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(中药学专业第二学期)中药化学教学大纲


《中药化学》教学大纲
(供中药学函授专升本用)

一、前言
《中药化学》 是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门课程, 内容包括各 类中药的化学成分(主要是生物活性成分或药效成分)的结构类型、物理化学性质和提取分 离方法, 主要类型化学成分的结构测定和生物合成途径等。 其目的是探索安全高效的中药和 先导化合物,扩大药用资源,发掘新的活性成分,为开发和创制新药奠定基础。 本课程要求学生掌握中药中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制 及结构鉴定的基本理论和基本操作技能。 了解中药活性成分的分布, 中药化学成分结构测定 的一般原则和方法,以及寻找中药有效成分的途径。通过设计性实验,培养学生独立选择提 取分离实验方法,设计实验方案和流程的能力,为独立从事中药化学的研究工作奠定基础。 学时分配:总学时为 116 学时,其中授课 28 学时,实验 12 学时,自学 76 学时。 选用教材:国家药品监督管理局执业药师资格认证中心主编, 《国家执业药师资格考试 应试指南-中药学专业知识(二),中国医药科技出版社,2009 年。 》 裴月湖主编《天然药物化学实验》 ,人民卫生出版社,2007 年出版。

二、教学内容与要求 第一章
[基本内容] 中药化学的概念、研究范围、研究目的和任务。有效成分、无效成分和生理活性成分的 概念。 中药化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。 中药常用的提取和分离方法的 原理、特点,各类吸附剂的特点。 质谱、红外、紫外、核磁等波谱技术在中药化学成分结构鉴定中的应用。1H、13C-NMR 的基本原理和常见的核磁谱的特征及其解析方法。 [基本要求] 掌握:中药常用的提取方法,分离方法,各类吸附剂的特点;1H-NMR、13C-NMR 谱 特征及其解析方法。 熟悉:中药化学研究范围和课程的学习重点;各类化合物的生物合成途径。

总论

第二章
[基本内容]

生物碱

生物碱的概念及其在植物界中分布规律。代表性化合物的活性。 生物碱主要的物理化学性质,碱性的影响因素、溶解度、沉淀显色反应。 生物碱的提取分离方法原理,生物碱的分离技术如 pH 梯度萃取法、分步沉淀法等。

[基本要求] 掌握:生物碱碱性大小影响因素;生物碱的鉴别方法,提取分离方法的原理。 熟悉:生物碱的结构分类,溶解性,成盐过程特点。

第三章
[基本内容]

糖和苷

单糖的绝对构型和相对构型。常见的几种单糖,如:D-Glc、D-Gal、D-Fru、D-Man、 L-Rha 和 D-Xyl 的结构。氨基糖、去氧糖和糖醛酸的结构特点。苷的分类。 糖的化学性质:氧化反应、羟基反应、羰基反应。 苷键的裂解:酸催化、碱催化和酶催化水解反应机理和影响因素等。 糖苷类化合物的提取分离方法。糖苷类化合物的鉴定。 糖的核磁共振谱学特征:1H-NMR 谱和 键构型。 [基本要求] 掌握:单糖的三种结构表示式及相互关系,苷键的裂解规律和影响因素。 熟悉:糖苷的提取分离方法、结构特征、分类和鉴别方法。
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C-NMR 谱特征。根据 J 值判断多数糖苷苷

第四章
[基本内容]

醌类

醌类化合物的基本结构类型、结构和常见的取代图式。 重要的物理化学性质及其在提取分离和结构测定中的意义。 化学性质: 酸性和重要的呈 色反应,如 Feigl 反应、Borntr?ger’s 反应等。 醌类化合物的提取分离方法。pH 梯度萃取法。 醌类衍生物的波谱特征及其结构测定。 [基本要求] 掌握:醌类化合物结构类型,影响酸性大小的规律和鉴别方法。 熟悉:蒽醌类化合物的分离方法,pH 梯度萃取的原理和方法。

第五章
[基本内容]

香豆素和木脂素

香豆素类: 简单香豆素类化合物的基本母核、 常见的取代基和取代图式, 四种基本骨架的结构特点。 代表性化合物的分布。 理化性质,如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解。 鉴别反应,异羟肟酸铁反应、Gibb’s 和 Emerson 反应等。 提取分离方法,如碱溶酸沉法等。

波谱特征,UV、IR 和 NMR 的特征。 木脂素类: 木脂素的存在状态及分布、理化性质等。 [基本要求] 掌握:香豆素类化合物的结构、理化性质。 熟悉:香豆素结构鉴定方法; 了解:木脂素的存在状态、分布及理化性质。

第六章
[基本内容]

黄酮

黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型。 黄酮类化合物的主要性质:色泽、溶解度规律、酸碱性和呈色反应。 提取分离原理。聚酰胺柱色谱法、梯度 pH 萃取法、葡聚糖凝胶柱色谱法。 鉴别和结构测定技术。谱学特征,UV、1H-MNR、13C-NMR 规律以及在结构测定中的 重要意义。 [基本要求] 掌握:黄酮类化合物结构分类、酸性判别、鉴别反应。 熟悉:黄酮类化合物提取分离方法的原理和应用。

第七章
[基本内容]

萜类和挥发油

萜类的概念、分类原则和它们的生合成起源。 单萜类化合物的基本骨架和重要的代表性化合物。环烯醚萜类化合物的骨架特征。 倍半萜类化合物的基本骨架特征、 分类依据和代表性的化合物。 薁类化合物的基本骨架 特征及其生物活性。 二萜类化合物的基本骨架特征和分类依据,代表性化合物的结构和生物活性。 挥发油的概念、 性质、 化学组成和其基本的提取分离方法。 硝酸银络合色谱法和 GC-MS 法在挥发油类成分分离和鉴定工作中的应用。 [基本要求] 掌握:萜类化合物的分类依据;挥发油的组成。 熟悉:挥发油的提取分离方法;重要的代表性化合物的结构分类和生物活性。

第八章
[基本内容]

皂苷

皂苷的定义和分布。 结构分类,甾体皂苷和三萜皂苷常见的结构类型。

理化性质,包括性状、溶解度、表面活性、溶血性、水解和显色反应等。 提取分离方法,包括皂苷和苷元的提取及分离。 结构测定,IR、MS 和 NMR 在皂苷结构测定中的应用。 [基本要求] 掌握:皂苷的结构分类和理化性质。 熟悉:皂苷的提取分离方法。

第九章
[基本内容]

强心苷

强心苷的定义和结构分类,甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征。 理化性质,包括性状、溶解性及显色反应等。 提取分离和结构鉴定,利用 UV 特征区别甲、乙两型强心苷类。 [基本要求] 掌握:强心苷的结构特征和分类依据。 熟悉:强心苷的鉴别方法。

三、学时分配
章次 一 二 三 四 五 六 七 八 九 合计 授课内容 总论 糖和苷 苯丙素类 醌类化合物 黄酮类化合物 萜类和挥发油 三萜及其苷类 甾体及其苷类 生物碱 授课学时 5 4 2 2 4 3 2 2 4 28 自学学时 13 10 5 5 12 10 5 4 12 76

四、实验内容
实验 一 二 实验题目与实验目的 题目:芦丁的提取及鉴定 目的:掌握碱提取-酸沉淀提取黄酮类化合物的基本原理和操作方法 题目:芦丁的提取及鉴定 目的:掌握苷类化合物的酸水解方法;纸色谱和化学反应鉴别糖的原 学时 6 6

理及操作方法 总 计 12

五、主要参考书目
1、肖崇厚主编.中药化学.上海科学技术出版社,2006. 2、吴继洲主编.天然药物化学学习指导.人民卫生出版社,2007. 3、吴立军主编. 药学专业必修课考试辅导教材?—天然药物化学. 科学技术文献出版 社,2006.

《中药化学》中药学函授专升本自学进度表
周次 1 自学内容与基本要求 熟悉天然药物化学的研究内容。 掌握有效成分和生理活性成分的概念。 了解学习天然药物化学的目的和意义。 思考题 有效部位和生理活性成分的区别 和联系? 中草药常用的提取分离方法有哪 几种,他们的适用范围有什么区 别。 常用的天然产物分离原理有哪几 种,并举出每种原理代表性的分 离方法。 比较硅胶和氧化铝色谱法的原理 和应用。 聚酰胺色谱法的分离原理和适用 对象。 常用的化合物纯度检测方法有哪 几种?各自有什么特点? 紫外光谱和红外光谱在结构解析 的过程中提供什么信息。 氢核磁共振光谱和碳核磁共振光 谱在结构解析的过程中提供什么 信息。 生物碱的概念是什么? 生物碱类化合物按照其生源前体 不同可以分为哪些类型?按照化 学结构的差异可以分为哪些类 型? 生物碱类化合物碱性强弱的影响 因素有哪些? 生物碱沉淀试剂的反应条件是什 么,结果判断原则有哪些? 以从中药一叶萩中分离一叶萩碱 为例,设计生物碱类化合物的提 取分离流程图。 pH 梯度萃取法分离生物碱类化 合物的原理是什么,如何应用? 思考题

2

掌握常用的提取方法, 包括溶剂提取法、 水蒸 气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取法、超声 法、微波辅助提取法。 掌握常用的天然产物分离原理。 掌握几种重要的吸附剂的特点, 如硅胶、 氧化 铝、聚酰胺、葡聚糖凝胶、大孔吸附树脂。

3

掌握化合物纯度鉴定的方法。 熟悉化合物结构鉴定的一般程序。 熟悉紫外光谱和红外光谱在结构鉴定中的应 用。 掌握核磁共振光谱和质谱在结构鉴定中的应 用

4

掌握生物碱的概念, 了解其在植物界中分布规 律和存在形式。 了解生物碱代表性化合物的活性。 熟悉生物碱主要物理性质, 如颜色、 存在状态、 溶解度等。 掌握生物碱的碱性来源和碱性强弱影响因素; 生物碱成盐反应的机理; 生物碱沉淀反应的原 理和结果的判断。 掌握生物碱的提取分离方法原理, 重点掌握离 子交换技术。 掌握生物碱的分离技术。 重点掌握 pH 梯度萃 取法。 了解生物碱类化合物结构鉴定一般程序和基 本方法。 自学内容与基本要求

5

6

周次

7

掌握糖的定义和表示方法。 熟悉糖的立体构型判断方法。 熟悉糖和苷的分类。 熟悉糖的一般性质 熟悉苷键裂解的目的和应用。 掌握常见的苷键裂解方法和适用范围。 掌握酸水解反应的难易规律。 了解糖的提取分离方法 熟悉糖的核磁共振谱学特征: 1H-NMR 谱和 13 C-NMR 谱特征。根据 J 值判断多数糖苷苷 键构型。 了解糖链的结构鉴定程序和一般方法。 掌握醌类化合物的分类、 基本结构特征和取代 模式。 掌握醌类化合物特别是蒽醌类化合物的酸性 来源和酸性强弱规律, 以及如何利用这一性质 进行 PH 梯度萃取。 掌握醌类化合物特征的显色反应。 掌握醌类化合物的红外光谱特征。 熟悉醌类化合物的核磁共振光谱特征。 掌握香豆素类化合物的基本母核和结构分类。 熟悉香豆素的一般性质。 掌握香豆素类化合物的重要化学性质, 如内酯 环性质、呈色反应等。 了解香豆素类化合物的提取分离方法。 熟悉香豆素类化合物的 NMR 特征。 了解木脂素的结构类型。四种主要构成单位。

常见的单糖有哪几种。 单糖的表示方法有哪几种。 糖的立体构型判断原则是什么? 按照苷原子类型的不同,苷分为 哪几类? 常见的苷键裂解方法有哪几种, 适用范围有什么不同? 如何通过偶合常数判断糖苷键构 型。 苷键的构型确定有几种方法,如 何应用。 醌类化合物分为哪几类? pH 梯度萃取法的原理和醌类化 合物的酸性强弱规律。 羟基蒽醌类化合物的特征显色反 应是什么? 如何通过红外光谱区分羟基蒽醌 类化合物不同取代模式? 香豆素类化合物分为哪几种类 型,各自有什么结构特点? 特征性鉴别香豆素类化合物的化 学反应有哪几种。 香豆素内酯环的特殊性质在其提 取分离过程中有什么应用。 香豆素的氢核磁共振谱有什么显 著特征,其产生的原因是什么? 黄酮类化合物有哪些结构类型, 各举出几个代表性化合物。 不同类型的黄酮类化合物溶解度 有什么差异,原因是什么? 列举出不同类型黄酮类化合物的 特征性显色反应。 聚酰胺柱色谱法和硅胶柱色谱法 在黄酮类化合物分离过程中有哪 些应用,出柱顺序如何判断? 以从槐米中提取芦丁为例,设计 黄酮类化合物的提取分离流程图。 思考题

8

9

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114

掌握黄酮类化合物的定义、 分类、 主要结构类 型,了解其资源分布和代表性的生物活性。 掌握黄酮类化合物的一般性质和重要显色反 应。 掌握黄酮类化合物的提取分离原理。 重点掌握 碱提取酸沉淀法、 硅胶柱色谱法、 聚酰胺柱色 谱法和葡聚糖凝胶柱色谱法。

周次

自学内容与基本要求

12

熟悉色谱法在黄酮类化合物结构鉴定中的应 用。 掌握不同类型黄酮类化合物紫外光谱的特征 和诊断试剂在结构鉴定中的意义和作用。 掌握黄酮类化合物的核磁共振光谱特征。 掌握萜类化合物的概念、 分类原则和它们的生 合成起源。 掌握单萜类、 倍半萜类、 二萜类化合物的基本 骨架和重要代表化合物; 尤其是变型单萜类化 合物:环烯醚萜和卓酚酮类化合物。 掌握挥发油的概念、性质、组成,了解其基本 的提取分离方法。 了解硝酸银络合色谱法和 GC-MS 法在挥发 油类成分分离和鉴定工作中的应用。 掌握三萜、甾体类化合物的概念。 掌握三萜、 甾体类化合物的结构特征、 分类和 代表性化合物。 熟悉三萜、 甾体类化合物的理化性质, 掌握其 特征性的显色反应。 掌握三萜、 甾体类化合物的提取分离方法, 理 解其应用实例。 熟悉三萜、甾体类化合物的波谱特征。 理解三萜、甾体类化合物结构解析实例。 掌握强心苷类化合物的基本骨架类型和甾核 的稠合方式。 掌握甲、 乙两型强心苷类化合物的骨架特征和 重要的强心苷类化合物的结构; 熟悉强心苷的理化性质和波谱特征;利用 UV 特征区别甲、乙两型强心苷类。

双向纸色谱法在黄酮类化合物结 构鉴定中如何应用? 应用诊断试剂鉴定黄酮类化合物 的一般程序是什么? 如何通过黄酮类化合物的 C 环质 子特征来区分不同类型的黄酮类 化合物? 萜类化合物的分类原则是什么。 环烯醚萜类化合物的结构类型有 哪几种。 什么是挥发油,其基本组成有哪 几类成分? 硝酸银络合色谱法的分离原理是 什么,如何应用? 请列举除几种来源于萜类化合物 的著名天然药物。 三萜、甾体分为哪几种结构类型, 各列举出几种重要代表化合物。 L-B 反应的原理和适用对象是什 么? 三萜、甾体类化合物在提取分离 过程中有什么注意事项? 三萜、甾体类化合物的核磁共振 光谱有什么特征? 强心苷类化合物的基本骨架有哪 几种,分类原则是什么? 如何利用 UV 波谱特征区分甲型 和乙型强心苷?

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