kl800.com省心范文网

高中化学第一轮总复习 第十三章 有机化学基础(选修)第46讲有机推断与合成 新人教版


第 46 讲

有机推断与合成

一、选择题 1.木质素是制浆造纸工业的副产物,具有优良的物理化学特点,若得不到充分利用, 变成了制浆造纸工业中的主要污染源之一, 会造成严重的环境污染和资源的重大浪费。 木质 素的一种单体的结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) HOOCH3CHCHCH2OH A.该物质的分子式是 C10H12O3,不属于芳香烃 B.每摩尔该物质最多能与 4 mol H2 加成 1 C. H 核磁共振谱证明分子中的苯环上的氢属于等效氢 D.遇 FeCl3 溶液呈紫色 2.麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂, 能有效地防止肾移植排斥, 其结构简式如下图 所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是( )

A.分子式为 C17H23O6 B.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C.在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 D.1 mol 麦考酚酸最多能与 3 mol NaOH 反应 3.某有机物 A 是由下列基团中的两种或多种基团组合而成,A 可发生加聚反应、酯化 反应,又能与氢氧化钠溶液发生中和反应,则 A 分子中一定含有的基团是( ) ①—OH ②—CH2Cl ③CH2C ④—CH3 ⑤COOH ⑥ A.④和⑤ B.②③和④ C.①⑤和⑥ D.③和⑤ 4.头孢羟氨苄(如图)被人体吸收效果良好,疗效明显,且毒性反应极小,因而被广泛 适用于敏感细菌所致的尿路感染、皮肤软组织感染以及急性扁桃体炎、急性咽炎、中耳炎和 肺部感染等的治疗。 已知肽键可以在碱性条件下水解。 下列对头孢羟氨苄的说法中正确的是 ( )

A.头孢羟氨苄的化学式为 C16H16N3O5S·H2O B. 1 mol 头孢羟氨苄与 NaOH 溶液和浓溴水反应时, 分别需要消耗 NaOH 4 mol 和 Br2 3mol C.在催化剂存在的条件下,1mol 头孢羟氨苄消耗 7 mol H2 D.头孢羟氨苄能在空气中稳定存在 5.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中, 受反应条件的影响, 可发生两类不同的反 应类型:

1,4?二氧六环是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成: Br2 NaOH溶液 浓H2SO4 A(烃类)― ― →B ― ― → C― ― OCH2CH2OCH2CH2 - H→ 2O 则烃类 A 为( )

1

A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸 6.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式: OCH3COCH2—CH2NHCHCH3CHOH 下列关于心酮胺的描述,错误的是( ) A.可以在催化剂作用下和溴反应 B.可以在碱性条件下发生水解反应 C.可以和氢溴酸反应 D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 7.某有机物 A 由 C、H、O 三种元素组成,相对分子质量为 90。将 9.0 g A 完全燃烧 的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重 5.4 g 和 13.2 g。A 能与 NaHCO3 溶液发 生反应,且 2 分子 A 之间脱水可生成六元环化合物。有关 A 的说法正确的是( ) A.分子式是 C3H8O3 B.A 催化氧化的产物能发生银镜反应 C.0.1 mol A 与足量 Na 反应产生 2.24 L H2(标准状况) D.A 在一定条件下发生缩聚反应的产物是 H?O—CH2CH2C?OHO 二、非选择题 8.(2011·上海卷)化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体, 以 A 为原料的工业合成 路线如下图所示。 A HCHO,一定条件 一定条件 B 一定条件 一定条件 C ― ― → CH2OHOH ― ― → ― ― → CHCHCOOHOH ― ― → ① ② C6H6O C7H6O2 C9H10O3 一定条件 D E ― ― → ― ― →CH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2M C10H12O3 Na2CO3 已知:RONa+R′X― →ROR′+NaX 根据题意完成下列填空: (1)写出反应类型。反应① 加成 ;反应② 氧化 。 (2) 写 出 结 构 简 式 : A________________________________________________________________________; C________________________________________________________________________。 (3)写出 HOCHCHCOOH 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 ________________________________________________________________________。 (4) 由 C 生 成 D 的 另 一 个 反 应 物 是 ________________________________________________________________________。 (5)写出由 D 生成 M 的化学方程式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)A 也是制备环己醇(OH)的原料,写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法: 取样, 加入 FeCl3 溶液,颜色无明显变化 。 9.已知: ①醛在一定条件下可以两分子加成: RCH2CHO+RCH2CHO― →RCH2CHOHCHCHOR 产物不稳定,受热即脱水而成为不饱和醛。 ②B 是一种芳香族化合物。根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去):

2

(1)写出 B、F 的结构简式: B________________________________________________________________________; F________________________________________________________________________。 (2)写出②和③反应的反应类型: ②____________;③____________。 (3)写出 G、D 反应生成 H 的化学方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)F 若与 H2 发生加成反应,每摩尔 F 最多消耗的 H2 的物质的量为______mol。 10.高分子材料 M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知: PHOOHOOH (磷酸的结构) OCC?CH2CH3?OCH2CCH3HOPOOHOH M 的结构简式 + NaCN H /H2O CH3CH2Br― ― →CH3CH2CN ― ― → CH3CH2COOH M 可以用丙烯为原料,通过如下图所示的路线合成:

(1)A 中两种官能团的名称是 碳碳双键 和羟基 。 (2)注明反应类型。C→甲基丙烯酸: 消去反应 ,E→M: 加聚反应 。 (3)写出下列反应的化学方程式: ①D→C3H8O2 : ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ②生成 E: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)A→B 的 反 应 中 还 可 能 生 成 一 种 有 机 副 产 物 , 该 副 产 物 的 结 构 简 式 为 BrCH2CH2CH2OH 。 (5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体 (包括顺反异构)的结构简式 ________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 (6)请用合成路线流程图表示 A→丙烯酸 (CH2===CHCOOH)的合成线路,并注明反应条件。 提示:①氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键; ②合成过程中无机试剂任选; ③合成路线流程图示例如下: 浓硫酸 高温高压 CH3CH2OH 170℃ ― ― → CH2===CH2 催化剂 ― ― →
3

?CH2—CH2?

11.已知: + R—CH===CH —O—R′ H2O / H ,R—CH2CHO+R′OH ?烃基烯基醚? 烃基烯基醚 A 的相对分子质量(Mr)为 176, 分子中碳氢原子数目比为 3∶4。 与 A 相关的 反应如下:

请回答下列问题: (1)A 的分子式为 C12H16O 。 (2)B 的名称是 正丙醇或 1?丙醇 ;A 的结构简式为 ________________________________________________________________________。 (3) 写 出 C→D 反 应 的 化 学 方 程 式 : ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式:________________、 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①属于芳香醛; ②苯环上有两种不同环境的氢原子。 (5)写出由 E 转化为对甲基苯乙炔(H3CCCH)的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路 线流程图示例如下: 浓硫酸 Br2 CH3CH2OH 170℃ ― ― → H2C===CH2― ― →CH2BrCH2Br

(6) 请 写 出 你 所 写 出 的 流 程 图 中 最 后 一 步 反 应 的 化 学 方 程 式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

第 46 讲 1.C 解析:A 项,该物质分子式是 C10H12O3,分子中含有氧原子,故不属于芳香烃, 正确;B 项,该物质分子中含有一个苯环和 1 个 CC,故 1 mol 该物质最多能消耗 4 mol H2, 正确;C 项,苯环上连有 3 个不同的基团且不对称,故苯环上的氢不是等效氢;D 项,分子 中含酚羟基,遇 FeCl3 溶液显紫色,正确。 2.D 3.D 4.B 5.A 解析:根据题示信息,可以得出 1,4?二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应 的方式合成的, 结合官能团在各反应条件下变化的特点, 各物质的结构可借助于逆向思维的 方式得以推知:

4

CH2CH2CH2BrCH2BrCH2HOCH2OHOCH2CH2OCH2CH2 6.B 7.C 8.(1)加成 氧化 (2)OH HOCH2CH2COOH (3)OO (4)CH3OH 浓硫酸,加热 (5)CH2CH2COOCH3OH + Na2CO3― →CH2CH2COOCH3ONa ClCH2CHOCH2― →CH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2+NaCl (6)取样,加入 FeCl3 溶液,颜色无明显变化 9.(1)CHCHCHO CCCOOH (2)加成反应 消去反应 浓H2SO4 (3)CH2—CH2—CH2OH+CH2—CH2—COOH ― ― → CH2—CH2COOCH2—CH2—CH2+H2O △ (4)5 解析:本题采用顺推的方法,从题中信息可知,A 中含有醛基,反应后 B 既可与新制氢 氧化铜反应,又可与氢气反应,B 中可能含有醛基和不饱和键,C 中含有羧基,C 可与溴的 四氯化碳溶液和氢气反应,则 C 中含有不饱和键,则 C 的结构简式为 CHCH—COOH,与溴加 成,得到二元卤代物,再发生消去反应得到 F,F 的结构简式为 CC—COOH;加成后得到 D 为 CH2—CH2—COOH。由 C 可知 B 的结构简式为 CHCH—CHO,A 的结构简式为 CHO;由 D 与 G 发生 酯化反应得到 H,可知 G 中含有羟基,结构简式为 CH2—CH2—CH2OH;由 F 的结构式可知,若 1 mol F 与氢气加成,碳碳三键消耗氢气 2 mol,苯环消耗氢气 3 mol,共需氢气 5 mol。 10.(1)碳碳双键 羟基 (2)消去反应 加聚反应 H2O (3)①CH2BrCHBrCH3+2NaOH― ― →CH2OHCHOHCH3+2NaBr △ 一定条件 ②CCH2CH3COOH+HO—CH2CHCH3OH+PHOOOHOH ― ― → CH2CCH3COOCH2CHOCH3POOHOH+2H2O (4)BrCH2CH2CH2OH (5)CH2===CH—CH2—COOH CH3CHCCOOHHCH3CHCHCOOH HCl O2/Cu O2、催化剂 NaOH醇 (6)CH2===CH—CH2OH ― ― → CHCH3ClCH2OH ― ― → CHCH3ClCHO ― ― → CHCH3ClCOOH ― ― → △ △ △ H /H2O CH2===CH—COONa ― ― → CH2===CH—COOH 11.(1)C12H16O (2)正丙醇或 1?丙醇 H3CCHCHOCH2CH2CH3 △ (3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH― ― →CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (4)H3CCHOH3C CH3CHOCH3(或 CH3CH2CHO) H2 浓硫酸 NaOH醇 (5)H3CCH2CHO― ― →H3CCH2CH2OH ― ― → H3CCHCH2― →H3CCHBrCH2Br ― ― → H3CCCH Ni△ 170℃ △ 醇 (6)H3CCHBrCH2Br+2NaOH― ― →H3CCCH+2NaBr+2H2O △




NaHCO3CH2CH2COOCH3ONa



5


高中化学一轮总 第13章 第46讲 有机推断与合成课件_图文.ppt

第46讲 有机推断与合成 1 1 2 考点1 理清有机反应主线 1 31 二乙酸1,4环己二醇酯(化合物E)可通过下列路 线合成: 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到...

2017届高三化学总复习第13章第46讲有机推断与合成课件....ppt

2017届高三化学总复习第13章第46讲有机推断与合成课件新人教版(53页)课件 - 第46讲 有机推断与合成 考点1 理清有机反应主线 例1 二乙酸1,4环己二醇酯(...

...化学(湖南专版)第13章第46讲有机推断与合成.ppt

2013届学海导航 新课标高中总复习(第1轮)化学(湖南专版)第13章第46讲有机推断与合成 隐藏>> 第46讲 有机推断与合成 考点1 理清有机反应主线 例1 二乙...

...一轮同步课件 第13章第46讲有机推断与合成_图文....ppt

高三人教化学一轮同步课件 第13章第46讲有机推断与合成_理化生_高中教育_教育专区。高三人教化学一轮同步课件 第13章第46讲有机推断与合成 ...

...高中总复习(第1轮)第十三章 有机化学基础(选修)第43....doc

【学海导航】2014届新课标高中总复习(第1轮)第十三章 有机化学基础(选修)第43讲烃的含氧衍生物_理化生_高中教育_教育专区。第 43 讲 烃的含氧衍生物 一、...

2013新课标高中总复习(第1轮)化学(湖南专版)第13章第_图文.ppt

2013新课标高中总复习(第1轮)化学(湖南专版)第13章第 - 第46讲 有机推断与合成 考点1 理清有机反应主线 例1 二乙酸1,4环己二醇酯(化合物E)可通过下列路...

...化学一轮复习课件 第13章 有机化学基础(选修) 第二....ppt

2014届高三化学一轮复习课件 第13章 有机化学基础(选修) 第二讲 官能团与有...助学提升 考点通解 能力对接 考向集训 名师揭秘 解析 本题属信息类有机推断题...

...化学一轮复习课件 第13章 有机化学基础(选修) 第三....ppt

2014届高三化学一轮复习课件 第13章 有机化学基础(选修) 第三讲 基本营养物质...结构的推断方法 4.简单有机合成路线的选择与设计 5.有机合成与推断综合题中...

...高三化学一轮复习课件:有机化学基础 第11讲 有机物....ppt

《导与练》2019届高三化学一轮复习课件:有机化学基础 第11讲 有机物的推断_理化生_高中教育_教育专区。...

...有机化学基础专题十 有机综合推断题突破策略_图文.ppt

【步步高】2014届新人教课标Ⅰ高三化学一轮总复习课件第十一章 有机化学基础专题十 有机综合推断题突破策略_政史地_高中教育_教育专区。专题讲座十 有机综合推断...

高中化学有机化学基础总复习课件人教版选修五.ppt_图文.ppt

高中化学有机化学基础总复习课件人教选修五.ppt_...有机推断和有机合成(专题) 第六部分 营养物质和...

化学:《有机化学基础》总复习课件(新人教版选修5)_图文.ppt

化学:《有机化学基础总复习课件(新人教选修5)...wx.jtyjy.com 新课标资源网 四、有机合成与推断 ...1mol 该有机物含有46mol质子, 完全燃烧 该有机物...

...高中化学一轮复习课件:第十二章 《有机化学基础》选....ppt

2019版步步高高中化学一轮复习课件:第十二章 《有机化学基础选修 第39讲_

化学:《有机化学基础》总复习课件(新人教版选修5).txt

化学:《有机化学基础总复习课件(新人教选修5)_高三理化生_理化生_高中...7. 根据有机物用途推断物质。 根据有机物用途推断物质。 1 mol A与 与 2 ...

...高中化学一轮复习课件:第十二章 《有机化学基础》选....ppt

2019版步步高高中化学一轮复习课件:第十二章 《有机化学基础选修 专题讲座七

...有机化学基础(选考)第1讲 认识有机化合物_图文.ppt

【步步高】2014届新人教课标Ⅰ高三化学一轮总复习课件第十一章 有机化学基础(选考)第1讲 认识有机化合物_理化生_高中教育_教育专区。第1讲 认识有机化合物 【...

2013《有机化学基础》总复习课件(新人教版选修5)_图文.ppt

2013《有机化学基础总复习课件(新人教选修5)_...3. 根据反应规律推断化学的反应方程式; ? 4. 根据...1mol 该有机物含有46mol质子, 完全燃烧 该有机物...

...Ⅰ高三化学一轮总复习课件第十一章 有机化学基础(选....ppt

【步步高】2014届新人教课标Ⅰ高三化学一轮总复习课件第十一章 有机化学基础(选考)第3讲 烃的含...题型构建 “三招”突破有机推断与合成 1.确定...

(山西专用)2014届高考化学一轮复习 有机化学基础典型易....doc

(山西专用)2014届高考化学一轮复习 有机化学基础典型易错讲解36(含解析) 新人教选修5_理化生_高中教育_教育专区。2014 届高考化学一轮复习典型易错讲解人教版 ...

新课标人教版高中化学选修5《有机化学基础》《第一章认....doc

新课标人教高中化学选修5《有机化学基础》《第一章认识有机化合物》1.4研究有机化合物的一般步骤和方法_高三理化生_理化生_高中教育_教育专区。人教高中化学...