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高二化学下学期有机物中结构与性质的关系(精)


南京市第十三中学

殷从宽

有机物中的结构与性质的关系
相关内容的高考考试说明及题型 本课学习目标 结构决定性质 性质反映结构 综合运用

06年高考考试说明中关于结构与性质知识的考查:

3.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合 物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔 烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要 化学反应。 4.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯 酚、甲醛、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、 多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物 中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学 反应。 6.了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

高考有机题型: 1.两道结构与性质的选择题 2.一道结构与性质的填空题 3.一道有机框图题

学习目标: 结构决定性质和性质反映结构 的辨证关系和综合运用

1、结构决定性质(定性) : 例1:已知有机物 的结构简式为:
CH2=CH-CH2OH -CHO

下列性质中该有机物不具有的是 ( C ) (1)加聚反应 (2)加成反应 (3)使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (5)与KOH溶液反应 A (1)(3) B (2)(4) C (4) D (4)(5)

练习1:拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫 具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定 的溴氰菊醋的结构简式如下图,下列对该化 合物叙述正确的是 A.属于芳香烃 B.属于卤代烃 ( D ) C.在酸性条件下不水解 D.在一定条件下可以发生加成反应

2、结构决定性质(定量) :
例2:我国支持“人文奥运”的一个重要 体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂。某 种兴奋剂的结构简式如下图所示, 1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗 Br2和H2分别为4mol 、7mol 。
HO HO CH 3 HO C H 3C CH 2

练习2:有机物的结构简式为:
OO CCH3 Br- COOH

OHC- CH-CH2-OH

1mol该有机物与足量H2、金属Na、NaOH溶液、 Cu(OH)2悬浊液反应时最多消耗H2、Na、NaOH、 Cu(OH)2的物质的量之比分别是多少?
1∶4 1∶2 1∶5 1∶3

1、性质反映结构(定性) :
例3:分子式为C4H8O3 ,根据下列条件确定结构简式

能与NaHCO3反应,相同n与足量Na、NaHCO3反应 产生等量气体,则其必含____ ______两官能团 -OH、-COOH 1)不能被CuO氧化;
(CH3)2C(OH)-COOH

2)能被CuO氧化,且产物能发生银镜反应;
HO-CH2-CH2CH2-COOH或HO-CH2-CH(CH3)-COOH

3)能被CuO氧化,但产物不能发生银镜反应。
CH3CH2CH(OH)-COOH或CH3CH(OH)CH2-COOH

练习3:四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2, 把它们分别进行实验并记录现象如下:
NaOH溶液
A 发生中和反应

银氨溶液
不反应

新制Cu(OH)2
溶解

金属钠
生成氢气 不反应 不反应

B

不反应

有银镜反应 有红色沉淀 放出氢气
不反应 不反应

C 发生水解反应 有银镜反应 有红色沉淀 D 发生水解反应

四种物质的结构简式为 A CH3CH2COOH B HOCH2CH2CHO或CH3CH(OH)CHO ; C HCOOCH2CH3 D CH3COOCH3 。

2、性质反映结构(定量) :
例4:分子式为C4H8O3 ,根据下列条件确定结构简式
不能与NaHCO3反应,能发生银镜反应 1)1mol该物质可以与1mol 乙酸酯化;
HCOO-CH2-CH2-CH2OH或HCOO-CH2-CH(OH)-CH3

2)1mol该物质被CuO 氧化后,产物可与[Ag(NH3)2]+ 生成648克 Ag。
(HO-CH2)2CH-CHO

练习4:今有分子量为58的几种有机物,试写出符合条件 的有机物的结构简式: ⑴ 若 该 有 机 物 为 烃 , 则 可 能 的 结 构 简 式 为: CH3CH2CH2CH3 、CH3CH(CH3)2 。 ⑵若该有机物是一种饱和一元醛,则其结构简式 CH3CH2CHO 为: 。 ⑶若该有机物 1mol 能与足量银氨溶液作用可析出 4molAg , OHC-CHO 则有机物的结构简式为: 。 ⑷若该有机物能与金属钠反应,又能使溴的四氯化碳溶 液褪色,则该有机可能是: CH2=CH-CH2OH 。(注:羟 基连在双键上的有机物极不稳定)

1.(05年广州市一模,24)CxHyOz是某一类有机化 合物的通式,其相对分子质量为136,碳的质量分数是氧 的质量分数的3倍。 C8H8O2 。 (1)这一类有机化合物CxHyOz的化学式为_________ (2)若该有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有 苯环,则其可能的同分异构体有多种。在这些同分异构 体中, 若水解后得到一种羧酸和一种醇,则它的结构简式 可能为:_______________, 若水解后得到一种羧酸和一种酚,则它的结构简式 可能为:_________________。 (3)若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色,但 可被新制的银氨溶液氧化为A,1molA跟足量金属钠反应, 能生成1molH2。请写出任意一种符合这种条件的CxHyOz 的结构简式:___________ 。

2:(05年黄冈市一模,24)分子式为C3H6O3的物质 有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异 构体的结构简式。说明:①不考虑同一碳原子上连两个 羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙 烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 (1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量金属Na 反应生成1mol H2,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则 HOCH2CH2COOH 甲的结构简式为 ;若甲还能发生银镜反应, 则甲 的结构简式为 HOCH。 2CH(OH)CHO (2)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化 学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙结构简式 为 CH 。3OCOOCH3 (3)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不 与金属Na反应,则乙结构简式为: 。

1.左面物质与右面物质恰好反应,各需要 多少mol ?
OH COOH

Na

1∶3 1∶2 1∶1 1∶0.5

+
CH2OH

NaOH NaHCO3 Cu(OH)2悬浊液

2:下列物质最多与____molNaOH 反应,最多 5

9 与____molBr 4 2反应,最多与____molH 2反应。 C20H14 O5 它的分子式为________ 。


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