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高中化学第一轮总复习 第十三章 有机化学基础(选修)第46讲有机推断与合成 新人教版


第 46 讲

有机推断与合成

一、选择题 1.木质素是制浆造纸工业的副产物,具有优良的物理化学特点,若得不到充分利用, 变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一, 会造成严重的环境污染和资源的重大浪费。 木质 素的一种单体的结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) HOOCH3CHCHCH2OH A.该物质的分子式是 C10H12O3,不属于芳香烃 B.每摩尔该物质最多能与 4 mol H2 加成 1 C. H 核磁共振谱证明分子中的苯环上的氢属于等效氢 D.遇 FeCl3 溶液呈紫色 2.麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂, 能有效地防止肾移植排斥, 其结构简式如下图 所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是( )

A.分子式为 C17H23O6 B.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 D.1 mol 麦考酚酸最多能与 3 mol NaOH 反应 3.某有机物 A 是由下列基团中的两种或多种基团组合而成,A 可发生加聚反应、酯化 反应,又能与氢氧化钠溶液发生中和反应,则 A 分子中一定含有的基团是( ) ①—OH ②—CH2Cl ③CH2C ④—CH3 ⑤COOH ⑥ A.④和⑤ B.②③和④ C.①⑤和⑥ D.③和⑤ 4.头孢羟氨苄(如图)被人体吸收效果良好,疗效明显,且毒性反应极小,因而被广泛 适用于敏感细菌所致的尿路感染、皮肤软组织感染以及急性扁桃体炎、急性咽炎、中耳炎和 肺部感染等的治疗。 已知肽键可以在碱性条件下水解。 下列对头孢羟氨苄的说法中正确的是 ( )

A.头孢羟氨苄的化学式为 C16H16N3O5S·H2O B. 1 mol 头孢羟氨苄与 NaOH 溶液和浓溴水反应时, 分别需要消耗 NaOH 4 mol 和 Br2 3mol C.在催化剂存在的条件下,1mol 头孢羟氨苄消耗 7 mol H2 D.头孢羟氨苄能在空气中稳定存在 5.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中, 受反应条件的影响, 可发生两类不同的反 应类型:

1,4?二氧六环是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成: Br2 NaOH溶液 浓H2SO4 A(烃类)― ― →B ― ― → C― ― OCH2CH2OCH2CH2 - H→ 2O 则烃类 A 为( )

1

A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸 6.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式: OCH3COCH2—CH2NHCHCH3CHOH 下列关于心酮胺的描述,错误的是( ) A.可以在催化剂作用下和溴反应 B.可以在碱性条件下发生水解反应 C.可以和氢溴酸反应 D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 7.某有机物 A 由 C、H、O 三种元素组成,相对分子质量为 90。将 9.0 g A 完全燃烧 的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重 5.4 g 和 13.2 g。A 能与 NaHCO3 溶液发 生反应,且 2 分子 A 之间脱水可生成六元环化合物。有关 A 的说法正确的是( ) A.分子式是 C3H8O3 B.A 催化氧化的产物能发生银镜反应 C.0.1 mol A 与足量 Na 反应产生 2.24 L H2(标准状况) D.A 在一定条件下发生缩聚反应的产物是 H?O—CH2CH2C?OHO 二、非选择题 8.(2011·上海卷)化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体, 以 A 为原料的工业合成 路线如下图所示。 A HCHO,一定条件 一定条件 B 一定条件 一定条件 C ― ― → CH2OHOH ― ― → ― ― → CHCHCOOHOH ― ― → ① ② C6H6O C7H6O2 C9H10O3 一定条件 D E ― ― → ― ― →CH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2M C10H12O3 Na2CO3 已知:RONa+R′X― →ROR′+NaX 根据题意完成下列填空: (1)写出反应类型。反应① 加成 ;反应② 氧化 。 (2) 写 出 结 构 简 式 : A________________________________________________________________________; C________________________________________________________________________。 (3)写出 HOCHCHCOOH 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 ________________________________________________________________________。 (4) 由 C 生 成 D 的 另 一 个 反 应 物 是 ________________________________________________________________________。 (5)写出由 D 生成 M 的化学方程式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)A 也是制备环己醇(OH)的原料,写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法: 取样, 加入 FeCl3 溶液,颜色无明显变化 。 9.已知: ①醛在一定条件下可以两分子加成: RCH2CHO+RCH2CHO― →RCH2CHOHCHCHOR 产物不稳定,受热即脱水而成为不饱和醛。 ②B 是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去):

2

(1)写出 B、F 的结构简式: B________________________________________________________________________; F________________________________________________________________________。 (2)写出②和③反应的反应类型: ②____________;③____________。 (3)写出 G、D 反应生成 H 的化学方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)F 若与 H2 发生加成反应,每摩尔 F 最多消耗的 H2 的物质的量为______mol。 10.高分子材料 M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知: PHOOHOOH (磷酸的结构) OCC?CH2CH3?OCH2CCH3HOPOOHOH M 的结构简式 + NaCN H /H2O CH3CH2Br― ― →CH3CH2CN ― ― → CH3CH2COOH M 可以用丙烯为原料,通过如下图所示的路线合成:

(1)A 中两种官能团的名称是 碳碳双键 和羟基 。 (2)注明反应类型。C→甲基丙烯酸: 消去反应 ,E→M: 加聚反应 。 (3)写出下列反应的化学方程式: ①D→C3H8O2 : ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②生成 E: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)A→B 的 反 应 中 还 可 能 生 成 一 种 有 机 副 产 物 , 该 副 产 物 的 结 构 简 式 为 BrCH2CH2CH2OH 。 (5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体 (包括顺反异构)的结构简式 ________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (6)请用合成路线流程图表示 A→丙烯酸 (CH2===CHCOOH)的合成线路,并注明反应条件。 提示:①氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键; ②合成过程中无机试剂任选; ③合成路线流程图示例如下: 浓硫酸 高温高压 CH3CH2OH 170℃ ― ― → CH2===CH2 催化剂 ― ― →
3

?CH2—CH2?

11.已知: + R—CH===CH —O—R′ H2O / H ,R—CH2CHO+R′OH ?烃基烯基醚? 烃基烯基醚 A 的相对分子质量(Mr)为 176, 分子中碳氢原子数目比为 3∶4。 与 A 相关的 反应如下:

请回答下列问题: (1)A 的分子式为 C12H16O 。 (2)B 的名称是 正丙醇或 1?丙醇 ;A 的结构简式为 ________________________________________________________________________。 (3) 写 出 C→D 反 应 的 化 学 方 程 式 : ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式:________________、 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①属于芳香醛; ②苯环上有两种不同环境的氢原子。 (5)写出由 E 转化为对甲基苯乙炔(H3CCCH)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路 线流程图示例如下: 浓硫酸 Br2 CH3CH2OH 170℃ ― ― → H2C===CH2― ― →CH2BrCH2Br

(6) 请 写 出 你 所 写 出 的 流 程 图 中 最 后 一 步 反 应 的 化 学 方 程 式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

第 46 讲 1.C 解析:A 项,该物质分子式是 C10H12O3,分子中含有氧原子,故不属于芳香烃, 正确;B 项,该物质分子中含有一个苯环和 1 个 CC,故 1 mol 该物质最多能消耗 4 mol H2, 正确;C 项,苯环上连有 3 个不同的基团且不对称,故苯环上的氢不是等效氢;D 项,分子 中含酚羟基,遇 FeCl3 溶液显紫色,正确。 2.D 3.D 4.B 5.A 解析:根据题示信息,可以得出 1,4?二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应 的方式合成的, 结合官能团在各反应条件下变化的特点, 各物质的结构可借助于逆向思维的 方式得以推知:

4

CH2CH2CH2BrCH2BrCH2HOCH2OHOCH2CH2OCH2CH2 6.B 7.C 8.(1)加成 氧化 (2)OH HOCH2CH2COOH (3)OO (4)CH3OH 浓硫酸,加热 (5)CH2CH2COOCH3OH + Na2CO3― →CH2CH2COOCH3ONa ClCH2CHOCH2― →CH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2+NaCl (6)取样,加入 FeCl3 溶液,颜色无明显变化 9.(1)CHCHCHO CCCOOH (2)加成反应 消去反应 浓H2SO4 (3)CH2—CH2—CH2OH+CH2—CH2—COOH ― ― → CH2—CH2COOCH2—CH2—CH2+H2O △ (4)5 解析:本题采用顺推的方法,从题中信息可知,A 中含有醛基,反应后 B 既可与新制氢 氧化铜反应,又可与氢气反应,B 中可能含有醛基和不饱和键,C 中含有羧基,C 可与溴的 四氯化碳溶液和氢气反应,则 C 中含有不饱和键,则 C 的结构简式为 CHCH—COOH,与溴加 成,得到二元卤代物,再发生消去反应得到 F,F 的结构简式为 CC—COOH;加成后得到 D 为 CH2—CH2—COOH。由 C 可知 B 的结构简式为 CHCH—CHO,A 的结构简式为 CHO;由 D 与 G 发生 酯化反应得到 H,可知 G 中含有羟基,结构简式为 CH2—CH2—CH2OH;由 F 的结构式可知,若 1 mol F 与氢气加成,碳碳三键消耗氢气 2 mol,苯环消耗氢气 3 mol,共需氢气 5 mol。 10.(1)碳碳双键 羟基 (2)消去反应 加聚反应 H2O (3)①CH2BrCHBrCH3+2NaOH― ― →CH2OHCHOHCH3+2NaBr △ 一定条件 ②CCH2CH3COOH+HO—CH2CHCH3OH+PHOOOHOH ― ― → CH2CCH3COOCH2CHOCH3POOHOH+2H2O (4)BrCH2CH2CH2OH (5)CH2===CH—CH2—COOH CH3CHCCOOHHCH3CHCHCOOH HCl O2/Cu O2、催化剂 NaOH醇 (6)CH2===CH—CH2OH ― ― → CHCH3ClCH2OH ― ― → CHCH3ClCHO ― ― → CHCH3ClCOOH ― ― → △ △ △ H /H2O CH2===CH—COONa ― ― → CH2===CH—COOH 11.(1)C12H16O (2)正丙醇或 1?丙醇 H3CCHCHOCH2CH2CH3 △ (3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH― ― →CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (4)H3CCHOH3C CH3CHOCH3(或 CH3CH2CHO) H2 浓硫酸 NaOH醇 (5)H3CCH2CHO― ― →H3CCH2CH2OH ― ― → H3CCHCH2― →H3CCHBrCH2Br ― ― → H3CCCH Ni△ 170℃ △ 醇 (6)H3CCHBrCH2Br+2NaOH― ― →H3CCCH+2NaBr+2H2O △




NaHCO3CH2CH2COOCH3ONa



5


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