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2019年化学高考真题分类汇编:专题17-有机化学结构与性质

专题十七有机化学结构与性质
1. 【2019 年高考海南卷】下列物质中,其主要成分不属于烃的是() A.汽油 B.甘油 C.煤油 D.柴油 【答案】B

【名师点睛】汽油、煤油、柴油均来自于石油的分馏,也有部分来自于石油的裂化。根据沸点的不同,分 别截取不同沸点的馏分,就得到汽油、煤油、柴油。汽油馏分(<170℃),煤油馏分(170~230℃),轻 柴油馏分(230~270℃), 重柴油馏分(270~350℃)。 一般说来, 汽油为 C4-C12 烃类混合物, 煤油为 C12-C15 烃类混合物,柴油为 C10-C22 烃类混合物。都属于烃类。本题属于基础题,引导学生回归教材。

2. 【2019 年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯:

,下列说法正确的

是() A.该反应的类型为消去反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7 【答案】AC 【解析】 试题分析:A.由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为消去反应,A 项正确;B.乙苯的同分异构 体可以是二甲苯,而二甲苯有邻、间、对三种,包括乙苯,乙苯的同分异构体共有四种, B 项错误; C.苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的 CCl4 溶液褪色,而乙苯不能,所以可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯 乙烯,C 项正确;D.苯环是平面正六边形,所以乙苯中共平面的碳原子有 7 个,而苯乙烯中,苯和 乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转,共平面的碳原子有 8 个,D 项错误;答案选 AC。 考点:有机物的结构与性质。 【名师点睛】有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应,常见的反应类型有取代反应、加成反应、 消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等,要掌握各类反应的特点,并会根据物质分子结构特点 进行判断和应用。掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键,本题难度不大。 3. 【2019 年高考江苏卷】化合物 X 是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法 正确的是()

A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和 Na2CO3 溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 1

D.1 mol 化合物 X 最多能与 2 molNaOH 反应 【答案】C

【考点定位】本题主要是考查有机物的结构与性质判断 【名师点晴】掌握常见有机物官能团的结构和性质是解答的关键,难点是有机物共线共面判断。解答该类 试题时需要注意:①甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛 5 种分子中的 H 原子若被其他原子如 C、O、Cl、

N 等取代, 则取代后的分子空间构型基本不变。 ②借助 C—C 键可以旋转而—C≡C—键、 键不能旋转以及立体几何知识判断。③苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个 旋转轴,轴上有四个原子共线。注意知识的迁移应用。 4. 【2019 年高考上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯( A.均为芳香烃 C.互为同系物 【答案】D B.互为同素异形体 D.互为同分异构体 )与苯()

5. 【2019 年高考上海卷】烷烃 的命名正确的是() A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 【答案】D 【解析】 2

试题分析:选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,共 6 个碳原子称为“己烷”;并从离支链较近的一 端给主链的碳原子编号,可见 2 号碳原子上有 1 个甲基、3 号碳原子上有 1 个乙基,所以该物质的名 称是:2-甲基-3-乙基己烷,故选项 D 正确。 【考点定位】考查烷烃的命名方法。 【名师点睛】有机物的命名有习惯命名法和系统命名法,考查重点是系统命名法。烷烃中没有官能团,系 统命名法可概括为以下步骤:选主链称某烷、编号为定支链、取代基写在前、标位置短线连、不同基 简到繁、相同基合并算。对于烯烃、炔烃及其他含有官能团的有机物命名时,选主链、给主链碳原子 标序号时都要以官能团为主、其他与烷烃规则类似。 6. 【2019 年高考天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.α-氨基丙酸与 α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成 2 种二肽 D.氨基酸溶于水过量氢氧化钠溶液中生成离子,在电场作用下向负极移动 【答案】A

【考点定位】考查氨基酸和蛋白质的结构和性质 【名师点晴】本题侧重对蛋白质和氨基酸的性质的考查。解答本题要注意区分蛋白质的变性和盐析,向蛋 白质溶液中加入某些浓的无机盐 (如铵盐、 钠盐等) 溶液, 可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出, 属于蛋白质的盐析,是物理变化;蛋白质发生盐析后,性质不改变,析出的蛋白质加水后又可重新溶 解,因此,盐析是可逆的;在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下,蛋白质的性质发 生改变而凝结,属于蛋白质的变性,是化学变化,蛋白质变性后,不仅丧失了原有的可溶性,同时也 失去了生理活性,因此,蛋白质的变性是不可逆的。注意 B 选项中蛋白质变性的一些方法和氨基酸与 重金属盐反应的区别,氨基酸与重金属盐反应但氨基酸不具有生物活性,这是容易错的。另外 D 选项 要注意氨基酸与氢氧化钠反应的生成物的类别。 7. 【2019 年高考新课标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是() A.2-甲基丁烷也称异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl 有 3 种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】B 【解析】 试题分析:A.2-甲基丁烷分子中含有 5 个 C 原子,系统命名方法是 2-甲基丁烷,习惯命名方法命名是异戊 烷,错误;B.乙烯与水发生反应,断裂碳碳双键中较活泼的一个键,在两个不饱和的碳原子上分别添 加 H、OH,形成乙醇,发生反应类型是加成反应,正确;C.C4H9Cl 有 4 种不同位置的 H 原子,它们 分别被 Cl 原子取代,就得到 4 种同分异构体,错误;D.油脂不是高分子化合物,错误。 【考点定位】考查有机物结构和性质判断的知识。

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8. 【2019 年高考新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是() A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 【答案】B 【解析】 试题分析:苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和 键,只能发生取代反应,不能发生加成反应,答案选 B。 【考点定位】考查有机反应类型 【名师点睛】本题考查有机反应类型。取代反应、加成反应的异同比较如下: ①有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,称为取代反应;有机物分 子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应称为加成反 应; ②“上一下一,有进有出”是取代反应的特点,“断一,加二都进来”是加成反应的特点; ③一般来说,烷烃、苯、饱和醇、饱和卤代烃往往容易发生取代反应,而含碳碳双键或碳碳三键或 苯环的有机物容易发生加成反应。 9. 【2019 年高考新课标Ⅱ卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构) () A. 7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种 【答案】C 【解析】 试题分析:根据同分异构体的书写方法,一共有 9 种,分别为 1,2-二氯丁烷;1,3-二氯丁烷;1,4-二氯 丁烷;1,1-二氯丁烷;2,2-二氯丁烷;2,3-二氯丁烷;1,1-二氯-2-甲基丙烷;1,2-二氯-2-甲 基丙烷;1,3-二氯-2-甲基丙烷。答案选 C。 【考点定位】考查同分异构体的判断。 【名师点睛】本题考查同分异构体数目的判断。判断取代产物同分异构体的数目,其分析方法是分析有机 物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目;或者依据烃基的同 分异构体数目进行判断。 10. 【2019 年高考新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是() A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 4

D.乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体 【答案】A

11. 【2019 年高考新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()

A.异丙苯的分子式为 C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯的和苯为同系物 【答案】C

【考点定位】考查有机物的结构和性质 【名师点睛】本试题考查考生对有机物基础知识的掌握,涉及有机物中碳原子的特点、有机物熔沸点高低 判断、共面、同系物等知识,培养学生对知识灵活运用能力的,但前提是夯实基础。有机物中碳原子 有只有 4 个键,键线式中端点、交点、拐点都是碳原子,其余是氢元素,因此分子式为 C9H12,容易 出错的地方在氢原子的个数,多数或少数,这就需要认真以及有机物中碳原子有四个键,这样不至于 数错;有机物中熔沸点高低的判断:一是看碳原子数,碳原子越多,熔沸点越高,二是碳原子相同, 看支链,支链越多,熔沸点越低,这一般使用于同系物中,注意使用范围;判断共面、共线,常是以 甲烷为正四面体结构、乙烯为平面结构、乙炔为直线、苯为平面六边形为基础,进行考查,同时在考 查共面的时候还要注意碳碳单键可以旋转,双键不能旋转,审清题意,看清楚是所有原子还是碳原子 共面,一般来说如果出现-CH3 或-CH2-等,所有原子肯定不共面;同系物的判断,先看结构和组 5

成是否一样,即碳的连接、键的类别、官能团是否相同等,再看碳原子数是否相同,相同则不是同系 物;掌握一定的有机化学基本知识是本题解答的关键,本题难度不大。 12. 【2019 年高考浙江卷】下列说法正确的是()

A.

的一溴代物和

的一溴代物都有 4 种(不考虑立体异构)

B.CH3CH=CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上

C.按系统命名法,化合物

的名称是 2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷

D. 【答案】A



都是 α-氨基酸且互为同系物

【考点定位】考查同分异构体数目的判断,系统命名法,同系物等知识。 【名师点睛】掌握常见有机物的结构,甲烷是正四面体结构,乙烯是平面结构,乙炔是直线型结构,苯是 平面结构。所以根据这些结构将有机物进行分割,进行共面或共线的分析。CH3CH=CHCH3 分子含有 碳碳双键,类似乙烯,可以由碳原子形成平面结构,但不可能是直线型。同系物指结构相似在分子组 成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质。注意结构相似的含义:含有相同的官能团,且官能团个数 相同,例如苯酚和苯甲醇,都有羟基,但属于酚或醇不是同系物的关系,有些写出分子式不能确定其 结构或官能团的物质也不能确定是否为同系物,例如 C2H4 和 C4H8。 13. 【2019 年高考上海卷】合成导电高分子化合物 PPV 的反应为:

下列说法正确的是() A.PPV 是聚苯乙炔 B.该反应为缩聚反应 C.PPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D.1 mol 最多可与 2 mol H2 发生反应

【答案】B 【解析】 试题分析:A.根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔,错误;B.该反应除产生高分子化合物外,

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还有小分子生成,属于缩聚反应,正确;C.PPV 与聚苯乙烯

的重复单元不相同,错误;

D . 该 物 质 一 个 分 子 中 含 有 2 个 碳 碳 双 键 和 苯 环 都 可 以 与 氢 气 发 生 加 成 反 应 , 属 于 1mol 最多可以与 5mol 氢气发生加成反应,错误。 【考点定位】考查有机物的结构与性质的关系、加聚反应和缩聚反应的判断。

14. 【2019 年高考上海卷】 (本题共 9 分) 异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为 CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空: (1)化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式,与 Br/CCl4 反应后得到 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的结构 简式为_______________。 (2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:

A 能发生的反应有___________。 (填反应类型) B 的结构简式为______________。

(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体

的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为: 【答案】 (本题共 9 分)



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(1)

(2)加成(还原) 、氧化、聚合、取代(酯化) 、消除反应; (3) (合理即给分)

( 3 ) 根 据 题 意 可 知 CH2=C(CH3)CH=CH2 在 一 定 条 件 下 首 先 与 HCl 发 生 加 成 反 应 生 成 CH2=C(CH3)CH2CH2Cl;CH2=C(CH3)CH2CH2Cl 在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应 生成 CH2=C(CH3)CH2CH2OH;CH2=C(CH3)CH2CH2OH 在催化剂、加热条件下与 H2 发生加成反应即 可 生 成 CH3CH(CH3)CH2CH2OH 。 故 答 案 为 :

【考点定位】考查有机反应类型、有机物官能团的性质、常见有机物的推断和合成途径的设计和方法。

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15. 【2019 年高考海南卷】 (8 分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:

(1)B 和 A 为同系物,B 的结构简式为_______。 (2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。 (3)反应③的反应类型为____________。 (4)C 的结构简式为___________。 (5)反应②的化学方程式为______。 【答案】15.(8 分) (1)CH2=CHCH3 (2)CH2=CH2+H2O (3)取代反应 (4)HOOC-COOH (5)2CH3CH2OH+HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O CH3CH2OH 加成反应

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考点:有机物的推断,有机反应类型和有机化学方程式的书写等知识。 【名师点睛】 】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍 变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数 量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现,将成为今后高考命题的 方向之一。 16. 【2019 年高考江苏卷】 (15 分)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下 方法合成:

(1)D 中的含氧官能团名称为____________(写两种) 。 (2)F→G 的反应类型为___________。 (3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:_________。 ①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应; ③分子中只有 4 种不同化学环境的氢。 (4)E 经还原得到 F,E 的分子是为 C14H17O3N,写出 E 的结构简式:___________。



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( 10













请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备 任用,合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】 (1) (酚)羟基、羰基、酰胺键(2)消去反应

,写出制备的合成路线流程图(无机试剂

(3)





(4)

; (5)

(4)E 经还原得到 F,E 的分子是为 C14H17O3N,根据 D、F 的结构简式可知该反应应该是羰基与氢

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气的加成反应,所以 E 的结构简式为



(5)由于苯胺易被氧化,因此首先将甲苯硝化,将硝基还原为氨基后与(CH3CO)2O,最后再氧化 甲基变为羧基,可得到产品,流程图为

。 【考点定位】本题主要是考查有机物推断和合成、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及有机物制 备路线图设计等

17. 【2019 年高考浙江卷】 (10 分)化合物 X 是一种有机合成中间体,Z 是常见的高分子化合物,某研究 小组采用如下路线合成 X 和 Z。

已知:①化合物 A 的结构中有 2 个甲基

②RCOOR’+R’CH2COOR’ 请回答: (1)写出化合物 E 的结构简式__________,F 中官能团的名称是_________。 (2)Y→Z 的化学方程式是____________。 (3)G→X 的化学方程式是__________,反应类型是___________。 (4)若 C 中混有 B,请用化学方法检验 B 的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。 12

【答案】26.(1)CH2=CH2 羟基

(2)

(3) 取代反应 (4)取适量试样于试管中,先用 NaOH 中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉 淀,则有 B 存在。

(3)根据已知②,G→X 的化学方程式是:

;根据反应特点,该反应的反应类 型是取代反应。 (4)C 为(CH3)2CHCOOH,B 为(CH3)2CHCHO,C 中含有 B,只需要检验醛基是否存在即可,即取适 量试样于试管中,先用 NaOH 中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有 B 存在。 【考点定位】考查有机物的合成和推断,有机反应类型,有机化学方程式的书写,醛基的检验等知识。 【名师点睛】掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关 系与各类官能团的数目关系,充分利用题目提供的信息进行分析、判断。有机物推断题要从反应条件 和物质的结构特征入手。能连续氧化的为醇氧化成醛,再氧化成酸,则醇的结构中含有 -CH2OH,两 种有机物反应变成一种有机物通常是醇和酸的酯化反应。结合物质的分子式分析其结构。牢记有机物 的官能团和反应条件。如氢氧化钠水溶液加热条件下反应:卤代烃的水解,或酯的水解;氢氧化钠醇 溶液加热:卤代烃的消去。浓硫酸加热条件:醇的消去反应,酯化反应等。本题难度适中。

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