kl800.com省心范文网

【中小学资料】优化方案2017版高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第三讲 烃的含氧衍生物讲义(必修2 选

中小学最新教育资料

[2017 高考导航]

第三讲 烃的含氧衍生物

考纲要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯 的典型代表物的组成和结构 特点以及它们的相互联系。 2.结合实际了解某些烃的衍 生物对环境和健康可能产生 的影响,关注有机化合物的安 全使用问题。

真题统计

命题趋势

高考对本部分的考查主要有

两方面:(1)烃的含氧衍生物

的组成、化学性质、反应类型;

2015,卷Ⅰ 38T(1)(3);

(2)醛、羧酸、酯的结构、化

2015,卷Ⅱ 8T、38T(4);

学性质和同分异构体的分析。

2014,卷Ⅰ 38T(3);

预计 2017 年高考烃的含氧衍

2014,卷Ⅱ 10T(D)、38T(3);

2013 , 卷 Ⅰ 8T(D) 、 生物的组成、结构和化学性质

依然是考查的热点。注意醇的

38T(2)(3)(5);

催化氧化规律和消去反应规

2013,卷Ⅱ 38T(2)(3)(5)

律,酯化反应规律的复习;着

重强化醇、醛、羧酸、酯之间

的相互转化关系。

考点一 醇 酚[学生用书 P225]

一、醇 1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为 CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O(n≥1)。 2.分类

3.物理性质的变化规律 (1)密度:一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm-3。

??? (2)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子 数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相 近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃

③含有相同碳原子数的醇中,所含羟基数目
?? 越多,沸点越高

(3)水溶性:低级脂肪醇易溶于水。

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
4.化学性质 以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例):

反应
与活泼金 属反应
催化氧化 反应
与氢卤酸 反应
分子间脱 水反应

断裂的 化学键
(1)
(1)(3)
(2)
(1)(2)

分子内脱 (2)(5)
水反应

化学方程式
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ 2CH3CH2OH+O2―― C△u→2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+HBr―― △→ CH3CH2Br+H2O 2CH3CH2OH―浓 14―0硫→酸℃ CH3CH2OCH2CH3+H2O

酯化反应 (1)

二、酚 1.概念

酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚(

2.组成与结构(以苯酚为例)

分子式

结构简式

C6H6O

或 C6H5OH

3.苯酚的物理性质

)。
结构特点 羟基与苯环
直接相连

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

4.化学性质

由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例):

(1)羟基中氢原子的反应

①弱酸性

电离方程式为 C6H5OH

C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊试液变红。

②与活泼金属反应

与 Na 反应的化学方程式为

2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑。

③与碱反应

苯酚的浑浊液Na―O―H溶→液液体变澄清通入―C―O→2气体溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为



(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为

。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水。( ) (2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇。( ) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至 170 ℃。( ) (4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠。( )
中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

(5)反应 CH3CH2OH浓―H△―2→ SO4CH2===CH2↑+H2O 属于取代反应。(

)

答案:(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)×

2.现有以下物质:

①CH3CHCH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH ③CH2OH ④CH3OH ⑤CH2CH2OHOH (1)其中属于脂肪醇的有____________(填序号,下同),属于芳香醇的有______________,













________________________________________________________________________。

(2) 其 中 物 质 的 水 溶 液 显 酸 性 的 有

________________________________________________________________________。

(3) 其 中 互 为 同 分 异 构 体 的 有

________________________________________________________________________。

(4)你能列举出⑤所能发生反应的类型吗?

答案:(1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④

(4)取代反应、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应。

类别 实例 官能团 结构特点
主要化学性质
特性

名师点拨

脂肪醇、芳香醇、酚的比较

脂肪醇

芳香醇

CH3CH2OH —OH

C6H5CH2CH2OH —OH

—OH 与链烃基相连

—OH 与芳香烃侧链相 连

(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;

(4)氧化反应;(5)酯化反应;(6)脱水反应

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生

(生成醛或酮)

酚 C6H5OH —OH
—OH 与苯环直接相连
(1)弱酸性;(2)取代 反应;(3)显色反应
遇 FeCl3 溶液显紫色

(2016· 教 材 改 编 ) 下 列 各 醇 中 , 既 能 发 生 消 去 反 应 又 能 发 生 催 化 氧 化 反 应 的 是

()

A.CH3—OH

B.CH3CCH2OHCH3H

C.CH3CCH3CH3CH2OH

D.CH3CCH3CH3OH

[解析] A 不能发生消去反应;B 能发生消去反应,也能发生催化氧化反应;C 不能发生消

去反应但能发生催化氧化反应;D 能发生消去反应但不能发生催化氧化反应。

[答案] B

醇类物质的反应规律 (1)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

(2)醇的消去反应规律 ①结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,该相邻的碳原子上必须连有

氢原子。CH3OH(无相邻碳原子),

(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇

不能发生消去反应。

②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。

③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境

下的氢原子的种数。



的消去产物有 2 种。

题组一 醇、酚的化学性质 1.有机物 C7H15OH,若它的消去反应产物有三种,则它的结构简式为( )

解析:选 D。若 C7H15OH 发生消去反应生成三种产物,则必须符合:连有—OH 的碳原子必须 连接着三个不同的烃基,且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。

2.白藜芦醇( 中小学最新教育资料

)广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)

中小学最新教育资料

中,它可能具有抗癌性。能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的最大用量分别是( )

A.1 mol、1 mol

B.3.5 mol、7 mol

C.3.5 mol、6 mol

D.6 mol、7 mol

解析:选 D。从白藜芦醇的结构简式中看出,此分子里有 1 个碳碳双键和两个带酚羟基的苯

环。因此,在催化加氢时 1 mol 该有机物最多可以与 7 mol H2 加成。由于处于酚羟基邻、

对位的氢原子共有 5 个,1 mol 该有机物可跟 5 mol Br2 发生取代反应,再加上 1 mol 碳碳

双键的加成反应消耗 1 mol Br2,故可共与 6 mol Br2 发生反应。

题组二 醇、酚性质的定性和定量判断

3.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗

氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素 A 的结构简式,

关于这种儿茶素 A 的有关叙述正确的是( )

①分子式为 C15H14O7 ②1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与 7 mol H2 加成 ③等质量的

儿茶素 A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为

1∶1 ④1 mol 儿茶素 A 与足量的浓溴水反应,最多消耗 Br2 4 mol

A.①②

B.②③

C.③④

D.①④

解析:选 D。儿茶素 A 分子中含有两个苯环,所以 1 mol 儿茶素 A 最多可与 6 mol H2 加成;

分子中有 5 个酚羟基、1 个醇羟基,只有酚羟基与 NaOH 反应,1 mol 儿茶素 A 消耗 Na 6 mol,

消耗 NaOH 5 mol,物质的量之比为 6∶5。

4.下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下列有关说法中正确的

是( )

A.a 属于酚类,可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 B.b 属于酚类,能使 FeCl3 溶液显紫色 C.1 mol c 与足量浓溴水发生反应,最多消耗 3 mol Br2 D.d 属于醇类,可以发生消去反应
中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
解析:选 D。a 物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和 NaHCO3 溶液反应, A 项错误。b 物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使 FeCl3 溶液显紫色, B 项错误。c 物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据 c 物质的 结构简式可知 1 mol c 最多能与 2 mol Br2 发生反应,C 项错误。d 物质中羟基连在烃基的 饱和碳原子上属于醇类,并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有 H 原子,所以 d 物质可以发 生消去反应,D 项正确。

(1) 因 为 酸 性

,所以

,因此向



液中通入 CO2 只能生成 NaHCO3,与通入 CO2 量的多少无关。 (2)醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤 代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种,要看连羟基的碳原子的邻位碳原子 上不同化学环境下氢原子的种数。
考点二 醛[学生用书 P227]

1.概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为—CHO。 2.常见醛的物理性质

颜色 状态

气味

甲醛(HCHO)

无色 气体 刺激性气味

乙醛(CH3CHO)

无色 液体 刺激性气味

3.化学性质(以乙醛为例)

醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为



氧化 还原

醛―氧―化→羧酸。

溶解性 易溶于水 与 H2O、C2H5OH 互溶

4.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作农药和消
中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”) (1)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。( ) (2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( ) (3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( ) (4)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。( ) (5)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可析出 2 mol Ag。( ) 答案:(1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× 2.某学生做乙醛还原性的实验,取 1 mol·L-1 的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 mol·L-1 的氢氧 化钠溶液 4 mL,在一个试管里混合后加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀, 实验失败的原因是( ) A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够 C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够 解析:选 A。该实验成功的关键之一是 NaOH 必须过量,而本次实验中所加 NaOH 还不足以使 CuSO4 完全沉淀为 Cu(OH)2。
名师点拨 醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应均需在碱性条件下进行。特别注意若是 在酸性条件下生成的物质中,要进行针对醛基的检验时,一定要加入碱后再做银镜反应或与 新制 Cu(OH)2 悬浊液反应,否则实验会失败。例如:淀粉水解为葡萄糖的实验中,由于淀粉 水解用稀硫酸作催化剂,要检验葡萄糖的生成,必须先加碱中和掉酸,才能做银镜反应或与 新制 Cu(OH)2 悬浊液反应。
科学家研制出多种新型杀虫剂代替 DDT,化合物 A 是其中的一种, 其结构如图所示。下列关于 A 的说法正确的是( ) A.A 的分子式为 C15H22O3 B.与 FeCl3 溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol A 最多可以与 2 mol 新制 Cu(OH)2 反应 D.1 mol A 最多与 1 mol H2 加成 [解析] B 项,该化合物不含酚羟基,所以和 FeCl3 溶液不显紫色,C 项,1 mol A 最多可以 与 4 mol Cu(OH)2 反应;D 项,1 mol A 最多与 3 mol H2 加成。 [答案] A
例 2 中化合物 A 能否使酸性 KMnO4 溶液褪色?能否发生加聚反应? 答案:因化合物 A 含有碳碳双键,故能使酸性 KMnO4 溶液褪色,也能发生加聚反应。
中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

醛基的检验及定量规律

银镜反应

与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应

反应原理 反应现象 定量关系
注意事项

R—CHO+2Ag(NH3)2OH水―浴―加→热RCOONH4 R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH―― △→RCOONa

+3NH3+2Ag↓+H2O

+Cu2O↓+3H2O

产生光亮的银镜

产生砖红色沉淀

R—CHO~2Ag;HCHO~4Ag

R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O;HCHO~ 4Cu(OH)2~2Cu2O

(1)试管内壁必须洁净;

(2)银氨溶液随用随配,不可久置;

(1)新制 Cu(OH)2 悬浊液要随用随配,

不可久置;

(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;

(4)醛用量不宜太多;

(2)配制新制 Cu(OH)2 悬浊液时,所用

NaOH 必须过量

(5)银镜可用稀 HNO3 浸泡洗涤除去

题组 醛类的综合考查 1.丙烯醛的结构简式为 CH2===CHCHO,下列有关其性质的叙述中不正确的是( ) A.能使溴水褪色 B.能与过量的氢气充分反应生成丙醛 C.能发生银镜反应 D.能被新制的氢氧化铜氧化 答案:B

2.有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为

,下列检验 A 中官

能团的试剂和顺序正确的是( )

A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热

B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液

C.先加银氨溶液,微热,再加溴水

D.先加新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水

解析:选 D。选项 A 中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,选项 B 中先加溴

水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,选项 A、B 错误;对于选项 C 若先加银氨溶液,

可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定 A 中是否含有碳

碳双键,错误。

3.(教材改编)某一元醛发生银镜反应,得到 21.6 g 银;将等质量的此醛完全燃烧,生成

3.6 g 水,则此醛可能是( )

A.甲醛

B.丙醛

C.丙烯醛

D.丁醛

解析:选 C。生成银的物质的量是 21.6 g÷108 g/mol=0.2 mol,如果是甲醛,则甲醛的物

质的量是 0.2 mol÷4=0.05 mol。而 0.05 mol 甲醛完全燃烧生成 0.05 mol 水,质量是 0.9

g,不符合题意。这说明醛的物质的量是 0.2 mol÷2=0.1 mol,而生成的水是 3.6 g÷18 g/mol

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
=0.2 mol,因此根据氢原子守恒可知,醛分子中含有 4 个氢原子,即是丙烯醛,答案选 C。
(1)有机物分子中既有醛基,又有碳碳双键时,应先检验醛基,后检验碳碳双键。 (2)1 mol 醛基(—CHO)可与 1 mol H2 发生加成反应,与 2 mol 新制 Cu(OH)2 或 2 mol Ag(NH3)2OH 发生氧化反应。

(3) mol Ag。

相当于二元醛,1 mol

与足量银氨溶液充分反应,可生成 4

考点三 羧酸 酯[学生用书 P228]

一、羧酸 1.概念 由烃基与羧基相连构成的有机化合物,官能团为 —COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2(n≥1)。 2.分类
按烃基??脂肪酸:如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)、
??羧 不同分???芳香油酸酸:(如C苯17甲H33酸COOH) ?酸 按羧基??一元羧酸:如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸 ?? 数目分???二 多元 元羧 羧酸 酸:如乙二酸(HOOC—COOH)
3.乙酸的结构和物理性质

乙酸是人类最熟悉的羧酸,分子式为 C2H4O2,结构简式为

,是具有强烈刺激性

气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇,当温度低于熔点(16.6 ℃)时,乙酸凝结成类似冰一样

的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。

4.羧酸的化学性质

羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如下:

(1)酸的通性

乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,能使紫色石蕊试液变红,在水溶液里的电离方程式为

CH3COOH

CH3COO-+H+。

(2)酯化反应

CH3COOH 和 CH3CH128OH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH+C2H158OH浓H△2SO4H2O+CH3CO18OC2H5。

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
二、酯 1.概念

羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物,简写为 RCOOR′,官能团为



2.酯的性质 (1)物理性质 ①密度:比水小。 ②气味、状态:低级酯是具有芳香气味的液体。 ③溶解性:难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质——水解反应 ①反应原理

酯水解时断裂上式中虚线所标的键;稀硫酸只起催化作用,对平衡无影响。 若酯在碱性条件下发生水解,则碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。 ②CH3COOC2H5 在稀 H2SO4 和 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为 CH3COOC2H5+H2O稀H△2SO4CH3COOH+C2H5OH, CH3COOC2H5+NaOH―― △→CH3COONa+C2H5OH。
1.(2016·安徽六校联考)某有机物 X 的结构简式如图所示,则下列有关说法中正确的是 ()

A.X 的分子式为 C12H16O3 B.X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C.在 Ni 作催化剂的条件下,1 mol X 最多只能与 1 mol H2 加成 D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和 X 解析:选 D。通过结构简式可得 X 的分子式是 C12H14O3,故 A 错误;X 不能发生消去反应,故 B 错误;在 Ni 作催化剂的条件下,1 mol X 最多能与 4 mol 氢气发生加成反应,故 C 错误; 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而 X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 D 正确。 2.由下列 5 种基团中的 2 个不同基团两两组合,形成的有机物能与 NaOH 反应的有( )

①—OH ②—CH3 ③—COOH A.2 种
中小学最新教育资料

⑤—CHO B.3 种

中小学最新教育资料

C.4 种

D.5 种

解析:选 D。两两组合形成的化合物有 10 种,其中—OH 与—COOH 组合形成的 H2CO3 为无机

物,不合题意。只有

( 甲 酸 ) 、 CH3COOH 、

、OHC—COOH 5 种有机物能与 NaOH 反应。

名师点拨 (1)多官能团有机物性质的确定步骤 第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第 二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意: 有些官能团性质会交叉,如碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢 气发生加成反应等)。 (2)官能团与反应类型

一般情况下,羧酸与酯的官能团(

)不能被氧化,也不能与 H2 加成,

而酯类物质的碳链上若存在碳碳双键,则碳碳双键易被氧化,也能与 H2 加成。

(2015·高考全国卷Ⅱ,8,6 分)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解 可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为( )

A.C14H18O5

B.C14H16O4

C.C16H22O5

D.C16H20O5

[解析] 由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知,该酯为二元酯,

分子中含有 2 个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O―水―解→

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
1 mol 羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为 C14H18O5。 [答案] A
(2016·南昌高三模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,则下列关于该有 机物的叙述正确的是( )

①分子式为 C12H20O2 ②能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ③能发生加成反应,但不能发生取代反应

④它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有 8 种 ⑤1

mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH ⑥1 mol 该有机物在一定条件下和 H2 反应,共消

耗 H2 为 3 mol

A.①②③

B.①②⑤

C.①②⑤⑥

D.①②④⑤⑥

解析:选 B。由给出的乙酸橙花酯结构简式可知其分子式为 C12H20O2,①正确;乙酸橙花酯分

子中含有碳碳双键,能被酸性 KMnO4 溶液氧化,②正确;酯的水解反应也是取代反应,③错

误;乙酸橙花酯的不饱和度为 3,而苯环的不饱和度为 4,所以它的同分异构体中不可能有

芳香族化合物,④错误;1 mol 该有机物分子中有 1 mol 酯基,能与 1 mol NaOH 反应,⑤

正确;酯基不能与 H2 发生加成反应,⑥错误。

酯的水解规律

酯可以表示为

,一般情况下,发生水解反应时从 C—O 键处断裂,生成含羧

基的有机物(R—COOH)和含羟基的有机物(R′—OH)。水解时使用催化剂不同,其最终产物也

不完全相同。 (1)若利用酸作催化剂,则酯的水解产物为含羧基的有机物(可以是羧酸)和含羟基的有机物

(可以是醇或酚)。 (2)若利用 NaOH 作催化剂,则酯的水解产物为羧酸盐类有机物和含羟基的有机物(或酚钠),

如该题⑤中乙酸橙花酯水解生成乙酸钠和 中有酚类物质,酚羟基会继续与 NaOH 反应生成酚钠。 题组一 识别官能团,准确判断性质
中小学最新教育资料

,但要注意若产物

中小学最新教育资料

1.(2016·长郡中学月考)某有机化合物的结构简式为

,下列有关该

物质的叙述正确的是( )

A.1 mol 该物质最多可以消耗 3 mol Na

B.1 mol 该物质最多可以消耗 7 mol NaOH

C.不能与 Na2CO3 溶液反应

D.易溶于水,可以发生加成反应和取代反应

解析:选 B。1 mol 该物质最多可以消耗 2 mol Na,故 A 错误;1 mol 该物质最多可以消耗

7 mol NaOH,故 B 正确;该物质分子中含酚羟基,可以和 Na2CO3 溶液反应生成 NaHCO3,故 C

错误;该物质难溶于水,故 D 错误。

题组二 酯的同分异构体书写

2.(2016·长沙月考)分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)( )

A.7 种

B.8 种

C.9 种

D.10 种

解析:选 C。若为甲酸和丁醇酯化,丁醇有 4 种,形成的酯有 4 种;若为乙酸和丙醇酯化,

丙醇有 2 种,形成的酯有 2 种;若为丙酸和乙醇酯化,形成的酯有 1 种;若为丁酸和甲醇酯

化,丁酸有 2 种,形成的酯有 2 种,故共有 9 种。

3.(2016·芜湖模拟)最近,我国科学家发现有机化合物 A 可用于合成可降解塑料。

(1)0.1 mol A 与足量金属 Na 反应生成 2.24 L 气体(标准状况),0.1 mol A 与足量 NaHCO3

溶液反应也生成 2.24 L 气体(标准状况),由此可推断有机物 A 中含有的官能团名称为

________________;

(2)有机物 A 在 Cu 作催化剂时可被氧气氧化为

CCH3OCH2COOH





A













________________________________________________________________________;

(3) 两 分 子 A 在 一 定 条 件 下 可 以 生 成 一 种 环 酯 , 该 环 酯 的 结 构 简 式 为

________________________________________________________________________;

(4)A 在 一 定 条 件 下 生 成 一 种 可 降 解 塑 料 ( 聚 酯 ) 的 反 应 方 程 式 为

________________________________________________________________________。

解析:“0.1 mol A 与足量金属 Na 反应生成 2.24 L 气体(标准状况),0.1 mol A 与足量 NaHCO3

溶液反应也生成 2.24 L 气体(标准状况)”说明有机物 A 中含有一个羟基和一个羧基,结合

A 可被氧气氧化为

,可推知 A 为



答案:(1)羟基、羧基

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

(2)

(3)

(4) 题组三 乙酸乙酯的制备及酯化反应 4.(2016·吉林一中高三质检)实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、 浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧 瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯 粗产品。 请回答下列问题。 (1) 在 烧 瓶 中 除 了 加 入 乙 醇 、 浓 硫 酸 和 乙 酸 外 , 还 应 放 入 ________ , 目 的 是 ________________________________________________________________________。 (2) 反 应 中 加 入 过 量 的 乙 醇 , 目 的 是 ________________________________________________________________________。 (3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加 乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是 ________________________________________________________________________。 (4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框图是分离操作步骤流程图:

则试剂 a 是________,分离方法Ⅰ是________,分离方法Ⅱ是________,试剂 b 是________,

分离方法Ⅲ是________。

(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的

情况下,他们都是先加 NaOH 溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙

两人实验结果如下:

甲得到了显酸性的酯的混合物,乙得到了大量水溶性的物质,丙同学分析了上述实验目标产

物后认为上述实验没有成功。试解答下列问题:





















中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

________________________________________________________________________;





















________________________________________________________________________。

解析:(1)乙酸与乙醇的酯化反应需要加热,所以为防止液体受热时剧烈沸腾,需要加入碎

瓷片来防止暴沸。

(2)由于酯化反应是可逆反应,所以加入过量的乙醇可以提高乙酸的转化率。

(3)这样操作可以及时把乙酸乙酯蒸发出来,从而降低生成物的浓度,有利于酯化反应向生

成酯的方向进行。

(4)乙酸乙酯不溶于水,所以可以通过加入饱和碳酸钠溶液来除去乙酸和乙醇,然后分液即

得到乙酸乙酯,干燥后即得到纯净的乙酸乙酯。B 中含有乙醇、乙酸钠和碳酸钠。由于乙醇

的沸点低,蒸馏即得到乙醇。然后加入稀硫酸,将乙酸钠转化成乙酸,最后蒸馏将得到乙酸。

(5)乙酸乙酯能在碱性条件下水解,甲同学加入的碱量不足,有酸剩余,所以蒸馏后得到含

有乙酸的酯;乙同学加入的碱过量使生成的酯发生了水解,所以得到了大量水溶性的物质。

答案:(1)碎瓷片 防止暴沸

(2)提高乙酸的转化率

(3)及时地蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行

(4)饱和 Na2CO3 溶液 分液 蒸馏 稀硫酸 蒸馏

(5)①所加的 NaOH 溶液较少,没有将余酸完全中和 ②所加的 NaOH 溶液过量使酯发生了水



羧酸和酯的性质总结 (1)饱和一元醇与比它少 1 个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。

(2)羧酸分子中含有

,但不能发生加成反应。

(3)酯的水解反应和酯化反应互为逆过程,二者反应条件不同,前者用稀硫酸或稀碱溶液作 催化剂,后者用浓硫酸作催化剂。 (4)酯的水解反应和酯化反应都属于取代反应。

考点四 烃及其衍生物的转化关系与应用[学生用书 P231]

烃及其衍生物的转化关系

(2016·长郡中学月考)已知: 中小学最新教育资料

。从 A 出发发生图示中

中小学最新教育资料
的一系列反应,其中 B 和 C 按物质的量之比 1∶2 反应生成 Z,F 和 E 按物质的量之比 1∶2 反应生成 W,W 和 Z 互为同分异构体。

回答下列问题: (1)写出反应类型:①________,②________。 (2)写出下列反应的化学方程式: ③________________________________________________________________________; ④________________________________________________________________________。 (3)与 B 互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个对位取代基的化合物有 4 种,它们的 结构简式为____________、____________、____________、____________。 (4)A 的结构简式可能为____________________________(只写一种即可)。

解析:通过反应①得出 E 为 CH3CH2OH,则 D 是 CH3CHO,C 是 CH3COOH,Z 是



(1)①乙烯与水发生加成反应生成乙醇;②酯在酸性条件下水解生成酸和醇。(3)与 B 互为同 分异构体,属于酚类且苯环上只有两个对位取代基的化合物有 4 种,它们的结构简式分别为


答案:(1)加成反应 取代反应(或水解反应) (2)2CH3CH2OH+O2― Cu―△/→Ag2CH3CHO+2H2O

。(4)A 的结构简式可能为 。

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

(3)

(4)

(其他合理答案均可)

名师点拨 熟记烃的衍生物之间的转化关系,对解决有机推断及有机合成问题有极大的帮助,辅以反应 条件,更有利于识别它们的反应情况。

对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作 用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组 开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

已知以下信息:

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;

②D 可与银氨溶液反应生成银镜;

③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为 1∶1。

(1)A 的化学名称为________________;

(2) 由 B 生 成 C 的 化 学 反 应 方 程 式 为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________,

该反应的类型为____________;

(3)D 的结构简式为______________;

(4)F 的分子式为__________________;

(5)G













________________________________________________________________________;

(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有

三 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 , 且 峰 面 积 比 为 2∶2∶1 的 是

________________________________________________________________________(写结构

简式)。

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

[解析] 由 A 的分子式为 C7H8,结合题意,可推断 A 为甲苯(

);甲苯在铁作催化剂的

条件下,苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成 B(

);B 在光照的条件下,甲

基上的氢原子与氯气发生取代反应,生成 C(

);C 在氢氧化钠水溶液并加热的条件

下,甲基上的氯原子发生水解反应,结合题目信息①②,生成 D(

);D 中的醛基被

氧化生成 E(

);E 在碱性、高温、高压条件下,苯环上的氯原子被羟基取代生成

F(

);F 经酸化后生成 G(

[答案] (1)甲苯

),即对羟基苯甲酸。

(2) 中小学最新教育资料

取代反应

中小学最新教育资料
(3) (4)C7H4O3Na2 (5) (6)13

写出以乙醇为原料制备

的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。

答案:(1)CH3CH2OH浓1―7H0―2→ S℃O4CH2===CH2↑+H2O(消去反应),

(2)

(加成反应)。

(3)

+2NaBr(取代反应或水解反应)。

(4) (5)OHC—CHO+O2催―△化―→剂HOOC—COOH(氧化反应)。

(氧化反应)。

(6) 或取代反应)。

(酯化反应

两条经典合成路线 (1)一元合成路线:RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。 (2)二元合成路线:RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、 环酯、聚酯)(R 代表烃基或 H)。

题组 烃及其衍生物的转化 1.已知物质 A 显酸性,请根据以下框图回答问题。

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

已知:F 为七原子组成的环状结构。

(1)A 的结构简式为____________。

(2)①②③的反应类型分别为______________、______________、______________。

(3) 化 合 物 B 中 含 有 的 官 能 团 名 称 是

________________________________________________________________________。

(4)D 和 E 生 成 F 的 化 学 方 程 式 为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)G





H















________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(6) 写 出 C 的 同 分 异 构 体 中 属 于 酯 类 物 质 的 结 构 简 式 : __________________ 、

__________________(任写 2 种)。

答案:(1)CH2===CHCOOH (2)加成反应 取代反应

酯化反应(或取代反应) (3)羧基、溴原子

(4)

(5)OHCCH2COONa+2Ag(NH3)2OH―― △→
NH4OOCCH2COONa+3NH3+2Ag↓+H2O (6)CH3CHBrOOCH、CH3COOCH2Br、BrCH2CH2OOCH、BrCH2COOCH3(任选 2 种即可) 2.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是 A 的一种同分

异构体。A 的结构简式为



(1)A 的分子式是________________。 (2)A 与 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(有机物 用结构简式表示)。 (3)A 与 氢 氧 化 钠 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 是

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(有机物 用结构简式表示)。 (4)17.4 g A 与 足 量 碳 酸 氢 钠 溶 液 反 应 , 生 成 二 氧 化 碳 的 体 积 ( 标 准 状 况 ) 为 ________________。

(5)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B(B 的结构简式为

),其反应

类型是________________________________________________________________________。

(6)B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种,写出其中一种同分异构















________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析:(4)因为 1 mol —COOH 能与 1 mol NaHCO3 反应产生 1 mol CO2,则 17.4 g A 与足量

17.4 g NaHCO3 反应生成的 CO2 在标准状况下的体积为174 g·mol-1×22.4

L·mol-1=2.24

L;

(5)根据 B 的结构简式可知,由 A浓―加H―2热→SO4B 发生的是消去反应; (6)根据题设要求,所写同分异构体中既含酚羟基又含酯基,则只能有以下 3 种情况:





答案:(1)C7H10O5

(2)

(3) (4)2.24 L (5)消去反应
(6)3
卤代烃在烃的衍生物转化中的作用 通过烷烃、芳香烃与 X2 发生取代反应,烯烃、炔烃与 X2、HX 发生加成反应等途径可向有机
中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
物分子中引入—X,引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应,卤代烃在有机物的转 化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。

一、选择题 1.(2016·河南中原名校摸底)已知酸性

,综

合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将

的最佳方法

是( )

A.与稀 H2SO4 共热后,加入足量 NaOH 溶液

B.与稀 H2SO4 共热后,加入足量 Na2CO3 溶液

C.与足量的 NaOH 溶液共热后,再加入适量 H2SO4

D.与足量的 NaOH 溶液共热后,再通入足量 CO2

解析:选 D。先在氢氧化钠溶液中水解,转化为

2.冬青油的结构简式为

,它在一定条件下可能发生的反应有( )

①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应

⑤与 Na2CO3 反应生成 CO2 ⑥加聚反应

A.①②⑥

B.①②③④

C.③④⑤⑥

D.①②④

解析:选 D。由冬青油结构简式可知,含有苯环能与氢气发生加成反应;含有酯基能水解;

羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子,能与溴水发生取代反应;不能消去、加聚,也不能与

Na2CO3 反应生成 CO2,故 D 正确。

3.(2014·高考重庆卷)

某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空 间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂 是( ) A.Br2 的 CCl4 溶液
中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
B.Ag(NH3)2OH 溶液 C.HBr D.H2 解析:选 A。根据该拒食素的结构简式确定其性质,进而确定其与不同试剂反应后产物的结 构和官能团。有机物中的碳碳双键与 Br2 发生加成反应,使官能团数目由 3 个增加为 4 个, 选项 A 正确。有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH,官能团数目不变,选项 B 不正确。 有机物中的碳碳双键与 HBr 发生加成反应,但官能团数目不变,选项 C 不正确。有机物中的 碳碳双键、醛基与 H2 发生加成反应,官能团数目减少,选项 D 不正确。 4.(2016·潍坊一模)
乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是( ) A.分子式为 C6H6O6 B.乌头酸能发生水解反应和加成反应 C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.含 1 mol 乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOH 解析:选 B。该有机物的分子式为 C6H6O6,A 项正确;乌头酸不能发生水解反应,B 项错误; 碳碳双键能够被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色,C 项正确;1 mol 乌头酸能够消耗 3 mol NaOH,D 项正确。 5.(2016·长沙一模)CPAE 是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。 下列说法不正确的是( )

A.1 mol CPAE 与足量的 NaOH 溶液反应,最多消耗 3 mol NaOH

B.可用金属 Na 检测上述反应是否残留苯乙醇

C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有 9 种

D.咖啡酸分子中含有 3 种官能团,可发生聚合反应

解析:选 B。CPAE 中含有酚羟基,也能和金属 Na 反应,所以不能用金属 Na 检测上述反应是

否残留苯乙醇,B 项不正确。

6.(2016·南昌一模)分析下表中各项的排布规律,有机物 X 是按此规律排布的第 19 项,有

关 X 的组成和性质的说法中肯定错误的是( )

1

2

3

4

5

6

7

8

CH4

CH2O

CH2O2

CH4O

C2H6

C2H4O

C2H4O2

C2H6O

①是戊酸;②是戊醇;③是丁酸甲酯;④在稀硫酸中易变质;⑤一定能与钠反应

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

A.②⑤

B.①③④

C.③④

D.②③⑤

解析:选 A。注意规律变化:第 1 项是从一个碳原子开始的,每 4 种物质一循环,即第 20

项为 C5H12O,则第 19 项为 C5H10O2。C5H10O2 可能是羧酸或酯,②、⑤错误。

7.(2016·湖南四校联考)麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂,能有效地防止肾移植排斥,

其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是( )

A.分子式为 C17H23O6 B.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 D.1 mol 麦考酚酸最多能与 3 mol NaOH 反应 解析:选 D。根据结构简式知该物质分子式是 C17H20O6,A 错误;该物质含有酚羟基,能与 FeCl3 溶液发生显色反应,B 错误;该物质不能发生消去反应,C 错误;1 mol 该物质最多能与 3 mol NaOH 反应,D 正确。 8.某酯 A 的分子式为 C6H12O2,已知

又知 B、C、D、E 均为有机物,D 不与 Na2CO3 溶液反应,E 不能发生银镜反应,则 A 的结构可

能有( )

A.5 种

B.4 种

C.3 种

D.2 种

解析:选 A。E 为醇 D 氧化后的产物,不能发生银镜反应,则 E 只能为酮,所以 D 中一定含



结构(因 D 还能发生催化氧化),故醇 D 可以为

有 5 种。

对应的酯 A 就

9.食品化学家 A.Saari Csallany 和 Christine Seppanen 研究发现,当豆油

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
被加热到油炸温度(185 ℃)时,会产生如图所示的高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有 关,如帕金森综合症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是( ) A.该物质最多可以和 2 mol H2 发生加成反应 B.该物质的分子式为 C9H15O2 C.该物质分子中含有三种官能团 D.该物质属于烃的衍生物 解析:选 B。键线式中每一个拐点表示一个碳原子,该物质分子式为 C9H16O2,对于只含有 C、 H、O 原子的分子来说,其 H 原子个数一定为偶数。 二、非选择题 10 . (1) 下 列 醇 类 能 发 生 消 去 反 应 的 是 ________________________________________________________________________( 填 序 号)。 ①甲醇 ②1?丙醇 ③1?丁醇 ④2?丁醇 ⑤2,2?二甲基?1?丙醇 ⑥2?戊醇 ⑦环己醇 (2)下列醇类能发生催化氧化的是________(填字母)。
(3)化学式为 C4H10O 的醇,能被催化氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是 ________________________________________________________________________。 解析:(1)能发生消去反应的条件:与羟基相连碳的邻位碳上有氢原子。据此条件,可知①⑤ 不能发生消去反应,余下的醇类均能发生消去反应。 (2)能发生催化氧化反应的条件为与—OH 相连的碳原子(即α ?碳原子)上必须有氢原子。A 中α ?碳原子上连有 2 个氢原子,故 A 能被催化氧化成醛;C 中α ?碳原子上连有 1 个氢原子, 故 C 能被催化氧化成酮;B、D 中α ?碳原子上没有氢原子,因此均不能被催化氧化。 (3)CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH 能被催化氧化成醛,C(CH3)3OH 不能被催化氧化, CH3CH2CH(OH)CH3 能被催化氧化成酮。 答案:(1)②③④⑥⑦ (2)AC (3)CH3CH2CH(OH)CH3 11.(2016·汕头调研)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:
(1) 化 合 物 Ⅰ 的 分 子 式 为 ________ ; 化 合 物 Ⅳ 除 了 含 有 —Br 外 , 还 含 有 的 官 能 团 是 ________(填名称)。 (2) 化 合 物 Ⅱ 具 有 卤 代 烃 的 性 质 , 在 一 定 条 件 下 能 得 到 碳 碳 双 键 , 该 反 应 条 件 是 ________________。 (3)1 mol 化合物Ⅲ与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的物质的量为________mol。 (4) 化 合 物 Ⅳ 能 发 生 酯 化 反 应 生 成 六 元 环 状 化 合 物 Ⅴ , 写 出 该 反 应 的 化 学 方 程 式 :
中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
________________________________________________________________________。 (5)根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出 CH2CCH3CHCH2(2?甲基?1,3?丁二烯)发生 类似①的反应,得到两种有机物的结构简式分别为 ________________________________________________________________________、 ______________,它们物质的量之比是________。 解析:(2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的醇溶液且加热。(3)化合物Ⅲ含有一个羧 基和一个溴原子,均能与 NaOH 反应。(4)化合物Ⅳ本身含有一个羟基和一个羧基,发生分子 内酯化反应生成六元环状化合物。(5)由反应①可得反应信息:碳碳双键断裂,含氢原子的
双键碳原子转化成醛基,而不含氢原子的双键碳原子则转化为酮羰基,故
发生类似①的反应后可得 答案:(1)C6H9Br 羟基和羧基 (2)氢氧化钠的乙醇溶液,加热 (3)2
(4)
(5)

12.

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 的结构简式是________________。

(2)B→C













________________________________________________________________________。

(3)E













________________________________________________________________________。

(4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式:

________________________________________________________________________。

(5)下列关于 G 的说法正确的是________。

a.能与溴单质反应

b.能与金属钠反应

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料
c.1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应 d.分子式是 C9H6O3 解析:(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成,则 A 中存在醛基,由流程图可知,A 与氧气反应可 以生成乙酸,则 A 为 CH3CHO。 答案:(1)CH3CHO (2)取代反应

(5)abd 13.(2016·金版原创)化合物 A 是分子式为 C7H8O2 的五元环状化合物,核磁共振氢谱有四个 峰,且其峰面积为 3∶1∶2∶2,有如图所示的转化:

已知:①含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应:

②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定,易脱水:

根据以上信息,回答下列问题:

(1) 写 出 化 合 物 A 中 官 能 团 的 名 称 :

________________________________________________________________________。

(2) 写 出 化 合 物 B 、 F 的 结 构 简 式 : __________ 、

________________________________________________________________________。

(3)A→B 的反应类型是________,F→G 的反应类型是________。

(4)① 写 出 D 与 CH4O 反 应 的 化 学 方 程 式 :

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。







F→G















中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

________________________________________________________________________ ________________。 (5)A 的属于芳香族化合物的同分异构体有________种,写出其中符合下列条件的 A 的一种 同分异构体 W 的结构简式:________________________。 ①含有两个取代基;②苯环上的一氯代物只有两种;③1 mol W 能与足量金属钠反应生成 1 mol H2。 解析:由 A、B 分子式可知,A 与氢气发生加成反应生成 B,B 在碱性条件下水解生成 C 与甲 醇,故 A 中应含有酯基,结合分子式可知 A 还含有 2 个碳碳双键,根据 A 为五元环状化合物,

四种不同环境的氢的个数之比为 3∶1∶2∶2,结合 G(

)五元环骨架可推得 A 的结构简

式为

,故 B 为

,C 为

,D 为

,根据已知①和②得 E 为

,F 为 。(3)A→B 是加成反应,F→G 为醇的消去反应。(4)①D(

)与

甲醇发生酯化反应生成酯(

),反应方程式为

+CH3OH浓H△2SO4

+H2O;

②F→G 的化学方程式为

浓―― H△2→SO4 +H2O。(5)A 分子中一共含有 7 个碳原子,其同分

异构体属于芳香族化合物即含有一个苯环,由 A 的分子式及其饱和度可知含有不饱和键。若

含有两个取代基,则必为“—CH2OH”和“—OH”基团或“—O—CH3”和“—OH”基团,各有 邻、间、对三种,共 6 种;若含有三个取代基,则必为一个“—CH3”和两个“—OH”,先 确 定 其 中 两 个 相 同 取 代 基 的 位 置 , 如 两 个 “ — OH” 的 位 置 , 有 邻 间 对 三 种 :

,分别再加入一个“—CH3”,有 2、3、1 种加法,即 6 种,故 A 一共有 12 种属于芳香族化合物的同分异构体。由题意可知 W 含有两个对位取代基,且含

有两个羟基,可写出其结构简式为



答案:(1)酯基、碳碳双键

(2) (3)加成反应 消去反应

中小学最新教育资料

中小学最新教育资料

(4)①

+CH3OH浓H△2SO4



浓―H―△2→SO4

+H2O

+H2O

(5)12

中小学最新教育资料