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蒽、菲、咔唑的分离提纯方法


第23卷第4期 2003年11月

山西化T
SHANXI CHEMICAl,INDUSTRY

Vol

23

N。i

N。。刎)3

蒽、菲、咔唑的分离提纯方法
孟 贺,

薛永强,

王志忠
太原030024)

(太原理工大学化学工程与技术学院.山西

摘要:综述了蒽、菲、咔唑分离提纯的各种方法.如溶剂萃取法、精馏-溶剂法、乳化液膜法等?并讨论 了它们各自的特点以及应用情况 关键词:蒽}菲;咔唑;分离;提纯

中圈分类号:TQ028

文献标识码:A

文章编号:100卜7050(2003)04—000,t?04

蒽、菲、咔唑是煤焦油中的重要组分.其在煤焦 油中的含量分别为1.2%~1.8%,1.5%~
5.0%.0.5%~1.8%“‘“,它们是医药、染料、涂

本文分几类进行讨论。

1蒽、菲、咔唑的分离提纯方法
1.1溶剂苹取法

料、塑料、树脂和碳素等行业的原料。1。在煤焦油初 馏时,以上组分主要富集在蒽油组分中。所谓蒽油组 分,主要指煤焦油初馏时截取的300 C~360(’的 馏分,它还含有少量的荧葸、动,氧芴,硫笏等.这些 组分的结构与蒽、菲、咔唑很相似,物理、化学性质极 为相近,除去这些杂质十分困难。所以,蒽、菲、咔唑 的分离与提纯一直是炼焦化学工业关注的主要问 题。 目前.世界上煤焦油年产量约为l 700万t。我 国的煤焦油年产量约为180万t~240万t,占世界 总产量的10%~20%。世界上每年生产约10万t 精蒽和4.4万t咔唑,而我国每年仅产l
500

早在二战期间,德国首先使用重苯和吡啶作为 溶剂.以工业规模生产精蒽”]。许多国家一度使用这 种方法。我国在60年代初也把它们作为溶剂。虽然 吡啶对咔唑有很好的溶解能力和分离效果。但是由 于它的气味臭、毒性大,对工人健康不利,所以世界 各国都相继停止了对它的使用。我国大多数工厂用 糠醛代替吡啶,糠醛气味比吡啶要小一些。不过仍有 毒性,故也有用丁醇代替糖醛的。北京焦化厂研究所 研究开发了单一非质子型溶剂N,N一二甲基甲酰 胺,可得纯度大于90%的精蒽,且收率高于原工艺 20%以上,并于1997年d月投入使用。N,N二Ⅲ 基甲酰胺不仅对咔唑有较高的溶解能力和分离能 力,而且沸点高、毒性小。1982年,Burkilt
David T”。

I精

蒽,占世界产量的l,5%。咔唑和菲大部分依赖进
口。

目前我国煤焦油初分离出的蒽油大多用来烧制 炭黑或配制筑路油“],只有少量用于生产精蒽。我国 生产的精蒽产品纯度不高.难以满足日益提高的精
细化工的要求。

以丙酮和甲苯作为溶剂以煤焦油初馏时255(~
355

C的馏分为原料提纯蒽,最后得到纯度为

9,1.8%的蒽和纯度为89%的咔唑,重复洗涤可提 高产品的收率。1990年,波兰的杰齐?波莱克泽克 等。o以稀释形式存在的蒽油在温度低于80(、的垂 直结晶器中冷却,在重力作用下排放母液,所形成的 粗蒽结晶体在同一结晶器内用N一甲基吡咯烷酮处 理,然后经过过滤、离心等方法从悬浮液中分离出精 蒽,纯度可达到95%以上,回收溶剂在工艺中重复
利用。1 996年,钟田、段礼和一”发表专利,把租蒽在

总的来说.我国煤焦油的精加:[还比较分散、规 模小、技术落后、产量低。 目前国内外关于蒽、菲、咔唑的提纯方法很多.
基金顶目:山西省救育厅科技,F发项H和III蝤省自非科学搿‘;=资助
收稿日期t2003—09一18

作者简介t盂贺.男,1978年{i{生.在睡硕1 7.研究订…:埴川化‘节

万方数据  

2003年11月

盂贺等,蒽、菲、胙唑的分禹提纯方法

’5’

DMF、重芳烃和乙醇的混合溶剂中溶解,再加人水
或直链烷烃作为沉淀剂得到蒽、非、咔唑,最后得到 的产品菲的纯度>98%,蒽的纯度>9s必-咔唑的

所组成.冷却后分离出蒽。用这种方法所提取的蒽的

纯度可达98蛤”],菲的纯度可达95%。
精馏一溶剂法的工艺比较成熟,大多数工业发达 国家都在采用这种方法。当然,该法也有其自身的缺 陷,如管道容易堵塞,从而产生压力,可能造成爆炸。
1.3溶剂一蒸升法 2000年,郑晋安o“发表专利.利用一套工艺流

纯度>95%。该方法为物理操作过程,操作周期短, 可实现联产,并使原料得到充分利用.减少废渣。1999 年,李建、张大戈等oo以害菲15%~20%的脱晶蒽油 为原料,利用减压间歇蒸馏法得到含菲70蹦~80% 的馏分,将此馏分和作为添加剂的顺丁烯二酸酐、乙 醇在反应釜中反应后在结晶器中重结晶.抽滤,可得
到含菲95%以上的精菲,再用溶剂进行一次洗涤抽

程同时生成蒽,菲、咔唑。此法采用二甲苯和钾熔法 把蒽、菲、咔唑进行粗分离。然后再用蒸升法在常压 蒸升釜中进一步分离,最后得到的产品精蒽纯度≥ 99蟛,精咔唑纯度≥98%,精菲纯度≥96蹦。他们 所用的蒸升釜可以说是一项发明,它把蒸馏和升华
结合起来.克服了各自的缺点。此工艺已经在我国山 西晋丰化工厂投产。

滤可得含菲98%以上的精菲。此方法原料易得,工 艺简单易行.所制取的精非纯度高,蒸馏釜渣可作炭
黑油或燃料油,预蒸馏物质可作重质洗油片】。

溶剂萃取法的生产工序多、流程长、不连续、溶 剂消耗量大且有毒性,所以现在各国都在寻找其新 的替代方法。
1.2精馏一溶剂法

此方法具有工艺简单、溶剂使用量少、生产周期 短、采用全密闭生产方式、彻底消除污染等优点。
I.4沸石吸收法
Aoki S

1.2.1粗蒽减压蒸馏和重苯洗涤结晶法制精蒽 此法是以粗蒽为原料,经过减压蒸馏.利JEH蒽和 菲沸点接近而与咔唑有较大差距的特点切取蒽一菲 馏分.后者再用重苯洗涤结晶,菲易溶于重苯+则可 得到精蒽。该工艺已经在我国石家庄原桥西焦化厂 进行了小试与中试,并获得了成功。“]。 1.2.2粗蒽碱压蒸馏一苯乙酮洗涤结晶法制精葸 此法已经应用于德国吕特格焦油加工厂,年生 产精蒽6
000

M[153以两步法从蒽菲混合物中分离菲。

第一步将混合物与古有碱金属或碱土金属的x型 和Y型沸石相接触,有选择地将菲吸附在沸石上; 第二步用苯或低烷基苯与吸附菲的拂石相接触,从 沸石中解吸出菲,再将苯和菲分离。 2002年,Senzaki


T[1“把含有蒽、菲、咔唑的

混合物溶解在芳香族碳氢化合物中,用八面沸石来 吸收咔唑,效果也不错。
1.5溶荆一化学法

t.其装置是目前世界上最大的精蒽生

产装置。此法采用连续真空蒸馏,处理量太【d l/h). 同时可得蒽、菲、咔唑的富集馏分。洗涤所用的苯乙 酮是一种较好的溶剂,对咔唑和菲的选择溶解性好. 只需洗涤1次,即可得到纯度>oj必的精蒽。苯乙
酮是生产苯乙烯的副产品.溶剂来源充足.价格也适 中,是一种比较理想的溶剂,已引起各国重视-“一。

此方法主要利用咔唑为含氮杂环化台物,氮原 子具有给电子性和弱碱性,它可与硫酸反应生成硫 酸咔I唑而溶于硫酸中。咔唑杂环氮原子的氢可被碱 金属取代。咔唑与氢氧化钾在一起熔融加热生成咔
唑钾和水.蒽和菲不能产生以上反应,故可得到分 离。

1998年,E?福尔曼、J?塔尔比斯基等o“对这种工 艺作了改进,通过二次蒸馏的方法,除去了一次蒸馏 法制取精蒽中含有的二苯并呋喃.进一步扩大J’精 葸的应用领域,并且大大提高了咔唑的收率,同时还 可以得到纯度最低为95%的精动。
1.2.3逆流法

柳来栓、许文林等“71提出了反应一水解法从租 蒽中提取高纯度咔唑的新工艺。它是将咔唑与氢氧 化钾于有机溶剂中反应生成咔唑钾,利用咔唑钾和
蒽在有机溶剂中溶解度差异极大的特点,实现蒽和

咔唑的分离,此法比单纯的溶剂法和蒸馏法更有效. 得到的咔唑纯度为97%,收翠为80.4%。张水华、 杨锦宗[】“以氯苯为溶剂,在不同温度下用氢氧化 钾、硫酸和活性白土处理工业菲,然后冷却、结晶,可
得纯度9 8.4%~99.2%的菲,收率83%以上,此

将蒽菲混合物与逆向流动的吸收剂混合液接 触,此混合液由异丙基苯氨基磺酸盐和_石蜡烃(重量
比为1~4:1。温度为80 C~85 c、)组成。从吸收塔

顶部收集起来的残液为禽有菲的石蜡溶液.冷却后 形成的菲晶体再用过滤法分离出来:从吸收塔底部
收集的提取液由溶解在异丙基苯氩基磺酸盐巾的蒽

法只适用于纯度比较高的工业菲进行提纯。前苏联 有文献报道“…:以含菲20%~30%的粗蒽为原料, 利用四氯化碳保护.浓硫酸洗涤,可得到90%的菲。

万方数据  

.6.

山西化工

2003年11月

这种方法反应时间长.物料容易炭化。 1.6乳化液膜法

】.8超临界流体萃取法
I.isikcklet,et

al和Ssko,et

at

e”3采用超临界二

此法是由美国埃克森研究与工程公司的N.N.
I。i于1968年首先发明的。乳化液膜实际上可以看

氧化碳来萃取蒽,分离效果不好,所以需要选择一种 更好的超临界流体来萃取蒽。Sako T在3
14 5

c、

成一种“水一油一水”(w/o/w)型或“油一水一油” (o/w/o)型的双重乳状液高分散体系。将两个互不 相容的液相制成乳状液,然后将其分散到第3相中. 就形成乳状液膜体系。由于乳状液膜体系是一个高 分散体系,因而能够提供很大的传质表面积.待分离 的物质通过膜相在内部相和外部相之间进行传输. 传质过程结束后,将内外相分离开,采取适当方法对 乳化液进行破乳以回收膜相,并对内外相进行适当 的处理以回收被浓缩的物质和溶剂。液膜分离最大 的优点是萃取和反萃取同时进行,一步完成。 2000年,太原理工大学王志忠等。”发表专利, 在有机溶剂糠醛的存在下,采用咪唑啉和Span80 复合型乳化剂组成的混台表面活性剂和水,并加入 氯化钠和尿素作助剂,在蒽与其他非葸物质之间形 成隔离膜,然后进行产品分离,得到精蒽。一次结晶 所得精蒽纯度大于95%,收率大于80%,母液重复 使用可提高蒽的总收率,产品重复精制可提高蒽含 量。此法克服了蒸馏法和溶剂萃取结晶法工艺流程 长、设备投入大、溶剂使用量大的缺点,具有工艺没 备简单、操作容易、精蒽收率高、产品质量稳定的特 点,具有较好的经济效益和社会效益,是一种值得推 广的工艺方法。
1.7

MPa压力下,使用超临界液体二氧化碳或乙烯 C结晶出纯净菲。2…。这种技术有

溶解工业菲,在55

很多优点,溶剂消耗量少、污染小,对人体也不会产 生过多的伤害,是一种很有前途的方法。 2结束语 目前,我国大部分还采用溶剂萃取工艺提纯蒽、 菲、咔唑,此方法只适用于小规模生产,应该寻找价 格低、毒性小、选择性好的溶剂,同时借鉴和引进国 外的提纯工艺,改进现有的生产状况。我国山西晋丰 化工厂自主研制开发的溶剂一蒸升法制蒽、菲、咔唑 是一套不错的工艺,而且他们发明的蒸升釜,可以生 产出雪白色的产品,大部分产品出口到国外。 目前发达国家太部分采用溶剂和蒸馏相结合的 方法提纯蒽、菲、咔唑,像粗蒽减压蒸馏和重苯洗涤 结晶法制精蒽、粗葸减压蒸馏一苯乙酮洗涤结晶法等 都已形成规模化生产,技术比较成熟。 乳化液膜法、区域熔融法、溶剂一化学法、气体抗 溶性重结晶法等都是蒽、菲、咔唑分离的最新方法, 有很大的发展前景,目前多停留在实验阶段,值得进 一步研究和推广应用。 参考文献:
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区域熔融法L20,2tj

它是利用固相混合物各组分在相变化时发生重 新分布的一种通用的分离技术。应用于有机化台物 的提纯是利用凝固过程中杂质在液相中浓度分配不 同来达到的,使主要组分熔点降低的杂质随着熔区 移动方向集中于一端,要提纯的物质则集中于熔区 移动方向的另一端。 波兰科学家采用二甲基亚砜将粗蒽进行d次结 晶,使咔唑含量降到0.005%以下并脱除芘,然后采 用150个流股进行区域熔融结晶,将其他杂质含最 降到0.005%以下可得到精蒽。前苏联科学家运用 数学方法计算了区域熔融法精制粗蒽过程中通过加 热区的最佳相数,进而根据精制程度和主要组分与 杂质的熔点差讨论了杂质含量与通过加热区流股数 的关系。
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I。利用菲与其他杂质的熔点不

CN

同,将工业菲放人具有一定温度范围的加热器中,菲
熔化析出,可获得纯净菲o o。

L9]李
CN

建,张大戈,石

林.等.工业菲的制取方法[Pl

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万方数据  

2003年11月

盂贺等,蒽、菲、咔唑的分离提纯方法

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Soblevskii

Purification of
zone

^ub叭a【lres of by—product coking by Separation of phetla eithreRe L

malting[J]

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fo r
recovering
ca

and pu一 super一

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Separation and Purification Methods of Anthracene, Phenanthrene and Carbazole
MENG He?XUE (College
of

Yoag—qiang?WANG

Zhi-zhong

Chemical Engineering

and Technology of Taiyuan University of TechnologytTaiyuan

Shanxi 030024,China)

Abstract:The

separation

and puri{icallonmethods of
etc

Lmha㈣e,phenanthrene and carbazole.such
have
heen

as

extractionw|th solvent.

distillation—solvent and emulsion—crystallization discussed.

summarized,and

their

characteristic and applications have I】een

Key words:anthracene;phenanthreneIcarhazo[e;sepa ration;purification

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万方数据  

蒽、菲、咔唑的分离提纯方法
作者: 作者单位: 刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 被引用次数: 孟贺, 薛永强, 王志忠 太原理工大学化学工程与技术学院,山西,太原,030024 山西化工 SHANXI CHEMICAL INDUSTRY 2003,23(4) 4次

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本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_shanxhg200304002.aspx


蒽油(Ⅰ)分离溶剂体系及工艺路线研究的研究

、 菲、 咔唑的分离提纯方法[J].山西化工, 2003, 23(4):4-7 6. 赵振波. 粗蒽分离精制过程中的溶剂选择[D]. 硕士论文, 太原:太原理工大学, 2003 7....

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蒽、菲及咔唑技术与市场调研报告(2010-12简版)1

及咔唑技术与市场调研报告(2010-12简版)1_化学_自然科学_专业资料。www...精及咔唑的制取研究进展目前,国内外关于咔唑的分离提纯方法很多。...

蒽、菲及咔唑生产现状分析与预测

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蒽、菲及咔唑项目投资动态与投资预测

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