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有机化学基础-人教版第三章 第四节 有机合成 PPT课件_图文

第三章 烃的含氧衍生物 有机合成 第四节 一、有机合成 1.有机化合物合成 (1)有机合成是指以单质、无机化合物以及 易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机 物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香 烃等化合物)为原料,通过有机反应,生成 具有特定结构和功能的有机化合物。 (2)有机化合物合成的准备知识 ①熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3-丁二烯、 苯、甲苯等)、烃的衍生物(卤代烃、乙醇、 苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙 二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学 性质。 ②熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧 化、加聚等重要有机反应类型。 ③熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系 (3)有机化合物合成流程的示意图 2.有机合成的关键 (1)碳骨架的构建:构建碳骨架是合成有机物的 重要任务,包括在有机原料分子及中间化合物分 子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 ①增长碳链的方法:常见有加聚、缩聚、酯化反 应等。 ②减短碳链的方法:烯烃、炔烃的部分氧化反应 是减短碳链的有效途径,苯的同系物氧化成苯甲 酸等。 (3)官能团的消除 ①不饱和键:烯烃等加成、加聚反应; ②羟基:消去生成不饱和烃,催化氧化生成 醛,与氢卤酸的取代,与酸的酯化反应,分 子间脱水反应等; ③卤原子:水解和消去反应等。 (4)官能团的改变 ①官能团之间的衍变 如:伯醇(RCH2OH,羟基所连碳有两个氢) 氧化 醛 氧化 羧酸 酯 ②官能团数目的改变 ③官能团位置的改变 3.有机合成题的分类 (1)给出原料合成物质,要求写出各步化学方程 式和相应的基本反应类型。 (2)给出所得物质的合成路线,要求填写物质和 相应的基本反应类型。 解题的关键:熟悉有机物的化学性质,有机 物间的相互关系,以及有关化学反应方程式。 【基础题一】能在有机物的分子中引入羟基 官能团的反应类型有:①酯化反应,②取代 反应,③消去反应,④加成反应,⑤水解反 应。其中正确的组合有( C A.①②③ ) B.④⑤ C.②④⑤ D.②③④⑤ 【基础题二】乙二醇是一种重要的化工原料, 工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取,在 下图方框内填入相应有机物的结构简式,在括 号中填入反应物或反应条件。 【解析】根据逆推法,产物分子与原料乙醇比较,碳骨 架没有变化,而羟基由一个变为两个,则两个碳原子都 有一个羟基,在卤代烃水解反应中,一个卤素原子水解 可以得到一个羟基,即可逆推出每步的中间产物。 二、有机推断 1.类型: (1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等 2.基本方法 (1)顺推法:抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主 线,由已知逐步推向未知,最后得出正确的结论。 (2)逆推法:从最终生成物逐步推测各步所需的反应物, 再把整个题中各物质联系起来,从而得出正确的结论。 (3)剥离法:先把明显的未知物剥离出来,然后根据已知 物逐步推测未知物的结构,得出正确的结论。 (4)分步推理法:先根据题意进行分步推理,然后再将各 步反应物(或生成物)的结构进行综合,最后得出正确的 结论。 【基础题三】根据图示填空: (1)化合物A含有的官能团是 (2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢 氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发 生两种反应,其反应类型分别是 (3)D的结构简式是 (4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G,其反 应方程式是 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结 构简式是 【解析】根据A能与NaHCO3反应,可知A中 含—COOH;A能与银氨溶液反应,知A中 含—CHO;A能与H2加成,A中含有不饱和 键,结合B能与Br2加成生成E,E发生消去反 应得到F,F的所有碳原子在同一直线上,再 结合H的分子式,知A中含碳碳双键,其结构 简式为 ,则 (1)化合物A含有的官能团是 羧基、醛基、碳碳双键 (2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢 氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发 生两种反应,其反应类型分别是消去反应、中和反应 (3)D的结构简式是 (4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G,其反 应方程式是 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结 构简式是 重要考点1 有机合成 【考点释例1】6-羰基庚酸是合成某些高分子材料 和药物的重要中间体,某实验室以溴代甲基环己烷 为原料合成6-羰基庚酸,请用合成反应流程图表示 出最合理的合成方案(注明反应条件)。 已知: 提示:①合成过程中无机试剂任选; ③合成反应流程图表示方法示例如下: 本题中有几个重要信息:①环状反应物最终 生成链状生成物,判断断键位置,如何断键;② 反应物为卤代烃,肯定要利用卤代烃的性质,发 生一系列反应后,断键;③生成物中有 、—COOH,说明是发生了氧化以后的产物,本 题采用逆推法 很明显此处碳碳双键断裂,并加氧,是依据烯 烃臭氧氧化还原反应: ,思考如何在环上形成双键,依据卤代烃的性质进 行一系列反应,此题就可顺利完成。 【解题规律】 (1)根据原料分子和目标分子所带官能团性质及题干 中所给的有关知识和信息,审题分析,运用顺推、 逆推或综合两者,理顺基本途径。 (2)根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等 特点找出突破点。 (3)综合分析,寻找并设计最佳方案。 1.(雅礼中学2011月考改编)已知:1,3-丁二烯与Br2以 1∶1混合时可发生1,2加成和1,4加成。请写出由1,3- 丁二烯制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成反应流程图表示方法示例如下: 2.(江苏省扬州中学2010模拟题改编)化合物 是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化 合物 提

有机化学基础人教版课件 《第三章第四节 有机合成》_图文.ppt

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