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阿司匹林合成实验设计大纲11

阿司匹林合成实验设计大纲
阿司匹林的介绍及 介绍及用途 一. 阿司匹林的介绍及用途 中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称:Aspirin 化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylic acid 化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸 阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温 调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素的合成、释放减少,从而恢复体温中枢 的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,从而使体温恢复正常。适用于解热、减 轻中度疼痛,如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、 感冒及流感症状。 2、同时,阿司匹林也可以抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心 绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。 二、阿司匹林的合成方法 (1)传统工艺制法:用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制 取。 (2)微波制取:在微波辐射下在六氢吡啶的催化下来制取。 合成方法的优缺: 合成方法的优缺:且传统工艺制法优点是工艺成熟,缺点在于设备腐蚀严重,副 反应多,工艺复杂,催化剂难回收,产品在后处理中损失多且产生大量污染。微 波制取,以微波辐射加热,快速合成产物,产率高且环保,耗能低,产品纯度高。 三、反应机理及催化剂催化反应机理 阿司匹林用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。 反应式如 下 :

反应温度应控制在90℃以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条 件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。

高聚物

②水杨酸的酚羟基(亲核试剂)进攻羰基碳,生成四面体正离子,然后经过质子 转移,酰氧基离去而生成产物。 (2)、在碱性条件下(以吡啶为例):

①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成,②酰氧基离去,生成 N—酰基 吡啶盐(此时 N 带正电荷,吸电子能力比酰氧基强,进一步增加酰基碳的正电 性,更有利于水杨酸的进攻,且是一个好的离去基团) 水杨酸酚羟基进攻 N— 酰基吡啶盐,吡啶离去,生成产物。

四、合成步骤 本实验选用传统工艺制法:用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化 反应来制取阿司匹林。流程: :

步骤: 在 50mL 圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸 7.0g(0.050mol)和乙酸酐 10ml (0.100mol) ,再加 10 滴浓硫酸,充分摇动。水浴加热,水杨酸全部溶解,保持 瓶内温度在 70℃左右,维持 20min,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入 100ml 冷水中,并用冰水浴冷却 15min,抽滤,冰水洗涤,得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至 250ml 圆底烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入 100ml 乙酸 乙酯和 2 粒沸石,加热回流,进行热溶解。然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤, 用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。 二. 产物提纯 (1)粗产品置于 100mL 烧杯中缓慢加入饱和 NaHCO3 溶液,产生大量气体,固体 大部分溶解。共加入约 5mL 饱和 NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。 (2)用干净的抽滤瓶抽滤,用 5-10mL 水洗(可先转移溶液,后洗)。将滤液和 洗涤液合并并转移至 100mL 烧杯中, 缓缓加入 15mL 4mol/L 的盐酸。 边加边搅拌, 有大量气泡产生。 (3)用冰水冷却 10min 后抽滤,2-3mL 冷水洗涤几次,抽干,干燥,称量。 三. 纯度检验 用 FeCl3 检查产品的纯度,杂质中可能有未反应完酚羟基,遇 FeCl3 呈紫蓝 色。如果在产品中加入一定量的 FeCl3,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。 四. 参考文献 李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007,3 倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007,9

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日期: 日期:2011-10-20


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