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6,7-二氢-5H-环戊烯并[b]吡啶的合成工艺改进


维普资讯 http://www.cqvip.com 第2 第1 9卷 0期  冯 泽 旺 等 : ,- 氢 .H 环戊 烯并 [ ] 啶 的 合 成 工 艺 改 进  6 7二 5. b吡 61 2  化 学试 剂 ,07 2 (0 ,2 —62 6 7 20 ,9 1 ) 6 1 2 ;2  6 7二氢 .H 环戊 烯 并 [ ] 啶 的合 成 工 艺 改进  ,. 5. b吡 冯 泽 旺  ., 一孙成 辉  赵信 岐  , ( . 京 理 工 大学 材 料科 学 与 工 程 学 院 , 京  108 ; 1北 北 00 1   2 北 京 华 禧 联 合 科 技 发 展 有 限公 司 , 京  120 ) . 北 0 26  摘 要 : 1氨 基 .. 基 环 戊 烯 ( C P 为起 始原 料 , 乙酰 化 、 环 、 解 、 化 及 脱 氯 等 5步反 应 制 得 标 题 化 合 物 。该 方  以 一 2氰 AC ) 经 闭 水 氯 法反 应条 件 温 和 , 料 廉 价 易 得 , 原 操作 简 便 , 合 工 业 化 生 产 , 收 率 可 达 5 .% 。 适 总 85   关 键 词 :,- 氢一H 环 戊 烯 并 [ ] 啶 ; 间 体 ; 孢 匹罗  67二 5 一 b吡 中 头 中 图分 类 号 : 663 1 0 2 .2  文献标识码 :  A 文章 编 号 :2 838 (0r 1—6 10  0 5—23 20 )00 2—2 7 硫 酸 头 孢 匹罗 作 为第 4代 头孢 菌 素 , 抗 菌  在 谱、 抗菌 效力及 对  一 内酰 胺 酶 的稳 定 性方 面 均 具  本, 又可 以为 A C C P开拓 一 条新 的 回收利 用 途 径 。   在氯 化反 应 中 , 用 高沸 点 氯 化 剂 苯基 膦 酰 二 氯  使 代 替文献 [ ] 5 中的三 氯 氧磷 , 使反应 在 常压条 件 下  即可进行 。合 成路 线 如左下 。   1 实 验 部 分  有明显 的优 点[  。6 7二 氢 一H 环 戊 烯 并 [ ] ,- 5一 b 毗  啶( ) 6 是合 成头 孢 匹罗 的重要 中间 体 , 合成 方 法  其 有 多种 _ , 2 国内对 其 中较 易 实 现工 业 化 的 3种 方    J 法 进行 了研究 : ) 1 以炔丙 胺和 环戊 酮为原 料 , 水  无 乙醇为溶 剂 , u N 32 3 2 C ( O ) ?H 0为 催 化 剂 回 流 反应  1 1 主要 仪器 与试 剂  .   X 一A显 微熔 点测 定仪 ( 度 计未 校 正 , T4 温 北京  科仪 电 光 仪 器 厂 ) A  0 ; V 4 0型 核 磁 共 振 仪 ( 士  瑞 Bu e 公 司 ) 德 国 H i lh旋 转 蒸 发 仪 ; H —  rkr ; eo dp S ZD 45h制 得 化合 物 6 收率 8 % , 是 原料 炔 丙胺  .   , 5 只 价格 昂贵_ ;) Ⅳ一 3 2以   羟基邻 苯 二 甲酰 亚胺 为 原料  制得 0 烯丙基 环戊 酮肟 , 一 无须 分离 直 接用 氧 气热  解得 到化 合物 6 总收率 3 % , 最 后 一步 副 产物  , 5 但 较多, 且不 易分 离  ;) 3 以价格低 廉 的 己二 酸 二 乙  酯为 原 料 , 经缩 合 、 氨化 、 环 、 解后 脱 羧 、 化  闭 水 氯 ( 型 循 环 水 式

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