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中药化学试题答案库


第一章 绪论 一、概念: 1.中药化学:结合中医药基本理论和临床用药经验,主要运用化学的理论 和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分:没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位:在中药化学中,常将含有一种主要有效成分或一组结构 相近的有效成分的提取分离部分,称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总 生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作 用的成分类型;如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物 质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成分是植物来源中药的主要有 效成分。 7.生物活性成分:与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空: 1.中药来自( 植物 ) 、 ( 动物 )和(矿物 ) 。 化学结构 分离 ) 、 (物理 ) 和 ( 鉴

2. 中药化学的研究内容包括有效成分的( 性质 定 ) 、 (化学性质) 、 ( )等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是( B ) 提取 ) 、 (

A 生物碱盐 B 苷元 C 鞣质 D 蛋白质 E 粘液质 2.不易溶于醇的成分是( E )

A 生物碱

B 生物碱盐

C 苷 D 鞣质

E 多糖 )

3.与水不相混溶的极性有机溶剂是(C

A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 4.与水混溶的有机溶剂是( A )

A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.能与水分层的溶剂是( A 乙醇 B )

B 乙醚 C 丙酮 D 丙酮/甲醇(1:1)E 甲醇 )

6.比水重的亲脂性有机溶剂是( C

A 苯 B 乙醚 C 氯仿 D 石油醚 E 正丁醇 7.不属于亲脂性有机溶剂的是(D )

A 苯 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮 E 正丁醇 8.极性最弱的溶剂是( A )

A 乙酸乙酯 B 乙醇 C 水 D 甲醇 E 丙酮 9.亲脂性最弱的溶剂是(C )

A 乙酸乙酯 B 乙醇 C 水 D 甲醇 E 丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有( ACDE A )

苷 B 苷元 C 生物碱盐 D 鞣质 E 皂甙 )

2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的( BCD A 树脂 B 蛋白质 C 淀粉 D 树胶 E 鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是(ABC A 苷类 B 生物碱盐 C 鞣质 D 蛋白质 E 挥发油 )

4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分,常用的溶剂是( ABE A 苯 B 氯仿 C 正丁醇 D 丙酮 E 乙醚 5.毒性较大的溶剂是(ABE A 氯仿 B 甲醇 C 水 D 乙醇 E 苯 五、简述 1. 有效成分和无效成分的关系: )



二者的划分是相对的。 一方面,随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高,一些过去被 认为是无效成分的化合物,如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等, 现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面,某些过去被认为是有效成分的化合物,经研究证明是无效 的。如麝香的抗炎有效成分,近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过 去认为的麝香酮等。 另外,根据临床用途,有效成分也会就成无效成分,如大黄中的蒽醌苷具 致泻作用,鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 (1)阐明中药的药效物质基础,探索中药防治疾病的原理; (2)促进中药药效理论研究的深入; (3)阐明中药复方配伍的原理; (4)阐明中药炮制的原理。 3.简述中药化学在中医药产业化中的作用 (1)建立和完善中药的质量评价标准;

(2)改进中药制剂剂型,提高药物质量和临床疗效; (3)研究开发新药、扩大药源; 六、论述 列表说明中药化学成分的溶解性能 水溶性成分 水、醇共溶成分 醇、脂共溶成分 脂溶性成分 游离生物碱 苷元、树脂 脂溶性色素 油脂 蜡

单糖及低聚糖 生物碱盐 粘液质 氨基酸 苷 水溶性色素

蛋白质、淀粉 水溶性有机酸 挥发油 无机成分 鞣质 非水溶性有酸

第二章 提取分离鉴定的方法与技术 一、概念:

1.提取:指用选择的溶剂或适当的方法,将所要的成分尽可能完全地 从天然药物中提出而杂质尽可能少的被提出的过程。 2.分离:选用适当的方法将其中各种成分逐一分开,并把所得单体加 以精制纯化的过程。 3.亲脂性有机溶剂 :与水不能相互混溶,如石油醚、苯、氯仿等。 4.亲水性有机溶剂:极性较大且能与水相互混溶的有机溶剂。 5.超临界流体(SF) :指处于临界温度(Tc)和临界压力(Pc)以上, 介于气体和液体之间的、以流动形式存在的物质。 6.超临界状态:是指当一种物质处于临界温度和临界压力以上的状态

下,形成既非液体又非气体的单一状态,称为“SF”。 7.pH 度萃取法: 是分离酸性或碱性成分的常用方法。 以 pH 成梯度的酸 水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的碱性成梯度的混合生物碱,或者 以 pH 成梯度的碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性成梯度的混 合酚、酸类成分,使后者分离的方法。 8.结晶是指由非结晶状态到形成结晶的操作过程。 9.分配系数:某物质在一定的温度和压力下,溶解在两相互不相溶的 溶剂中,当达到动态平衡时,根据分配定律,该物质在两相溶剂中的浓度 之比为一常数,称~。 二、填空 1. 采用溶剂法提取中药有效成分要注意 (溶剂的选择 ) , 溶剂按 (极 性 )可分为三类,即(水 ) , ( 亲脂性有机溶剂 )和(亲水性 有机溶剂 ) 。 2.超临界萃取法是一种集(提取 )和(分离 )于一体,又基本上 不用(有机溶剂 )的新技术。 3.中药化学成分中常见基团极性最大的是( 羧基 ) ,极性最小的是 (烷基 ) 。 4.利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中(分配系数)的不同, 可采用(两相溶剂萃取法)而达到分离。 5.利用中药化学成分能与某些试剂(生成沉淀 ) ,或加入(某些试剂 ) 后可降低某些成分在溶液中的(溶解度 )而自溶液中析出的特点,可 采用(沉淀法)进行分离。 6.凝胶过滤色谱又称排阻色谱、(分子筛色谱),其原理主要是(分 子筛作用),根据凝胶的(孔径)和被分离化合物分子的(大小)而达到 分离目的。 7.离子交换色谱主要基于混合物中各成分(解离度 )差异进行分 离。离子交换剂有(离子交换树脂 )、 (离子交换纤维素 )和(离 子交换凝胶 )三种。 8.大孔树脂是一类没有(可解离基团 ),具有(多孔结构 ), ( 不溶于水 )的固体高分子物质,它可以通过( 物理吸附 )有选 择地吸附有机物质而达到分离的目的。

三、单项选择题 1.属于二次代谢产物的是(C) A 叶绿素 B 蛋白质 C 黄酮类 D 脂类 E 核酸 ) 。

2.用石油醚用为溶剂,主要提取出的中药化学成分是(D A 糖类 B 氨基酸 C 苷类 D 油脂 E 蛋白质

3.中药成分最节省的提取方法是(C) A.回流法 B.渗漉法 C.连续回流法 D.浸渍法 4.用水蒸汽蒸馏法提取,主要提取出的化学成分类型是( B A 蜡 B 挥发油 C 氨基酸 D 苷类 E 生物碱盐 5.有效成分是指( A 需要提纯的成分 D ) C 一种单体化合物 D 具有生物 ) 。

B 含量高的成分

活性的成分 E 具有生物活性的提取物 6.从中药材中依次提取不同极性成分应采取的溶剂极性顺序是(B A 水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚 B 石油醚→乙醚→乙酸乙酯→乙醇→水 C 石油醚→水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚 D 水→乙醇→石油醚→乙酸乙酯→乙醚 E 石油醚→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→水 7.全部为亲水性溶剂的是(A A 甲醇、丙酮、乙醇 乙醚 D 乙酸乙酯、甲醇、乙醇 E 氯仿、乙酸乙酯、乙醚 ) C 正丁醇、甲醇、 )

B 正丁醇、乙醚、乙醇

8.采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖等杂质,应使乙醇浓度达到( A 50%以上 B 60%以上 C 70%以上 D 80%以上 C E ) 90%以上

D )

9.在醇提取浓缩液中加入水,可沉淀(

A 树胶 B 蛋白质 C 树脂 D 鞣质 E 黏液质 10.从中药中提取化学成分最常用的方法是( A )

A 溶剂法 B 蒸馏法 C 升华法 D 分馏法 E 超临界萃取法 11.从中药中提取对热不稳定的成分宜用( B A 回流法 B 渗漉法 C 蒸馏法 D 煎煮法 E 浸渍法 12.从中药中提取挥发性成分宜用( C ) )

A 回流法 B 渗漉法 C 水蒸气蒸馏法 D 煎煮法 E 浸渍法 13. 水蒸气蒸馏法主要用于提取(E )

A 强心苷 B 黄酮苷 C 生物碱 D 糖 E 挥发油 14.煎煮法不易采用的容器是( B )

A 不锈钢器 B 铁器 C 瓷器 D 陶器 E 砂器 15.连续回流提取法与回流提取法相比,其优越性是( B )

A 节省时间且效率高 B 节省溶剂且效率高 C 受热时间短 D 提取装置简单 E 提取量较大 16. 连续回流提取法所用的仪器是( D )

A 水蒸气蒸馏器 B 旋转薄膜蒸发器 C 液滴逆流分配器 D 索式提取器 E 水蒸气 发生器 17.溶剂分配法的原理为( A )

A 根据物质在两相溶剂中分配系数不同

B 根据物质的溶点不同 C 根据物质的溶点不同 D 根据物质的沸点不同 E 根据物质的颜色不同 18.从中药水提取液中萃取亲水性成分宜选用的溶剂是( D A 乙醚 B 乙醇 C 甲醇 D 正丁醇 E 丙酮 19.结晶法的原理是( B ) )

A 相似相溶 B 溶解度差异 C 分配系数差异 D 温度差异 E 极性差异 四、多项选择题 1.常用溶剂中不能与水完全混溶的溶剂是(B、C、D、E A.乙醇 B.丙酮 C.乙醚 D.正丁醇 E.氯仿 2.下列中药化学成分属于一次代谢产物的有( B、C、E A 生物碱 B 叶绿素 C 蛋白质 D 黄酮 E 核酸 3. 下列中药化学成分属于二次代谢产物的有( B、D、E A 叶绿素 B 生物碱 C 蛋白质 D 黄酮 E 皂苷 4.煎煮法适宜使用的器皿是(A、B、C、E A 不锈钢器 B 陶器 C 瓷器 D 铁器 E 砂器 5. 用水蒸气蒸馏法提取中药化学成分,要求此类成分( C、D ) ) ) ) )

A 能与水反应 B 易溶于水 C 具挥发性 D 热稳定性好 E 极性较大 6.分配色谱(ABE ) 。 B 反相色谱法可分离非极性及中等极性

A 有正相与反相色谱法之分 的的各类分了型化合物 分离 C

通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到 E 反相分配色谱法常

D 基于混合物中各成分解离度差异进行分离

用的固定相有十八烷基硅烷

五、简述 1. 溶剂分配法的原理 利用混合物中各单体组分在两相溶剂中的分配系数(K)不同而达到分 离的方法。 2.中药提取方法主要包括哪些方法? 溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法 3.浸渍法提取方法 也叫冷浸法。将药材粗粉以适当溶剂在常温下浸泡。多以水类或稀醇 为溶剂。适于成分遇热易破坏或含多糖较多的中药的提取。缺点为浸出效 果较差,水提取液易发霉,提取液体积大,浸出时间长。 4.渗漉法提取方法 将中药粗粉装于渗泸筒中,不断添加溶剂渗过药粉,从渗泸筒下端不 断流出渗泸液。各类溶剂均可。此法由于溶液浓度差大,浸出效果好,且 不破坏成分。但缺点为溶液体积大,时间长。 5.煎煮法 为中药水提取最常用的方法。将中药粗粉用水加热煮沸,保持一定时 间,成分即可浸出。煎煮法必须以水为溶剂。此法提取效率高,但遇热破 坏成分要注意。且含多糖多的成分过滤困难。 6.连续回流提取提取方法 以索氏提取器(亦称脂肪抽出器)回流提取。克服了回流法溶剂需要 量大、需几次提取的缺点。缺点为提取时间长,受热破坏成分不能用此法。 7.超声提取法提取方法 将药材粉末置适宜容器,加入定量溶剂,密闭后置超声提取器内,选 择适当超声频率提取一段时间 。 8. 回流提取提取方法 用于以有机溶剂加热提取成分。优点为提取效率高,但受热易破坏成 分不宜用此法。缺点为溶剂消耗量大,需回流设备,需几次提取方可提取 完全。 9.常见基团极性大小的顺序 酸>酚>醇>胺>醛>酮>酯>醚>烯>烷。 10.用结晶法分离天然药物成分时,理想的溶剂应该具备哪些条件 1)不与结晶物质发生化学反应; 2)对结晶物质的溶解度随温度不同有显著差异,热时溶解度大,冷时 溶解度小; 3)对可能存在的杂质溶解度非常大或非常小;

4)沸点适中; 5)能给出很好的结晶。 六论述 试述薄层色谱法的操作步骤 1.制板 2.点样 3.展开 4.显色 5.测定比移值

第三章

苷类

一. 名词解释 1.苷:是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接 而成的化合物。 2. β -构型:C1 羟基与六碳糖 C5 上取代基在环的同一侧为 β -构型。 3.碳苷:糖基不通过苷键原子,直接以碳原子与苷元的碳原子相连接的 苷类。 4. α -构型:C1 羟基与六碳糖 C5 上取代基在环的异侧为 α -构型。 5.原生苷:原存在于植物体内的苷。 6.苷键:苷中苷元与糖之间的化学键。 7.苷原子:苷元上形成苷键以连接糖的原子。 8.次生苷:水解后失去一部分糖的苷。 9.酯苷:苷元的羧基和糖缩合而成的苷。 10.硫苷:糖端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。 11.氮苷:糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷。 二、填空 1.糖的绝对构型,在哈沃斯 (Haworth)式中,只要看六碳吡喃糖的 C5 (五碳呋喃糖的 C4)上取代基的取向,向上的为(D )型,向下的为 ( L )型。 2.端基碳原子的相对构型 α 或 β 是指 C1 羟基与六碳糖 C5(五碳糖 C4) 取代基的相对关系,当 C1 羟基与六碳糖 C5(五碳糖 C4)上取代基在环的 ( 同 )为β 构型,在环的( 异 )为α 构型。 3.苷类是( 糖 )与另一非糖物质通过(糖的端基碳原子 )连 接而成的一类化合物,苷中的非糖部分称为( 苷元 ) 。 4.苷中的苷元与糖之间的化学键称为(苷键 ) ,苷元上形成苷键以

连接糖的原子,称为( 苷原子 ) 。 5.苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为( 氧苷 ) 。 6.苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言,苷元是(亲 脂性 )物质而糖是(亲水性 )物质,所以,苷类分子的极性、亲水性 随糖基数目的增加而(增加 ) 。 7.由于一般的苷键属缩醛结构,对稀碱较稳定,不易被碱催化水解。 但(酚) 、 (酸 ) 、 (有羟基共轭的烯醇类 )和(β 位有吸电子基 )的苷 类易为碱催化水解。 8. 麦芽糖酶只能使 ( α -糖苷酶 ) 水解; 苦杏仁酶主要水解 ( β苷键) 。 9.能使 α -葡萄糖苷水解的酶称( α -糖苷酶 ) ,如(麦芽糖酶) 。 10.能被苦杏仁酶水解的苷,其苷键是(β )构型。 11.大多数苷为左旋,苷水解生成的糖多为(右旋) 。 12.根据形成苷键的苷键原子不同,又分为(氧苷 ) 、 (硫苷 ) 、 ( 氮苷 )和(碳苷 )等。 ( 三、单项选择题 1.下列最容易水解的是(B) A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷 C.2-羟基糖苷 D.6-去氧糖苷 2.提取原生苷类成分,为抑制酶常用方法之一是加入适量(C) A.H2SO4 B.NaOH C.CaCO3 D.Na2CO3 3.下列化合物属于碳苷的是(B) A.芦丁 B.芦荟苷 C.芥子苷 D.天麻苷

4.研究苷中糖的种类宜采用哪种水解方法(A) A.强烈酸水解 B.Smith 降解法 C.乙酸解 D.全甲基化甲醇解 5.不同苷原子的苷水解速度由快到慢顺序是(C) A.S-苷>N-苷>C-苷>O-苷 C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 D.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷

6.下列物质中水解产生糖与非糖两部分的是(B)

A.二萜

B.黄酮苷

C.双糖

D.二蒽酮 E.毛茛

7.根据苷原子分类,属于 C-苷的是( D ) A. 山慈菇苷 A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 苷 8.根据苷原子分类,属于醇-苷的是( E ) A. 山慈菇苷 A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 苷

E.毛茛

9.根据苷原子分类,属于 N-苷的是(A ) A.巴豆苷 B.黑芥子苷 C. 山慈菇苷 A D.芦荟苷 E.毛 茛苷 10.根据苷原子分类,属于 S-苷的是(B ) A. 山慈菇苷 A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛 苷 11.根据苷原子分类,属于酯苷的是(A 山慈菇苷 A ) A. 山慈菇苷 A B.黑芥子苷 C.巴豆苷 D.芦荟苷 E.毛茛 苷 12.提取原生苷时,首先要设法破坏或抑制酶的活性,为保持原生苷的 完整性,常用的提取溶剂是(A) A 乙醇 B 酸性乙醇 C 水 D 酸水 E 碱水

13.与 Molisch 反应呈阴的化合物为(C) A 氮苷 B 硫苷 C 碳苷 D 氰苷 E 酚苷 14. Molisch 反应的阳性特征是( A 上层显红色,下层有绿色荧光 B 上层绿色荧光,下层显红色 C 两液层交界面呈紫色环 D 有红色沉淀产生 15.有关苷类性质叙述错误的是( C ) C )

A 有一定亲水性 B 多呈左旋光性 C 多具还原性 D 可被酶酸水解 E 除酯苷、酚苷外,一般苷键对碱液是稳定的。

16.芦荟苷按苷的结构应属于( A 碳苷 B 氮苷 C 酚苷

A

) E 氧苷 D ) E 氧苷 A) E 芦荟苷

D 硫苷

17.黑芥子苷按苷的结构应属于( A 碳苷 B 氮苷 C 酚苷 D 硫苷

18.根据苷原子分类,属于氰苷的是( A 苦杏仁苷 B 红景天苷

C 巴豆苷 D 天麻苷

19.最常见的苷是(E) A 碳苷 B 氮苷 C 酯苷 D 硫苷 E 氧苷

20.苷原子是指(E) A 苷中的原子 B 苷元中的原子 C 单糖中的原子 E 苷元与糖之间连接的原子 四、多项选择题(以下各题均有两个以上答案) 1.A 苷类结构中的非糖部分称为(AB) A 配基 B 苷元 C 糖 D 苷键 E 端基面原子 D 低聚糖中的原子

2.碱水解可水解(BCDE) A 氧苷 B 酚苷 C 酯苷 D 烯醇苷 Eβ 位有吸电子基的苷

3.苷催化水解的机制是(ABCD) A 苷键原子质子化 B 苷键裂解 C 生成阳碳离子 D 溶剂化后失去 质子 E 失去糖分子 4.酶水解(ABD) A 确定苷键构型 专属性 B 可保持苷元结构不变 C 获知糖的组成 D 具有较高的

E 不受 PH 的影响

5.有关苷的说法,正确的是( BCDE



A Mlisch 反应阳性 B 溶于醇类溶剂 C 有 α 、β 两种苷键 D 结构是 都含有糖 E 有端基碳原子 五、简答 1.写出 D-葡萄糖氧苷类 Smith 降解法反应的产物 CH2OH CHOH ︳ CH2OH + CHO ︳ CH2OH +ROH

2.简述 Molisch 反应的原理 于糖或苷的水解溶液中加入α -萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加浓硫酸, 使酸层集于下层。苷类、糖类在此条件下水解产生单糖,则于两液层交界 处呈现紫色环。 六、论述 1.试述苦杏仁苷的鉴别方法 1)取样品少许,加水共研,则产生苯甲醛的特殊香味 2)取样品少许,捣碎,称取约 0.1 克置试管中,加水数滴使湿润,试管中 悬挂一条三硝基苯酚试纸 ,用软木塞塞紧,置温水浴中,10 分钟后,试纸 显砖红色。 2.完成下列反应式 1
O N CH3 OCO CH2 OH CH

OH -/H20 △

O

N-CH3

OH



)+( ROH



2
HO O

OH OH O OH O

glc

O

rha

苦杏仁酶

OH HO O OH OH OH O



)+(

glc-rha



第四章

醌类化合物

一、概念 1.醌类化合物:是具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物。 2.大黄素型蒽醌:羟基分布在两侧的苯环上 3.茜草素型蒽醌:羟基分布在一侧的苯环上 4.二蒽酮类:两分子的蒽酮在 C10—C10 上位或其它位脱去一分子氢而形 成的化合物 5.Feigl 反应:醌类化合物在碱性条件下加热,能迅速被醛类还原,再 与邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。 二、填空 1.醌类化合物在中药中主要分为(苯醌) 、 (萘醌) 、 ( 菲醌 ) 、 ( 蒽 醌)四种类型。 2.中药中苯醌类化合物主要分为(对苯醌 )和( 邻苯醌 )两 大类。 3.萘醌类化合物分为(α 萘醌 ) 、 (β 萘醌 ) 4.中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于(萘醌 ) 结构类型。 5.中药紫草中的紫草素属于(萘醌 )结构类型。 6.中药丹参中得到的 30 多种醌类成分均属于( 菲醌类 )化合物。 7.大黄中游离蒽醌类成分主要为(大黄酸 ) 、 (大黄素 ) 、 (大 黄酚 ) 、 (大黄素甲醚 )和(芦荟大黄素 ) 。 8.新鲜大黄含有(蒽酚 )和( 蒽酮 )较多,这些成分对粘膜 有刺激作用,存放二年以上,使其氧化成为(蒽醌 )就可入药。 9. 根据羟基在蒽醌母核上位置不同, 羟基蒽醌可分为 (大黄素型 ) 和(茜草素型 )两种。

10.Borntr?ger 反应主要用于检查中药中是否含(羟基蒽醌 )及 其( 苷类 )化合物。 11.天然药物中的苯醌主要是(对苯醌 ) 。 12.对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含(蒽酮 )的 专属性反应。 13.游离蒽醌的分离常用(PH 梯度萃取法 )和(液相色谱法 ) 两种方法。 14. 用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为 (硅胶 ) 。 15.游离醌类化合物一般具有(升华性 16.小分子的苯醌和萘醌具有(挥发性) 。 三、单选 1. 胡桃醌结构类型属于( C ) A.对苯醌 B 邻苯醌 C α 萘醌 D β 萘醌 E 蒽醌 2.番泻苷 A 中的 2 蒽醌母核的连接位置为( D ) AC1—C1 B C4—C4 C C6—C6 D C10—C10 3.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是( D ) A 在一个苯环的β 位 B 在两个苯环的β 位 C 在一个苯环的α 位或β 位 D 在两个苯环的α 位或β 位 4.β -OH 蒽醌酸性强于α -OH,其原因是( A) A α -OH 与羰基形成分子内氢键 B β -OH 空间效应大于α -OH C α -OH 间效应大于β -OH D β -OH 与羰基形成分子内氢键 6.下列化合物均具有升华性,除了(A ) A 番泻苷 B 大黄素 C 茜草素 D 大黄酚 E 1,8 二羟基蒽醌 7.番泻苷属于( C ) A 大黄素型蒽醌衍生物 B 茜草素型蒽醌衍生物 C 二蒽酮衍生物 D 二蒽醌衍生物 E 蒽酮衍生物 8.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是( B ) A 无色亚甲蓝反应 B 碱液呈色反应 C 活性次甲基试剂反应 D Molish 反应 9.下列反应中用于鉴别蒽酮类化合物的是( E ) A 无色亚甲蓝反应 B 碱液呈色反应 C 活性次甲基试剂反应 D Molish 反应 E 对亚硝基二甲苯胺反应 10. 无色亚甲蓝反应用于检识( D ) A 蒽醌 B 香豆素 C 黄酮类 D 萘醌 E 生物碱 11.下列化合物不溶于水和乙醇的是(B ) A 红景天苷 B 芦荟苷 C 苦杏仁苷 D 天麻苷 E 茜草素 ) 。

12.属于二蒽酮苷的是( B ) A 芦荟苷 B 番泻苷 C 紫草素 D 二氢丹参醌 E 丹参素 四、多选 1.可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是( AC ) A 紫草素 B 单参新醌甲 C 异紫草素 D 番泻苷 E 茜草素 2.下列化合物遇碱显黄色,需经氧化后才显红色的是( BCD ) A 羟基蒽醌 B 蒽酚 C 蒽酮 D 二蒽酮 E 羟基蒽醌 5.若用 5%碳酸钠从含游离蒽醌的乙醚溶液中萃取,萃取液中可能含有 下列成分( ABD ) A 含两个以上β -OH 蒽醌 B 含一个β -OH 蒽醌 C 含两个以上α -OH 蒽 醌 D 含羧基蒽醌 E 含一个α -OH 蒽醌 6. 无色亚甲蓝反应用于检识(D、E ) A 蒽醌 B 香豆素 C 黄酮类 D 萘醌 E 苯醌 7.番泻苷 A 的结构特点是(BCDE ) A 为二蒽醌类化合物 B 为二蒽酮类化合物 C 有二个—COOH D 有二 个 glc E 二蒽酮核为中位连接,即 10—10′位连接 8.醌类化合物理化性质为(BCDE ) A 无色结晶 B 多为有色结晶 C 游离醌类多有升华性 D 小分子 苯醌和萘醌具有挥发性 E 游离蒽醌能溶于醇、苯等有机溶剂,难溶于水。 9.醌类化合物按结构分类有( ACDE ) A 苯醌 B 查尔酮 C 萘醌 D 菲醌 E 蒽醌 10.属于蒽醌类化合物的是( CDE ) A 紫草素 B 丹参新醌甲 C 大黄素 D 芦荟大黄素 E 茜草素 五、简述 1.简述蒽醌类化合物的生物活性 (1)泻下作用 (2)抗菌作用 (3)抗癌作用 2.比较化合物 3,6- 二羟基蒽醌、3-羟基蒽醌和 1,2-二羟基蒽醌的 酸性大小 3,6- 二羟基蒽醌>3-羟基蒽醌>1,2-二羟基蒽醌的酸性大小 3. 比较下列化合物的酸性大小:

OH O

OH

R1 O

R2

大黄酚 大黄素 芦荟大黄素 大黄酸 大黄素甲醚

R1=H R1= OH R1=H R1=H R1=OCH3

R2= CH3 R2= CH3 R2=CH2OH R2=COOH R2= CH3

A 大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄素甲醚>大黄酚

4. 比较下列化合物的酸性大小:
OH O OH
OH O OH

H3C O

OH

H3C O

OCH 3

A
OH O OH

B

COOH O

C C>A>B 5.简述醌类化合物的酸性顺序。 -COOH>2 个以上β -OH>一个β -OH>两个α -OH>一个α -OH 六、论述 1.试述大黄中大黄酸和大黄素的提取分离工艺 大黄粉 20%H2SO4 和苯(1:5)回流

苯溶液 适当浓缩以 25%NaHCO3 萃取

水层

NaHCO3 溶液层 酸化 黄色沉淀 吡啶重结晶 Na2CO3 溶液 大黄酸

苯层 5% NaHCO3 萃取

苯层 酸化

黄色沉淀 吡啶重结晶 大黄素

2 从大黄中提取大黄素型蒽醌的如下,请说明主要步骤的原理及目的。 ①大黄粗粉,用 20%硫酸-氯仿(1:5)回流; 原理: 目的: ②氯仿液 5%NaHCO3 水溶液萃取; 原理: 目的: ③5%Na2CO3 水溶液萃取; 原理: 目的: ④氯仿液 0.5 %NaOH 水溶液萃取。 原理: 第五章 苯丙素类化合物

一、名词解释 1.香豆素类化合物: 2.木脂素类化合物: 二、填空题 1.香豆素因具有内酯结构,可溶于碱液中,因此可以用(碱溶酸沉法) 法提取。 2.小分子香豆素因具有( 挥发性 ) ,可用水蒸汽蒸馏法提取。

3.天然香豆素类化合物一般在(C7 )具有羟基,因此(7 – 羟基香 豆素)可以认为是天然香豆素化合物的母体。 4.天然香豆素可分为(简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、异香 豆素 )类、 (呋喃香豆素 )类、 (吡喃香豆素 )和(异香豆素 ) 。

5.香豆素具有(内酯)结构,可以发生异羟肟酸铁反应而显(红 )色。 6.秦皮的主要化学成分是(七叶苷)和(七叶内酯) ,具有(具有抑菌) 和(抗炎)作用。 7.木脂素是一类由两分子(苯丙素)衍生物聚合而成的天然化合物。 三、选择题 1.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是(C A 羟基蒽醌类 B 查耳酮类 C 香豆素类 ) 。 E 生物碱 ) 。

D 二氢黄酮类

2.判断香豆素 6 – 位是否有取代基团可用的反应是( B A 异羟肟酸铁反应 E Labat 反应 3.组成木脂素的单体基本结构是( C ) 。 B Gibb’s 反应

C 三氯化铁反应 D 盐酸- 镁粉反应

A C5 – C3

B C 5 – C4 C C6 – C3 D C6 – C4 E C 6 – C6

四、多选题 1.检识香豆素苷类化合物可用( BE A 碘化铋钾试 – Burchard 反应 B Molish 反应 ) 。 D Liebermann

C 盐酸 – 镁粉反应

E 异羟肟酸铁反应 ) 。 E 苯 AD ) 。 E 强心苷

2.游离木脂素能溶于(B CDE A 水 B 乙醇 C 氯仿 D 乙醚

3.水飞蓟素同时具有的结构类型是( A 木脂素 B 环烯醚萜 C 蒽醌

D 黄酮

五、简答题: 1.解释异羟肟酸铁反应。 内酯环在盐酸羟胺下生成异羟肟酸,再加三价铁后生成异羟肟酸铁呈 红色。 2.秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素,请设计一方法从秦皮中提 取、分离二成分。 第六章 黄酮类化合物

一、名词解释: 黄酮类化合物:泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合 物。 二、填空题: 1.目前黄酮类化合物是泛指两个( 苯 )环,通过( C3 )链相

连,具有(2 – 苯基色原酮)基本结构的一系列化合物。 2.因这一类化合物大都呈(黄色 故称黄酮。 3.黄酮类化合物在植物体内主要以(苷 元 )的形式存在。 4.游离的黄酮类化合物多为(结晶 )性固体。 )的形式存在,少数以(苷 )色,且具有(羰基 )基团,

5.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在(交叉共轭体 系 )有关。 6.色原酮本身(无)色,但在 2—位上引入(苯 7.黄酮类化合物在 4′或 7—位引入( -OH 8. 如果 (双健) 氢化, 则 ( 色。 9.异黄酮的共轭体系被(破坏 ) ,故呈(微黄 )色。 )色。 )基后就有颜色。

)基团,使颜色加深。 )

交叉共轭体系) 中断, 故二氢黄酮醇 (无

10.查耳酮分子中存在(交叉共轭体系)结构,故呈(黄

11.花色素的颜色随( pH )改变。一般(小与 7)时显红色, (大与 8.5 )时显蓝色, (等于 8.5 )时显紫色。 12.橙酮分子中存在(共轭体系 )结构,故呈(黄)色。 ) 、

13.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于(水)中,可溶于(乙醇 (正丁醇)及(氯仿 )中。

14.游离黄酮类化合物一般分子呈平面型,它在水中溶解的程度(小 与)与非平面型分子。 15.花色素因以(离子型)形式存在,具有(离子)的通性,故水溶

性(强) 。 16.黄酮苷元分子中引入羟基后,水溶性增(大 其水溶性越( 强 ) 。 ) ,引入羟基越多,

17.黄酮苷一般溶于(水) 、 (丙酮)及(正丁醇)等中,而难溶或不 溶于(氯仿 ) 、 (乙醚 )等有机溶剂中。 18.黄酮类化合物因分子中具有(酚羟基)而显酸性,其酸性强弱顺 序为: (7-OH )>( 3- OH)>( 5 –OH ) 。

19.黄酮类化合物因分子中具有(羰基 20. ( 7-、4‘-二 OH

)而显弱碱性。

)黄酮可溶于 5%NaHCO3 水溶液中。 (7 或 4 ‘- 一

OH )黄酮可溶于 5%Na2CO3 水溶液中。 (6 - OH )黄酮可溶于 0.2%NaOH 水 溶液中。 (5- OH )黄酮酸性最弱,可溶于 4%NaOH 水溶液中。 21.黄酮(醇) 、二氢黄酮(醇)类与 HCl—Mg 粉反应呈(红 )色。 22.具有( 3- OH) 、 ( 5 – OH ) 、 (邻二酚 OH )结构的黄酮

类化合物,可与金属盐发生络合反应。 23.二氯氧锆—枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是( 3- OH) ,黄 色褪去的黄酮类化合物是(5 – OH ) 。因( ( 5 – OH)形成的络合物稳定。 24.黄酮苷类以及极性较大的苷元,一般可用(热水) 、 (乙醇)和(正 丁醇)进行提取。 25.黄酮类化合物大多具有(酚羟基 ) ,可被聚酰胺吸附。 3- OH )形成的络合物较

26.芦丁是(黄酮 )类化合物。在中草药(槐米)中含量最高,常用 (碱溶酸沉)法提取。

27.黄酮类化合物用层析法分离时,用(聚酰胺 最好。

)为吸附剂效果

28.影响聚酰胺吸附力强弱因素与黄酮化合物分子中形成(氢键 基团数目有关,形成(氢键 )数目越(多



) ,则吸附力越(强) 。

29.芹菜苷属(黄酮类)化合物,其苷元是(芹菜素) 。 30.黄芩苷、汉黄芩苷是中药( 酮 )化合物。 31.黄酮醇类化合物以(叶 )和(花 三、选择题 1.黄酮类化合物的基本碳架是( A C 6 – C 6 –C 3 C ) 。 )最为常见。 黄芩 )中的主要有效成分,属(黄

B C6 – C6 –C6 C C6 – C3–C6 D C6 –C3 ) 。

2.与 2‘ – 羟基查耳酮互为异构体的是(A A 二氢黄酮 B 花色素 C 黄酮醇 D 黄酮 C

3.黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是( A 具有助色团 B 具有色原酮

) 。

C 具有 2 –苯基色原酮和助色团

D 具有黄烷醇和助色团 ) 。 D 查耳酮 ) 。

4.水溶性最大的黄酮类化合物是(B A 黄酮 B 花色素 C 二氢黄酮

5.不属于平面型结构的黄酮类化合物是( D A 黄酮醇 B 黄酮 C 花色素 D 二氢黄酮 ) 。

6.酸性最强的黄酮类化合物是( B A 5 – 羟基黄酮 B 4‘ – 羟基黄酮

C 3 – 羟基黄酮 D 3’ – 羟基黄酮 7.酸性最弱的黄酮类化合物是( A A 基黄酮 8.一般不发生盐酸 – 镁粉反应的是( D A 二氢黄酮 B 二氢黄酮醇 C 黄酮醇 ) 。 5 – 羟基黄酮 ) 。

B 7 – 羟基黄酮 C 4‘ – 羟基黄酮 D 3‘– 羟

D 异黄酮 ) 。

9.如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色,则该样品中含有( B A 二氢黄酮醇 B 花色素 C 二氢黄酮 D 黄酮

10.在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是(B ) 。 A 二氢黄酮 B 查耳黄酮 C 黄酮醇 D 黄酮 ) 。

11.与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是( C A 4‘ – 羟基黄酮 基黄酮

B 3 – 羟基黄酮 C 5 – 羟基黄酮 D 3‘– 羟

12.将总黄酮溶于乙醚,用 5%NaHCO3 萃取可得到( D A 5,7 – 二羟基黄酮 D 7,4‘ – 二羟基黄酮 13.能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是( D A 乙醇 B 甲醇 C 碱水 D 乙醚 ) 。

) 。

B 5 – 羟基黄酮 C 3‘,4’ – 二羟基黄酮

14.当药材中含有较多粘液质、果胶时,如用碱液提取黄酮类化合物 时宜选用(D ) 。 C 5%NaOH D 饱和石灰水 ) 。

A 5%Na2CO3 B 1%NaOH

15.为保护黄酮母核中的邻二酚羟基,在提取时可加入( C

A

AlCl3

B Ca(OH)2

C H3BO3

D NaBH4 ) 。

16.在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是(A A 水 B 30%乙醇 C 70%乙醇 D 尿素水溶液

17.含 3 – 羟基、5 – 羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色 谱法分离( A 硅胶 C ) 。 C 氧化铝 D 葡聚糖凝胶

B 聚酰胺

18.不同类型黄酮进行 PC,以 2% ~ 6%乙酸水溶液展开时,几乎停留 在原点的是( A 黄酮 A ) 。 B 二氢黄酮醇 C 二氢黄酮 D 异黄酮

19.从槐米中提取芦丁时,常用碱溶酸沉法,加石灰乳调 pH 应调至 ( C ) 。 A pH 6 ~ 7 B pH 7~ 8 D C pH 8 ~ 9 ) 。 D 热乙醇 D pH 10 ~ 12

20.黄芩苷可溶于( A 水 B 乙醇

C 甲醇

21.下列最难被水解的是( B ) 。 A 大豆苷 B 葛根素 C 花色素 D 橙皮素

四、多选题 1.黄酮类化合物的分类依据有( ABE A 三碳链是否成环 环的连接位置 ) 。 C C3-位是否有羟基 DA

B 三碳链的氧化程度

E B 环的连接位置 ) 。

2.在取代基相同的情况下,互为异构体的化合物是(CD A 黄酮和黄酮醇 B 二氢黄酮和二氢黄酮醇

C 二氢黄酮和 2’ –

羟基查耳酮

D 黄酮和异黄酮 E 黄酮醇和黄烷醇 ) 。 E 黄烷醇 ) 。 E 黄烷醇

3.母核结构中无羰基的黄酮类化合物是(DE A 黄酮 B 二氢黄酮 C 查耳酮 D 花色素

4.显黄色至橙黄色的黄酮类化合物是(AC A 黄酮 B 花色素 C 查耳酮 D 二氢黄酮 ) 。

5.具有旋光性的黄酮苷元有(BDE

A 黄酮醇 B 二氢黄酮 C 查耳酮 D 二氢黄酮醇 6.引入 7,4‘ – 二羟基可使黄酮类化合物( ABC A 颜色加深 增强 7.二氢黄酮类化合物具有的性质是( ABCE A 黄酮 NaBH4 反应呈红色 E 有旋光性 ) 。 B 酸性增强 C 水溶性增强

E 黄烷醇 ) 。 E 碱性

D 脂溶性增强

) 。 C 水溶性大于

B 盐酸 – 镁粉反应呈红色

D 显黄色

8.Gibb’s 反应呈阳性的是(ACDE A 5 – 羟基黄酮 8 – 羟基黄酮

B 5,8– 二羟基黄酮

C 5,7 – 二羟基黄酮

D

E 7,8 – 二羟基黄酮 ) 。 C 2’ ,4‘ – 二

9.能与三氯化铝生成络合物的化合物是(ADE A 3‘,4‘ – 二羟基黄酮 羟基黄酮 D 5,7– 二羟基黄酮 B 6,8– 二羟基黄酮

E 3,4’– 二羟基黄酮 ) 。 D 热水提取法 E苯

10.提取黄酮苷类的方法有( BCD A 酸溶碱沉法 B 碱溶酸沉法 回流法

C 乙醇回流法

11.在含黄酮类化合物的乙醚液中,用 5%Na2CO3 水溶液萃取可得到(AC E ) 。 A 7– 羟基黄酮 8– 二羟基黄酮 B 5 – 羟基黄酮 C 7,4‘ – 二羟基黄酮 D 6,

E 4’– 羟基黄酮 ) 。 E

12.影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有(ABCDE A 化合物类型 洗脱剂种类 13.芦丁经酸水解后可得到的单糖有( AB A 鼠李糖 五、简答题 1.试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。 2.黄酮类化合物为什么有微弱的碱性? 3.应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题? 4.试述黄酮类化合物溶解性规律? 5.简述在分离黄酮化合物时,影响聚酰胺吸附力强弱的因素? 6.槐米中提取分离芦丁的流程如下,试述其原理及目的。 1)槐米粗粉,加 100 倍量的水和硼砂适量。 ①原理: ②目的: 2)在搅拌下加石灰乳调 pH8~9,微沸 20~30min。 ①原理: ②目的: B 葡萄糖 C 半乳糖 D 阿拉伯糖 ) 。 E 果糖 B 酚羟基位置 C 酚羟基数目 D 芳香化程度

3)在 60~70℃下用浓盐酸调 pH≈5,搅匀,静止,抽滤,60℃下干燥。 ①原理: ②目的: 7.常见的黄酮类化合物结构类型有哪些?并各举一例。 8.举例说明黄酮类化合物的颜色与结构的关系。 9.为什么二氢黄酮、异黄酮、花色素的水溶性比黄酮大。 10.黄酮类化合物为什么显酸性?不同羟基取代的黄酮其酸性强弱有 何规律?为什么? 12.聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么?影响其洗脱顺序 的因素有哪些? 13.从槐米中提取芦丁时为何加入石灰乳和硼砂? 14、如何从槐米中提取、分离、检识芦丁?

第七章 一、概念 1.萜类: 2.挥发油: 3.“脑” : 二、填空

萜类和挥发油

1.由(甲戊二羟酸)衍生而成的化合物均为萜类化合物,此类化合物 结构种类虽然非常复杂, 但其基本碳架多具有 ( 异戊二烯单位) 结构特征。 2.挥发油由(单萜及倍半萜) 、 (芳香族化合物) 、 (脂肪族)及(其它)

四类成分组成,其中(

单萜及倍半萜

)所占比例最大。

3.挥发油与脂肪油在物理性状上的相同之处为室温下都是(液)体, 与水均(不溶) 。 4.挥发油与脂肪油在物理性状上的不同之处为挥发油具(挥发性 ) , 可与(水)共蒸馏。 5.挥发油低温冷藏析出的结晶称为(脑) ,滤除析出结晶的挥发油称 (析脑油) 。 6.常温下挥发油多为(无)色或(淡黄色)色的(液体) ,具有较强 的(刺激性 )气味。 三、选择题 1.下列关于萜类化合物挥发性叙述错误的是( C ) 。 A 所有非苷类单萜及倍半萜具有挥发性 苷不具挥发性 发性 B 所有单萜苷类及倍半萜 D 所有二萜苷类不具挥

C 所有非苷类二萜不具有挥发性

E 所有三萜不具挥发性 ) 。

2.单萜及倍半萜与小分子简单香豆素的理化性质不同点有(E A 挥发性 B 脂溶性 C 水溶性 D 共水蒸馏性 B E 旋光性 ) 。

3.非苷萜、萜内酯及萜苷均可溶的溶剂是( A 苯 B 乙醇 C 氯仿 D 水 E 乙醚

4.需经适当加热,方可溶于氢氧化钠水溶液的萜所具有的基团或结构 是(A ) 。 A 内酯 B 醇羟基 C 羧基 D 糖基 E 酚羟基

5.萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,

常会产生结构变化,这是因为其( A 连醇羟基 构,不稳定 B 连醛基

E

) 。 D 具芳香性 E 具脂烷烃结

C 具酮基

6.从中药中提取二萜类内酯可用的方法是( A 水提取醇沉淀法 酸沉淀法

C

) 。

B 酸水加热提取加碱沉淀法 C 碱水加热提取加 E 升华法 ) 。 E 大

D 水蒸气蒸馏法

7. 以色谱法去除萜苷粗提物中的水溶性杂质, 首选固定相是 (E A 氧化铝 孔吸附树脂 8.色谱法分离萜类化合物,最常用的吸附剂是( A A 胺 四、多选题 1.属于萜类性质的是(ACD A 多具手性碳 E 具挥发性 2.具有挥发性的是(ABCD A 单萜 B 倍半萜 C 奥类 ) 。 D 卓酚酮类 E 二倍半萜 ) 。 B 易溶于水 ) 。 C 溶于醇 硅胶 B 酸性氧化铝 C 碱性氧化铝 ) 。 B 硅胶 C 阳离子交换树脂 D 阴离子交换树脂

D 葡聚糖凝胶

E 聚酰

D 易溶于亲脂性有机溶剂

3.下列关于挥发油性质描述正确的是(ABDE A 易溶于石油醚、 乙醚、 氯仿及浓乙醇 在纸片上留下永久性油迹 D 较强的折光性

B 相对密度多小于 1 E 多有旋光性

C 涂

4.用结晶法从总萜提取物或挥发油中分离单体化合物时,一般要求

(ABCD

) 。 B 所分离的单体化合物相对含量较高 C 杂 E 结晶时常降低温度

A 选择合适的结晶溶剂 质的相对含量较低

D 杂质应为中性化合物

5 .从玫瑰花、丁香花及紫苏中提取挥发油,适宜的提取分离方法有 (CE ) 。 B 70%乙醇回流法 C 吸收法 D 压榨法 E SFE 法

A 水蒸汽蒸馏法

6.分馏法可用于挥发油的分离,不同结构萜类化合物的沸点由高到低的 规律为( ACE ) 。 B 单萜烯单环 2 个 C 单萜烯无环 3 D 萜酸大与萜

A 倍半萜及含氧衍生物大与含氧单萜大与单萜烯

双键大与单萜烯无环 3 个双键大与单萜烯双环 1 个双键 个双键大与单萜烯单环 2 个双键大与单萜烯双环 1 个双键 醇大与萜酮大与萜醛大与萜醚 醚 五、简答题 1.挥发油应如何保存?为什么? 密闭、阴凉避光处,不稳定。 2.简述挥发油的通性。

E 萜酸大与萜醇大与萜醛大与萜酮大与萜

多具有香气,可挥发,易溶于亲脂性有机溶剂及高浓度乙醇,几乎 不溶于水,有较高折光度,有光学活性、性质不稳定。 3.简述挥发油的化学组成及主要功能基。 组成:萜、脂肪族和芳香族。醇、酚、醛、酮、酯、醚、酸。 4.简述挥发油的提取方法。

水蒸气蒸馏、溶剂提取、压榨法、吸收法 5.简述挥发油的分离方法。 沸点、化学分离法、层析 六、提取分离工艺题 论述挥发油提取分离的常用方法。 水蒸气蒸馏、溶剂提取、压榨法、吸收法;分离:沸点、化学分离法、 层析 第八章 皂苷 一、概念 1.三萜皂苷:为三萜类的一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡 沫的苷类化合物。 2.发泡性:一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合 物 3.溶血指数:在一定条件下,能使同一动物来源的血液中红细胞完全 溶血的最低浓度。 4.皂苷:一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物 二、填空 1.多数三萜类化合物是一类基本母核由( 30)个碳原子组成的萜类 化合物,其结构根据异戊二烯法则可视为(6 )个异戊二烯单位聚合而成。 2.三萜皂苷结构中多具有羧基,所以又常被称为(酸性)皂苷。 3.皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失, 这是由于皂苷具有(降低水溶液表面张力 )作用的缘故。

4.各类皂苷的溶血作用强弱可用(溶血指数

)表示。

5.在皂苷的提取通法中,总皂苷与其它亲水性杂质分离是用(正丁 醇 )萃取方法。 6.酸性皂苷及其苷元可用(碱水 7.皂苷的分子量较( 仅少数为晶体,又因皂苷( )提取。 )粉末,

大) ,大多为无色或白色的(无定形 极性)较大,常具有吸湿性。

第九章

强心苷

一、概念 1.强心苷 二、填空 1.强心苷是指生物界中存在的一类对人的(心脏)具有显著生理活性 的(甾体)苷类。 2.强心苷从结构上分析是由(强心苷元)与( 糖 )缩合而成。 )

根据苷元上连接的(不饱合内酯环)的差异,将强心苷分为( 甲型 和(乙型 ) 。

3.根据强心苷(苷元 )和(糖)的连接方式不同,可将强心苷分为 Ⅰ型、Ⅱ型、Ⅲ型,其中Ⅰ型可表示为(苷元和 2、6 – 二去氧糖 ) ,其 中Ⅱ型可表示为(苷元和 6 – 去氧糖) ;其中Ⅲ型可表示为( 羟基糖; ) 。 4.强心苷一般可溶于(乙醇) 、 (水 ) 、 (丙酮 微溶于(乙醚 ) ,几乎不溶于(苯 )等极性溶剂中, )等极性 苷元和a

) 、 (石油醚

小的溶剂。它们的溶解度随分子中所含(亲水性基团 及苷元上的(羟基糖 三、选择题 1.分离三萜皂苷的优良溶剂为( A 热甲醇 B 热乙醇 E ) 。 )数目和位置的不同而异。

)的数目、种类

C 丙酮 D 乙醚

E 含水正丁醇 ) 。 D 高效液相色谱 E

2.目前对皂苷的分离效能最高的色谱是( D A 吸附色谱 凝胶色谱 B 分配色谱 C 大孔树脂色谱

3.用 TLC 分离某酸性皂苷时,为得到良好的分离效果,展开时应使用 (B ) 。 A 氯仿- 甲醇 – 水 (65: 35: 10, 下层) B 乙酸乙酯 – 乙酸- 水 (8:2:1) C 氯仿 – 丙酮(95:5) D 环己烷 – 乙酸乙酯(1:1) E 苯 – 丙酮(1:1) 4.属于四环三萜皂苷元类型的是( C A α – 香树脂烷型 烷型 E 齐墩果烷型 5.在苷的分类中,被分类为强心苷的根据是因其( A 苷元的结构 B 苷键的构型 C 苷原子的种类 D ) 。 ) 。 C 达玛烷型 D 羽扇豆

B β – 香树脂烷型

D 分子结构与生

理活性 E 含有α –去氧糖 6.不属甲型强心苷特征的是( B ) 。

A 具甾体母核 B C17 连有六元不饱和内酯环 C C17 连有五元不饱和内 酯环 D C17 上的侧链为β 型 E C14 – OH 为β 型

7.属Ⅰ型强心苷的是(

A

) 。 B 苷元 - (6

A 苷元 - (2,6 – 二去氧糖)X - (D – 葡萄糖)Y – 去氧糖)X - (D – 葡萄糖)Y 氧糖)y

C 苷元 -(D – 葡萄糖)x - (6 – 去 E 苷元 -

D 苷元 - (D – 葡萄糖)x - (2,6 – 二去氧糖)Y

D – 葡萄糖 8.水解Ⅰ型强心苷多采用( A 强烈酸水解 B ) 。 C 酶水解 D 盐酸丙酮法 E 碱水解 ) 。 C 0.02~0.05mol/LHCl D 5%NaOH E

B 缓和酸水解

9.缓和酸水解的条件为( C A 1%HCl/Me2CO B 3%~5%HCl β - 葡萄糖苷酶 10.提取强心苷常用的溶剂为( C A 水 B 乙醇

) 。 E 含醇氯仿

C 70%-80%乙醇 D 含水氯仿 ) 。

11.含强心苷的植物多属于( D A 豆科 B 唇形科 C 伞形科

D 玄参科 E 姜科 B ) 。 Dα –香树脂醇 Eβ –香树脂

12.甾体皂苷元基本母核是( A 孕甾烷 醇

B 螺甾烷 C 羊毛脂甾烷

13.螺甾烷醇型皂苷元结构中含有( A 4 个环

B

) 。 C 5 个环 D 6 个六元环 E

B 4 个六元环 T 2 个五元环

5 个六元环和 1 个五元环 14.自药材水提取液中萃取甾体皂苷常用的溶剂是( C A 乙醇 B 丙酮 C 正丁醇 D 乙酸乙酯 E 氯仿 ) 。

四、多选题 1.属于五环三萜皂苷元的是(BDE ) 。

A 人参二醇 B 齐墩果酸 C 20(S)- 原人参二醇 D 熊果酸 E 羽扇豆 醇 2.皂苷的分离精制可采用(ABCD ) 。

A 胆甾醇沉淀法 B 乙酸铅沉淀法 C 分段沉淀法 D 高效液相色谱法 E 气相色谱 – 质谱联用法 3 .中药甘草的主要有效成分甘草皂苷(ABCDE ) 。

A 为三萜皂苷 B 有甜味 C 难溶于氯仿和乙酸乙酯 D Molish 反应 阳性 E 能以碱提取酸沉淀法提取 4.强心苷类化合物(ABE )

A 为甾体苷类 B 分子中有不饱和内酯环 C 易溶于氯仿中 D 易溶于 乙醚中 E 可被碱催化水解 5.含有强心苷的中药有( ABDE ) 。

A 铃兰 B 黄花夹竹桃 C 麦冬 D 洋地黄 E 羊角拗 6.甾体皂苷元的结构特点是(ABCE ) 。

A 螺旋甾烷 B 具 27 个碳原子 C C3 位有羟基 D 含有羧基 E 具 6 个 环 7.从中药中提取总皂苷的方法有( BDE ) 。

A 水提取液经乙酸乙酯萃取 B 乙醇提取液回收溶剂加水,正丁醇萃 取 C 乙醇提取液回收溶剂加水, 乙酸乙酯萃取 D 甲醇提取 – 丙酮沉淀 E 乙醇提取 – 乙醚沉淀

五、简答题 强心苷的酸水解类型有几种?简述其特点及应用。 第十章 一、概念 1.生物碱:指来源于生物界的一类含氮有机化合物。 2.两性生物碱:生物碱分子中如有酚羟基和羧基等酸性基团,称为两 性生物碱 3.生物碱沉淀反应:大多数生物碱能和某些试剂生成难溶于水的复盐 或分子络合物,称生物碱沉淀反应 4.生物碱显色反应:一些生物碱单体与某些试剂反应生成具有特殊颜 色的产物,称生物碱显色反应 5.诱导效应:如果生物碱分子结构中氮原子附近 供电基团能使氮原子 电子云密度增加,而使其碱性增强,称诱导效应 6.共轭效应:氮原子孤电子对处于 P-共轭体系时,由于电子云密度平 均化趋势可使其碱性减弱,这种现象称共轭效应 7.空间效应:生物碱中的氮原子质子化时,受到空间效应的影响, 使 其碱性增强或减弱。 8.水溶性生物碱:指季铵碱和氮氧化物生物碱。 二、填空 1.大多数叔胺碱和仲胺碱为亲( 脂 )性,一般能溶于( 有机溶 剂 ) ,尤其易溶于( 亲脂性有机溶剂 ) 。 2. 具内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下, 在 (碱水溶液中 ) 中其内酯或内酰胺结构可开环形成(羧酸盐 )而溶于水中,继之加 ( 酸 )复又还原。 3. 生物碱分子碱性强弱随杂化程度的升高而 (增强 ) , 即 ( sp3 ) 2 ﹥(sp )﹥(sp)。 4.季铵碱的碱性强,是因为羟基以(负离子 )形式存在,类似(无 机碱) 。 5.一般来说双键和羟基的吸电诱导效应使生物碱的碱性(减小 ) 。 6.醇胺型小檗碱的碱性强是因为其具有(氮杂缩醛 )结构,其氮原 子上的孤电子对与α -羟基的 C—O 单键的б 电子发生转位,形成(季胺型 小檗碱 ) 。 7.莨菪碱的碱性强于东莨菪碱主要是因为东莨菪碱(空间效应 ) 。 8.生物碱沉淀反应要在(酸水或酸性稀醇溶液 )中进行。水溶液中 生物碱

如有(多肽 ) 、 (蛋白质 ) 、 (鞣质 )亦可与此类试剂产生阳性 反应,故应在被检液中除掉这些成分。 9.生物碱的提取最常用的方法以(酸水 )进行(浸提 )或 (渗漉 ) 。 10.将总生物碱溶于氯仿等亲脂性有机溶剂,以不同酸性缓冲液依 pH (由高到低 )依次萃取,生物碱可按碱性(由强到弱 )先后成盐 依次被萃取出而分离,此法称为(pH 梯度萃取法 ) 。 11.用吸附柱色谱分离生物碱,常以(氧化铝 )或(硅胶 ) 为吸附剂, 此时生物碱极性大的 (后 ) 流出色谱柱, 极性小的 ( 先 ) 流出色谱柱。 12.红豆杉中的主要生物碱为( 紫杉醇 ) ,其主要生物活性为( 抗 肿瘤 ) 。 三、单项选择题 1.小檗碱属于( B) A.叔胺碱 B.季胺碱 C.酚性叔胺碱 D.酚性季胺碱 2.生物碱的沉淀反应条件是(B) A.酸性有机溶剂 B.酸性水溶液 C.碱性水溶液 D.碱性有机溶液 3.既溶于水又溶于有机溶剂的是(C) A.小檗碱 B.轮环藤酚碱 C.阿托品 D.东莨菪碱 4.多数生物碱在植物体中存在的形式是(D) A.无机酸盐 B.游离状态 C.络合物 D.有机酸盐 5.生物碱的碱性表示方法多用( D ) A kb B pkb C ka D pka E PH 6.碱性最强的生物碱类型为( D ) A 酰胺生物碱 B 叔胺生物碱 C 仲胺生物碱 D 季铵生物碱 E 两性胺 生物碱 7.不含小檗碱的植物是( A ) A 延胡索 B 三颗针 C 黄连 D 黄柏 E 唐松草 四、多项选择题(以下各题均有两个以上答案) 1.与生物碱沉淀试剂生成沉淀的有(ABCE ) A.蛋白质 B.多肽 C.鞣质 D.麻黄碱 E.苦参碱 2.某生物碱碱性弱则它的( BD) A.pka 大 B.kb 小 C.ka 小 D.pka 小 E.pkb 小 五、简述 1. 比较延胡索乙素与黄连碱碱性大小 2. 比较小檗碱与小檗胺碱性大小 3. 比较莨菪碱与东莨菪碱碱性大小 4. 比较麻黄碱和去甲麻黄碱碱性大小

答案 1.延胡索乙素小于黄连碱 2.小檗碱大于小檗胺 3.莨菪碱大于东.莨菪碱 4 麻黄碱大于去甲麻黄碱

六论述 1.雷氏盐沉淀法常用于何种类型生物碱的分离, 写出生成沉淀及分解沉 淀的反应式。 水溶性生物碱 B+NH4[Cr( (NH3)2 SCN)4]→B[Cr( (NH3)2 SCN)4]↓ 2B[Cr( (NH3)2 SCN)4]+Ag2SO4 →B2SO4 + Ag[Cr( (NH3)2 SCN)4] ↓ B2SO4+BaCl2→BaSO4+ 2BCl 2.生物碱的霍夫曼降解反应要求化合物分子必须具备何结构, 不同状态 的 N 原子其裂解产物各是什么物质和三甲胺 β -H 氮原子在侧链生成─烯化合物,氮原子两价连在环上生成二烯, 氮原子三价连在环上生成三烯。 3.试述从黄连中提取小檗碱的方法 黄连粗粉 乙醇温浸,浓缩 乙醇浓缩液 放置,滤过 滤液 加浓盐酸,放置

黄色沉淀 水重结晶数次 盐酸小檗碱

酸性母液 NH4OH 碱化,乙醚处理 碱水液 加硫酸滤过

滤液

黄色沉淀 冷乙醇捏溶 乙醇液 加少量硫酸 甲基黄连碱硫酸盐结晶

4.从黄柏中提取小檗碱的工艺流程如下,请说明主要步骤的原理及目的。 ①黄柏粗粉,用石灰乳搅拌均匀,水浸渍后渗漉; 原理: 目的: ②加入总体积 10%~20%的 NaCl,静止,过滤; 原理: 目的 ③沉淀溶于热水,趁热过滤,滤液加浓 HCl 调 pH1~2,静止,沉淀,过滤, 得盐酸小檗碱。 原理: 目的: 第十一章 一、名词解释 1.鞣质 二、填空 1.根据鞣质的化学结构特征,鞣质分为( 可水解鞣质 质 )和( 复合鞣质 ) 。 2.缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水解,但可缩合为高分 ) 、 (缩合鞣 鞣质

子不溶于水的产物( 鞣红 三、选择题

) ,故又称为(

鞣红鞣质

) 。

1. 从化学结构角度分析, 鞣质是天然植物中广泛存在的一类 (

B

) 。

A 糖苷类 B 多元酚类 C 黄烷醇类 D 酯糖苷类 E 黄烷醇多聚物类 2.从植物材料中快速提取鞣质类成分,为避免成分破坏常采用的提取 方法是( E ) 。 E 组织破碎提取法 A ) 。

A 回流提取法 B 煎煮法 C 渗漏法 D 浸渍法

3.水解后主要产生没食子酸和葡萄糖(或多元醇)的鞣质为( A 没食子鞣质 食子酰基的缩合鞣质 4.从植物药材中提取鞣质类成分最常用的溶剂是( C A 乙醚 B 丙酮 C 含水丙酮 四、多选题 1.下列几种溶剂中能够溶解鞣质的有( ABCE ) 。 D 水 E 甲醇 ) 。

B 逆没食子鞣质 C 咖啡鞣质 D 缩合鞣质 E 含有没

A 水 B 甲醇 C 丙酮 D 氯仿 E 乙酸乙酯、丙酮的混合液 2.下列物质可以和鞣质反应生成沉淀的是(ABCE ) 。

A 明胶 B 蛋白质 C 生物碱 D 50%的乙醇 E 醋酸铅的碱溶液 五、简述题 1.鞣质具有哪些化学性质? 2.简述鞣质的分类。


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