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高三化学有机物的性质与结构


2010届高考化学复习 强化双基系列课件

65《有机物的性质 与结构》

一、基础知识

(一)烃的衍生物化学性质
分类 卤代烃 醇 主要化学性质 1、水解→醇 2、消去→烯烃 消去、分子间脱水、与Na反应、 CnH2n+2O —OH 取代、氧化、酯化 弱酸、取代、与Na反应、缩聚、 CnH2n-6O —OH 显色 CnH2nO —CHO 加氢(还原)、氧化(两类) CnH2nO2 —COOH 酸的通性、酯化 CnH2nO2 酯链 水解(酸性水解、碱性水解) 通式 官能团 CnH2n+1X —X


醛 酸 酯

烃的重要衍生物对比:
通 式

饱和卤代 饱和一元醇 苯酚 烃 CnH2n+1X CnH2n+1OH C6H5OH ( n>= 1) ( n>= 1)

饱和一元醛 饱和一元酸 (酮) (酯)
CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH

( n>= 0) RCOR’

( n>= 0) RCOOR’ 碳链异构、 官能团异构 位置异构 —COOH (— COOR’)

同分 碳链异构 碳链异构、 异构 位置异构 位置异构、 官能团异构 —OH 官能 —X 团 主要 取代、 氧化、取代 化学 消去 消去、酯化 性质 与活泼金属 反应

碳链异构、 官能团异构 位置异构 酚羟基 — CHO -OH (羰基)

取代、 氧化、加成、酯化、酸性 (水解) 加成、 还原 缩聚、 弱酸性

(二)、各类物质间转化关系

氧 氧 还 化 化 原

烯烃

HX 消去

卤代烃

水解 HX


脱 水

氧化 还原



氧化

羧酸

酯化 水解



醚、烯

三. 重点、难点知识的应用
1.有机物的结构及性质

例1. 阿司匹林的结构简式为:

CH3-C-O-
O A. 水解反应

-C-OH
O

它不可能发生的反应是 (
B. 酯化反应



C. 加成反应

D. 消去反应

( D )

例2. 环状酯 H2C H2C
d

O

a

在一定条件下

C=O …. b C=O O
c

发生水解反应,生成两种物质,结构式中
a,b,c,d为分子中的不同化学键,当水解

时,断裂的键应是(
A. a B. b


C. c D. d

(A,C)

HO— HO—

O 中草药陈皮中含有 (碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子), 它具有抗菌作用。1mol该物质与浓溴水作用和 足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为

O

A.2moL,2moL C.3 moL ,4 moL

B.3 moL ,3 moL D.2 moL,4 moL

( C )

CH2COOH CH2CHO HOCH2

OH

某有机物A的结构简式为 ,若取等质量 的A与 足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应, 理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( ) A、3:2:1 B、 3 : 2 : 2

C、6:4:5

D、3:2:3

( D )

7. 一环酯化合物,结构简式如下:

试推断:
1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么? 写出其结构简式; 2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式; 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?

1、HO-CH2- O -COOH

OH
2、2HO-CH2- O -COOH+6Na OH 2NaO-CH2-

O
ONa

COONa+3H2

3、是

(三)代表物质转化关系
CH3CH3
+ H2

CH2=CH2 消 去 H2 O

+ H2

CH≡CH H2 O CH3CHO O2

CH3COOC2H5
C2H5OH 水解

O2
脱氢 加 H2

C2H5Br

水解 HBr

CH3CH2OH

CH3COOH

Na C2H5ONa

分子间脱水

C2H5—O—C2H5

+ Cl2 FeCl3

—Cl

水解

—OH

+ NaOH
CO2 或 强酸

—ONa

(四)延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O COOH 2 CH CH2 CH2Br CH2OH + H2 CHO COOH
Br H2 Br2

Br 水解
Br

OH 消去 OH

Br2

Br

CH3

-NO2 1
2

-Br 3

-SO3H

O2N-

-NO2 NO2

CH2Cl

10 4

11 -CH3 12

-CH3 -Cl -COOH

OH -Cl 5

13

-OH 6 7
8 -ONa

Br-

-Br
Br

9

有机物转化 网络图二

显色反应

(五)常见有机反应
1.取代反应:
烷烃(卤代)
苯及同系物(卤代、硝化) 醇(卤代)、苯酚(溴代、硝化)

2.加成反应:
烯、炔烃(加H2、HX、H2O),

苯(加H2)、醛(加H2)、油脂(加H2)。

3.消去反应:
乙醇(分子内脱水)。

4.加聚反应:
烯烃等。

5.酯化反应:
乙酸和乙醇的反应

6.水解反应:
酯、油脂。

7.氧化反应:
如:烯、炔、苯的同系物 醇(去氢)、醛(加氧)

8.还原反应:
如:醛(加氢)。

二.学法建议
1.掌握各种有机物的结构和性质的

关系。

类 别





特 点









烷烃

单键(C-C)

1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应(卤代) 3.氧化反应(燃烧) 4.加热分解

1.加成反应(加H2、X2 、 HX 、 H2O) 二烯烃 2.氧化反应(燃烧;被 烯烃 KMnO4[H+]氧化) (-C=C-C=C-) 3.加聚反应 加成时有1.4加成和1.2加成

双键(C=C)

类 别

结 构













炔烃 苯

叁键(C 苯环(

C)

苯的同系物

苯环及侧链

1.加成反应(加H2、X2、 HX、H2O) 2.氧化反应(燃烧; 被KMnO4[H+]氧化) ) 1.易取代(卤代、硝化) 2.较难加成(加H2 ) 3.燃烧 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼

类 别

结 构 特 点









烃基与-OH直 1.与活泼金属反应(Na、 接相连,O-H、 K、Mg、Al等) 醇 C-O键均有极 2.与氢卤酸反应 (R-OH) 性 3.脱水反应(分子内脱 水和分子间脱水) 4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化) 5.酯化反应 酚 OH ( ) 苯环与-OH直 接相连,O-H 极性大 1.弱酸性(与NaOH反应) 2.取代反应(卤代、硝 化) 3.显色反应(与FeCl3)

类 别

















醛 O 1.加成反应(加H2) O -C-双键有极性, 2.具还原性(与弱 ( R-C-H ) 有不饱和性 氧化剂) 羧酸 O ( R-C-OH) O 1.具酸类通性 -OH受-C- 影响, 2.酯化反应 变得活泼,且能部分 电离出H+ 酯 O 水解反应 R-C-与-OR’间的 O ( R-C-OR’) 键易断裂

2.注意有机化学反应中分子结构的变

化,能区别同一有机物在不同条件
下发生的不同断键方式。

①乙烯型 a d 催化剂 n C=C b e

a d C-C b e n

②丁二烯型
n CH=CH-C=CH2 [CH-CH=C-CH2]n 温度压强 A B A B
催化剂

? 混合型

n

O

CH=CH2+

n

催化剂 CH2=CH2 [ CH-CH2-CH2-CH2] n

O
或 催化剂 [ CH2-CH-CH2-CH2]
n

O

如:以乙醇为例 H H b a H-C-C-O-H d …. …. c H H 问:?断d键发生什么反应? (消去) ?断b键能发生什么反应? (消去或取代) ?什么样的醇可去氢氧化? (与-OH相连C上有H) ?什么样的醇不能发生消去? (与-OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H)

3.相同官能团连在不同有机物分子

中对性质的影响。
如:乙醇与苯酚的比较
C2H5-OH

O

OH

Na NaOH Na2CO3

?

?

?
?

?
?

4.通过典型代表物的性质,建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。
如: 炔 烯 醇 醛 酸 酯

3.有机物组成和结构的推断
? 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。 ? 根据相互转变关系和性质推断物质结构。 ? 根据反应规律推断化学反应方程式。 ? 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和 类型。


根据高聚物结构推断单体结构

例: 有一合成的有机高分子化合物,其结构为:

…-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-… Cl Cl Cl

下列有机物中是上述高分子化合物单体的是(
A.CH3-C=CH2 B. CH=CH-CH=CH2

)

Cl
C.CH2=C-CH=CH2

Cl
D. CH3-C=CH-CH3

Cl

Cl

( C)

A、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物, 他们之间的反应关系如下图所示(图中部分反应 条件和无机物已经略去):
A C +C
浓硫酸,加热

B

D E

NaOH溶液

加热

CH4 (1 )分子式与D相同的酯类物质共有
(A)(B)键; (A) O--H (B) C--H (C) C--C

4 种;

(2)在生成A反应过程中,C分子内被破坏的化学键是

(D) C--O

练习
1. C2H4分子中的四个氢原子( A. 分散在两个不同平面上 B. 在同一个平面上 C. 在一个四面体的四个顶点上 D. 在一平面三角中心及三个顶点上 )

( B )

CH3 2. [ CH2-CH2-CH-CH2 ]n 的单体为



CH2=CH2 和

CH2 = CH-CH3

3. 下列单体中,能在一定条件下发生加聚 反应,生成 [ CH2-C=CH-CH2 ]n 的是 Cl A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2=C-CH=CH2 Cl D. CH3-C=CH-CH2 Cl ( C ) ( )

4. 某有机物,当它含有下列的一种官能团

时,既能发生取代反应,氧化反应,酯
化反应,又能发生消去反应的是( ) A.-COOH B.-C=C-

C.-OH

D.-CHO ( C )

5. 针对下图所示乙醇分子结构,下述关 于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情 况的说法不正确的是( )。
A、与醋酸、浓硫酸共热时, ?

键断裂
B、与金属钠反应时, ?键断裂

C、与浓硫酸共热至1700C时,
? 、?键断裂 D、在催化下与O2反应时, ? 、? 键断裂

( A )

6. 聚合物 CH3 CH3 CH3 ……-CH2-C-CH2-C-CH2-C-…… COOCH3 COOCH3 COOCH3 的结构简式为 ,其单体是 CH3 [CH2-C ]n COOCH3 CH2=C-CH3



COOCH3

8. 已知 -C-C-+H-OH ? -C-C-+HX X OH 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请 在下面方框内填入合适的化合物的结构简式 CH2=CH2
Br2 A 水解 B 氧化 C 氧化 D

NaOH

A. CH2-CH2 Br C. O Br O

B.CH2-CH2 OH D. O OH

O
H2C C= O

E

O

H - C- C- H

HO-C-C-OH

H2C
O

C= O

思考:
根据实验室制甲烷的反应原理,如

何在实验室制取乙烷、苯。

分析: Na2CO3 0 CH3-C-ONa+NaOH CH4 其规律是脱羧,形成Na2CO3(降一个碳) 采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷 采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯
? CaO

CH4?+Na2CO3

今有如下高聚物,对此分析正确的是( ) H H H H H H …- C - C - C - C - C - C-… H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C. 其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其单体是 CH2=CH-C-OCH3

( D )

已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应: CH3 CH3 -H2 CH3-CH-COOR CH2=C-COOR
催化剂

现以丙烯为原料,经下列各步反应,可以合成一种 用途广泛的高分子化合物E。请写出A、B、C、 D、E的结构简式。 CH3-CH=CH2 H2、CO
高压

A C4H8O

O2
催化剂

B C4H8O2

CH3OH
浓硫酸 ?

(甲基丙醛)

C
C5H10O2

-H2 催化剂

D
C5H8O2

加聚反应

E
高分子化合物

A:CH3-CH-CHO

B: CH3-CH-COOH

CH3 C: CH3-CH-COOCH3
CH3 E: COOCH3 -CH2-C CH3

CH3 D: CH2=C-COOCH3
CH3

n

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边,又回去捡那个瓷瓶,还一边念叨。“姨娘这可摔不得,这是少爷最喜欢的镂空青花瓷瓶,你要是摔了,回头少爷问起来,我可不好交 代。”“谁让你交代了?现在就算你想交代,只怕你的公子爷也未必听得见你说,省的别的狐媚子天天缠着公子爷不放,活活让我这个活着的人 平白守着活寡,与其这样,倒不如公子爷死了的干净。” “姨娘,这话可说不得。公子爷对你的好,老奴才我看的真真的,你怎的为了旁的人就 去咒公子爷死呢?呸呸呸,快少说这种不吉利的话吧。” “公子现在被那小贱人保护的连一只苍蝇都放不进去,谈何对我好?只怕公子魂都被那 小贱人勾走了。还没嫁进来就摆出一副少奶奶的姿势,还真把自己当个人了。”“老奴早就听说这历届雪城圣女要与雪城继承人成亲的传闻,身 在这城主府几十年都没亲眼见过,如今听姨娘这么说,难道是真的?”“哎呀奶娘,莫不是我还能能诓骗你不成?这可是那小贱人亲口说的,我 怎么能让那小贱人得逞?”“姨娘,万万不可有这样的念头。如今公子爷眼看着就要大好,此时你若是闹出点什么事情,如果这传言是真的,那 庄奕欢第一个不放过你。公子爷素日宠爱你不假,但倘若他要是存心保护庄奕欢,意欲真的娶那庄奕欢进门,只怕姨娘你偷鸡不成蚀把米,反倒 失了公子爷的心。”“孙嬷嬷,哎呀奶娘,你可是公子的亲奶娘,这回你可要帮帮我呀,可不能让我被那小妮子欺负了去啊!”“这依我看啊, 你不如先低头示个好,一来呢放松庄奕欢对你的戒备,你就可以顺理成章的去看公子爷,公子要是念及旧情呢,你这要是生下个一男半女的,你 在这府里的地位还能怕谁?二来呢,公子爷和庄奕欢日夜相对,难保不会生出点别的事情来,这种事情姨娘你能忍吗?所以啊,小不忍则乱大谋, 姨娘你可要小心点。”“孙嬷嬷,这……我人得罪都得罪了,那我该怎么办?”“姨娘,听老奴一言。”孙嬷嬷伏在芸娘的耳旁耳语一番,只见 芸娘的脸上露出一丝狡猾的笑容,而孙嬷嬷的眼神,令人捉摸不透。 《从君行》 / 作者:笄筱玦第001章 喝风吃土少女的日常哒,哒,哒。伴随着音质极差的喇叭中响


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