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有机化学!!!第一章 有机化合物的结构和性质


有机化学
Organic Chemistry

武汉工程大学化工与制药学院

任课教师: 袁 华教授
E-mail: yuanhua1994@163.com Tel:13407131598

第一章 有机化合物的结构和性质
本章重点内容
1.有机化学研究对象与有机化合物的特点 2.价键理论、分子轨道与杂化轨道理论 3.共价键的形成与断裂及键参数的含义 4.有机化学酸碱理论 5.有机化合物结构与性质的关系 6.有机化学教材的知识结构体系

1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学的发展
①1806年,柏则里(Berzelius)首先提出“有机化学”名词.
②生命力学说.(Organic Chemistry) ③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶. 1 8 2 8 年 , F.W?hler 在 实 验 室 由 公 认的 无 机 物氰 酸 铵 (NH4OCN) 经热分解人工合成了有机化合物尿素 (NH2CONH2), 突

破了生命力学说的约束 ,促进了有机化学的发展 .此后许多以 简单的无机物为原料合成了许多其它有机化合物.
O NH4OCN H2N C NH2

④19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初

开始建立了以煤(焦油)为原料合成染料、药物和炸

药为主的有机化学工业.
⑤20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机

化学工业 , 特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成 树脂和塑料为主的有机合成材料工业.

有机化学与国民经济、日常生活密切相关!

二.有机化学的定义
※有机化学—研究含碳化合物的化学.

凯库勒(A.Kekulé , 1829-1896).
※有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化学.

肖莱马(K.Schorlemer, 1834-1892).

教材封面

CH

Carbon and hydrogen

自 然 界 中 碳 的 循 环

碳源

森林碳汇

有机化学(研究含碳化合物) 成为独立学科的原因 ◆有机化合物用途广泛,遍及国民经济及日常生
活各个领域。需要系统研究其性质、理论及合 成方法与应用. ◆典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的 差异,需要用不同的方法和手段来进行研究. 有机化合物与无机物在性质上的差别主要 是由于其结构的化学键差异形成的。有机化合 物多为共价键而无机物则多为离子键。这就导 致有机化合物有不同特点.

1.2 有机化合物的特点(包括以下五个方面):

①组成元素少(C,H等) ,但种类繁多.
目前有机物的数目大于1400万个,并以40万个/年 的速度递增,原因是:
A. 碳元素的结构特点:核外电子排布

1s22s22p2

B. 碳原子相互结合能力很强(碳链和碳环) C. 碳的同素异形体的存在:

(1)石墨

(2)金刚石

(3)富勒烯C60/C70

石墨的晶体结构(sp2)

金刚石的晶体结构(sp3)

足球烯(富勒烯)(sp2-sp3):

D. 含碳化合物之间的转化

CH4 ? CH3Cl ? ... ? CCl4 ? C金刚石
E.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和

减少…… 导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的 特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异构现象.

F. 有机化合物结构上存在同分异构现象
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚

CH3CH2-OH CH3-O-CH3 CH3CHCH3 CH3

例2:丁烷和异丁烷

CH3CH2CH2CH3

*碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 ,它
的同分异构体也越多.

二. 构造异构现象 构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而 导致的异构现象.例如:丁烷和异丁烷 此外,有机化合物还可由于构型(顺、反;Z、E; R、S)和构象不同而造成异构现象. 三. 有机化合物的结构

有机化合物的结构 是指 : 分子中原子间的排列次
序(构造),原子相互间的立体位置 (构型),化学键的结合 状态(构象)以及分子中电子的分布状态(共振)等各项内 容在内的总称.

碳架异构 (丁烷与异丁烷) 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构 (1-丁烯与2-丁烯)
(二甲醚与乙醇) 官能团异构

构象异构

(乙烷的重叠式 与交叉式) (顺-2-丁烯与反 -2-丁烯)

构造构型构象的概念
构造(constitution): 分子中原子间的连接次序; 构型(configuration): 一定构造的分子中,原子和 基团在空间的排布; 构象(conformation): 一定构型的分子中,由于单键的旋转而导致原子 和基团在空间的不同排布。

构型是固定的,而构象一般是瞬间的。构型的 变化须破坏化学键,而构象的变化则不会发生键的 断裂。

②易燃烧:生成CO2和H2O ③热稳定性差:受热易分解,熔点低,一般
<400? C,而无机物一般熔点、沸点较高。

④大多数有机物不溶或难溶于水:有
机物多为非极性化合物。

⑤反应较慢且较复杂:无机反应一般为离
子反应,往往可瞬间完成且产物简单;而有机 反应一般为分子间反应,需要较高的活化能, 故反应需要时间。同时,有机反应的副反应较 多,一般产率达不到100%。

有机化合物的特点小结:
? 组成元素少,但种类多,数目大(C结构特点及同
分异构).

? ? ? ?

易燃.生成CO2和H2O 熔沸点、热稳定性低. 易溶于有机溶剂,难溶于水. 反应速度慢、时间长,往往伴随副反应.
以上特点是由有机化合物中普遍存在的 共价键决定的,因此有机化学也是研究共价键的 形成和断裂的科学.

1.3 有机化合物中的共价键及形成理论
碳元素 : 核外电子排布 1S22S22P2,电负性居中 , 不易获得或失去价电子, 易形成共价键.

(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式.
(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.

? ? C ? + 4H ? ?

H ?? ? C H? ? ??? H H
路易斯结构式

H

H —C — H
H
凯库勒结构式

一 、量子化学的价键理论(定域理论):
?原子轨道 — 原子中每个核外电子的运动状态都可以
用一个单电子的波函数?(x,y,z)来描述. ?称为原 子轨道,因此电子云形状也可以表达为轨道的形状 . (1)共价键的形成可看作是原子轨道在成键原子之间 的 重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。

(2)共价键的饱和性—一个未成对的电子配对成键 后就不能与其它未成对电子偶合. (3)共价键的方向性(最大重叠原理 ):两个电子的原 子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固.
方向性决定分子空间构型,因而影响分子性质.

二 、分子轨道理论(离域理论) (1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子 区域.

(2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数? 来 描述;(薛定谔方程的解) (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形成的轨道 数与参与成键的原子轨道数相等. ?1=?1 + ?2 ?2=?1 - ?2 (符号相同,即:波相相同.成键轨道) (符号不同,即:波相相反.反键轨道)

(4)每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. (5)电子总是首先进入能量低的分子轨道.

反键轨道?2=?1 - ?2

成键轨道?1=?1 + ?2 2个氢原子轨道线性组合组成2个氢分子轨道

(6)共价键具有方向性(最大重叠原理): y
1s

y
1s
2p

x

2p

x

(a)x轴方向结合成键

(b)非x轴方向重叠较小 不能形成键

分子轨道形成时必须满足三个条件:
◆对称性匹配(位相相同)。 ◆最大重叠(成键的方向性)。 ◆能量相近(杂化轨道)。

如何使原子轨道的能量相近呢?
◆碳原子在和其它原子形成分子时,首先吸收能量, 2S轨道中的一个电子跃迁到空的2Pz轨道(激发态), 这样外层能量相近的1个2S和3个2P轨道进行混合后重 新分布,组成能量和数目相等的新轨道(4个;电子云 分布不对称)--即杂化轨道。

三 、杂化轨道理论 2p — — —

能 量

2s — 1s —
碳原子基态的电子构型

2p — — — 能 量

2p — — — 2s — ————

2s —
1s —
基态

1s —
激发态 碳原子2s电子的激发和sp3杂化 sp3杂化态

一个 2s 电子激发至能量较高的 2pz 空轨道只需要 402 kJ/mol.

sp3杂化轨道的图形 ◆ 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等 于1/4 s成分,3/4 p成分.

◆ C 采取 sp3 杂化轨道与 4 个 H 原子的 s 原子轨道形成 4 个 sp3-s 型的 C-H 键 (CH4) 比形成 CH2 要稳定的多 .(414 ×4402)kJ/mol。形成CH4 时仍有约1254 kJ/mol能量释放出。 所以这个体系CH4比形成两个共价键的CH2稳定的多。 414×4-402=1254kJ/mol; 414×2=828kJ/mol

1.4 有机化合物中共价键的键参数
(1)键长——两个成键原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同, 平均键长) (2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它 原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分 子所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两 个原子(气态)时所吸收的能量.(泛指多原子分子中 几个同类型键的离解能的平均值).

? 离解能 —— 一个共价键离解所需的能量 . ( 指离解 特定共价键的键能,例如甲烷中四个C-H键的离解能 是不同的).

(4)键的极性和元素的电负性 等性双原子分子 H—H,Cl—Cl 等的成键电子云 对称分布于两个原子之间,分子的偶极矩为0,这样 的共价键没有极性。 下列化合物有极性(成键原子电负性不同): H(?+) ? Cl(?-) (极性共价键) 部分正电荷(?+) H3C(?+) ? Cl(?-) (极性共价键) 部分负电荷(?-)

CH3 → CH2 → CH2→ Cl

???+

??+

?+

?-

诱导效应

?由于分子内成键原子电负性不同,导致成键电子
云分布发生偏转,且这种影响沿分子链静电诱导地传 递下去。这种分子内原子间相互影响的电子效应称为 诱导效应(inductive effect).

电负性——一个元素吸引电子的能力。 偶极矩 —— 正电中心或负电中心的电荷与两个电荷
中心之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 ? ?q?d (D,德拜)

◆在双原子组成的分子中,键的极性就是分子的极
性,键的偶极矩就是分子的偶极矩。

◆在多原子组成的分子中,分子的偶极矩是分子中
各个键的偶极矩的向量和。

H—Cl
μ=1.03D

CH3—Cl
μ=1.87D

H—C?C—H
μ=0

键参数的含义
◆ 键长及键能:反映键的强度,即分子的稳定性. 键长越短,键能越强,分子越稳定.

◆键角:反映分子的空间构型.
◆键的偶极距及键的极性:反映键的断裂能力, 与反应活性相关.
键长越短, 键能越大,成键越稳定,断裂越困难。

1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 (自由基与正、负离子的形成) (1)均裂:
两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原 子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基( 游离基).

A:B ? A· + B·
例如:

Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl
*有自由基参与的反应叫自由基反应.

(2)异裂:
共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移 到其中的一个原子上的断裂方式 .结果产生正 、负 离子(有正或负离子参与的反应叫离子型反应).

A:B ? A+ + B例如: (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl-

(3)协同反应 ——旧键的断裂和新键的生成同时发生
的反应。反应过程中无任何活性中间体,没有明显分 步的共价键均裂或异裂.例如:D-A双烯加成反应.
O + O [4 + 2] Diels-Alder Reaction

1.6 有机化学中的酸碱概念 (1) 布伦斯特(Bronsted)质子酸碱理论
?凡是能给出质子的物质叫酸,凡是能与质子结合的物 质叫碱.在有机化学中的酸碱一般指此类.酸给出质 子后即形成了该酸的共轭碱,碱则反之。
A H + B 碱1 A- + HB+ 碱2 酸2

酸1

?强酸的共轭碱必是弱碱(如:HCl和Cl-) ?弱酸(CH3COOH)的共轭碱是强碱(CH3COO -) ?酸碱的概念是相对的:如HSO4-(既是酸,也是碱)

(2)路易斯(Lewis)电子酸碱理论
?凡是能接受外来电子对的都叫做酸, ?凡是能给予电子对的都叫做碱. ?酸和碱又可分别称为电子对的受体和给体.

缺电子化合物: 共价性高,有空轨道. 能接受外来电子对,是Lewis酸
? B的核外电子排布:1s22s22p1; ? Al 的核外电子排布: 1s22s22p63s23p1

BF3(酸) + : NH3 (碱)? F3B-NH3

sp3

AlCl3 (酸) + : Cl- (碱) ? Cl3Al-Cl = AlCl4-

(3)亲电性与亲电试剂;亲核性与亲核试剂
?路易斯(L)酸:能接受外来电子对,具有亲电性.在 反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向 ,又 叫亲电试剂.
?路易斯(L) 碱:能给予电子对,具有亲核性. 在反 应时, 有亲近另一分子的正电荷中心的倾向 ,又叫 亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语). 如:
+ δ δ ?? HO? + CH3—I ? ??

CH3—OH + I-

(4) 酸碱的强弱和酸碱反应
?有机化学中酸碱的强弱一般指布伦斯特酸碱.

(1) 酸的强弱

B碱

HA + H2O ? H3O+ + AKeq = [H3O+ ][A-]/[HA][H2O]

在稀水溶液中的酸性常数Ka : Ka=Keq[H2O]=[H3O+ ][A-]/[HA]
一般以pKa值(pKa = -lgKa )来表示酸的
强弱; pKa值越低酸性越强.

(2) 碱的强弱
◆同理碱强度以 pKb表示,也常用其共轭酸的 pKa 值 来表示. 共轭酸强则其共轭碱是个弱碱.

(3) 酸碱的强弱和酸碱反应
◆利用各化合物的pKa值来预测酸碱反应的进行,例:

CH3COOH + OH乙酸(pKa=4.72) 共轭碱(强)

CH3COO- + H-OH
共轭碱(弱) 水(pKa=15.74)

◆乙酸的酸性比水强 ◆质子的转移总是由弱碱转移到强碱 ◆反应向右进行.

B酸

1.7 有机化合物的分类
一.按碳链分类
(1) 开链族化合物(脂肪族化合物):

H H H H C C C H H H H propane 丙烷

H H H propene 丙烯 H

H H H H H H 1-propanol 1-丙醇

H C C C H H C C C OH

(2) 碳环族化合物(化合物由碳原子构成碳环) A:脂环族化合物:
cyclohexane 环己烷 cyclopentane 环戊烷 cyclopentadiene 环戊二烯

CH3

B:芳香族化合物:
benzene 苯 toluene 甲苯 naphthalene 萘

(3) 杂环化合物:

O furan 呋喃

S thiophene 噻吩

N H pyrrole 吡咯

二. 按官能团分类
按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的原子或原 子团及特征化学键结构进行分类:

①原子 (如卤素原子) ②原子团 (如:羟基 -OH 、醛基-CHO 、羰基>C=O 、 羧基 -COOH 、硝基-NO2,氨基-NH2 、腈基-CN等) ③某些特征化学键结构 (如双键 >C=C< 、 叁键- C?C - )等分类.
含有相同官能团的有机化合物具有类似的物理化学性质, 所以按官能团分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方便 的研究方法,确定了有机化学的知识结构主线.

? 有机化学教材的主线:
根据官能团的不同,可以将有机化合物 分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、 卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及 其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶 氮化合物、杂环化合物等等.

1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
① 有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面

?当代有机化学发展的重要趋势:与生命及物理科学的结合。

②有机化学的研究任务与方法
有机化学的重要任务是发现新现象(如新反 应、新化合物、新性质等)和认识新规律(如反 应机理、结构与物性的关系等)。因此有机化学 是从分子水平研究自然界物质变化的一门科学。 其研究过程和方法一般为:

?有机化合物的合成 ?有机化合物的分离提纯(结晶、蒸馏、升 华、萃取、层析等方法) ?有机化合物的结构分析(红外、 核磁 、质谱 等)

分离提纯

纯度检验

实验式或 分子式的确定

结构式的确定

有机化合物
定 性 元素分析 分 析 分 子 量 的 测 定 现 代 物 官能团 理 方 法

NMR,IR UV, MS

分子式

分子结构

③有机化学研究面临的问题与研究热点
和世界上大多数国家一样,我国化学和化学工 业的实际情况是: 1.石油、煤炭、天然气是不可再生的、日渐枯竭的、 主要依赖的、造成了严重环境污染的能源; 2.矿物资源没有得到环境友好的利用,制约了化学与 冶金工业与环境的协调发展;大量生物再生资源浪 费,缺乏战略与基础研究。

※能源与环境资源问题※
低能耗 低污染 低碳经济 能源高效利用;

清洁能源开发;
追求绿色GDP.

低排放

未来五十年内的化学研究重点是有机化学与 物理化学、生物化学等学科的交叉发展;研究热点 包括生物技术、材料技术、催化技术的开发与应用. 例如:
◆光解水制和H2和O2(氢作为经济的原料); ◆CO2作为原料用于化工生产; ◆药物合成与应用中的超分子催化反应; ◆复合高分子材料替代大多数金属与合金(航天); ◆化工原料由石油烃转移到再生生物资源(生物质能源);

◆由活体植物生产化工产品(彩棉)……(化学的回归)

这些都与有机化学密切相关, 也是有机化学的研究热点!

④学习有机化学的重要意义: 有机化学是一门基础课,也是化学 工程与工艺、药物合成、工业分析、食 品科学、生物工程、材料科学、环境科 学、选矿等专业的一门专业基础课,掌 握有机化学的知识体系,是大学今后的 专业课学习和以后的工作的重要基础。

⑤ 如何学好有机化学
紧扣主线,理清脉络,掌握结构,理解性质.
(1)掌握有机化学知识结构体系.
以有机化合物官能团分类为各章知识体系的连接线,根据 官能团结构特点分别掌握烃类(烷、烯、炔、脂环烃、芳烃、 卤代烃)、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基 化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等的性质和 应用及转化关系。

(2)深刻理解结构决定性质.
在理顺有机化学各章节之间的关系的基础上,掌握不同官 能团有机化合物的结构特点,根据不同的结构特点去理解不同类 有机化合物的化学性质.

(3)熟练掌握有机化学的脉络: a.运用诱导效应、共轭效应、空间效应分析 有机化合物的结构及反应特性. b.理解自由基、碳正离子、碳负离子的形成 机理及反应特点. c.掌握取代反应、加成反应、消除反应在不 同官能团化合物中的反应过程. d.有机三大反应---傅-克反应(Friedel-Crafts) 、 格氏反应(Grignard)、乙酰乙酸乙酯反 应的应用.

课堂练习
一、判断正误:
①键能和键的离解能是同一概念( ). ②分子轨道理论认为:成键轨道中两个电子自旋方向 相反,反键轨道的电子自旋方向相同( ). ③甲烷分子sp3杂化轨道是由H原子S轨道和C原子P轨 道杂化组成的( ). ④构型异构和构象异构是同一概念( ). ⑤有机物中键的偶极距就是分子的偶极距( ). ⑥根据Bronsted酸碱理论,某一分子或离子的酸碱属 性是不变的( ).

学 习 要 求
※一定要通读教材. (预习、听课与课后阅读相结合) ※多练习,多思考, 多讨论. (独立完成作业;看一本习题集) ※理解与记忆相结合. (结构决定性质;空间思维;分子水平) ※及时复习,及时联系比较,及时总结. (点→线→面→体,掌握知识结构体系) ※更正习题错误!!!

应用实例1: 阿司匹林的发现及应用
复方阿司匹林片(APC: Asprin; Phenacetin; Caffeine)
药物疗效:解热、镇痛、消炎、抗凝血。
OCOCH3 COOH
CH3CONH OCH2CH3

其中阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备:

◆2300多年前,西医奠基人希腊生理和医学家希波克拉里发现水杨柳树的皮和叶具有
镇痛退热作用,但有效成分不明;

◆ 1827年,英国科学家拉罗克斯首先发现柳树含有一种物质-水杨甙;1853年,德国化
学家首次合成了纯水杨酸,发现有退热止痛功能,但毒性大,对胃有强刺激作用;

◆ 1897年,德国化学家hoffman为解除父亲风湿病之苦,将纯水杨酸制成乙酰水杨酸,
即沿用至今的阿司匹林:保持功效,毒副作用大大降低;

◆ 1899年,德国化学家柏bayer创立了阿司匹林的工业化工艺,大量生产阿司匹林,畅
销全球,经久不衰。

研究开发历程与方法

本章小结
1.有机化学概念:研究碳氢化合物及其衍生物的科学. 2.有机化合物特点:种类多; 热稳定性差,易燃;低熔点 沸点;难溶于水;反应速度慢. 3.共价键形成理论:定域的价键理论和离域的分子轨道 理论(饱和性、方向性、杂化轨道). 4.共价键断裂:均裂,异裂,协同反应. 5.共价键的键参数:键长;键角;键能;键距. 6.有机酸碱理论:Bronsted质子酸碱理论和Lewis电子 对酸碱理论. 7.有机化合物分类:根据官能团不同组成学科体系.


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